Karbonyyliyhdisteiden funktionaalinen ryhmä on karbonyyliryhmä. Karbonyyliryhmän tunnistaa toisiinsa kaksoissidoksella kiinnittyneistä hiili- ja happiatomista. Karbonyyliyhdisteitä ovat aldehydit, ketonit, karboksyylihapot ja esterit.

:rightKarbonyyliryhmän happiatomi on elektronegatiivisempi kuin hiiliatomi, minkä vuoksi karbonyyliryhmä on poolinen. Poolisuus mahdollistaa molekyylien välisten heikkojen sidosten syntymisen. Aldehydit ja ketonit sitoutuvat sekä dispersiovoimilla että dipoli-dipolisidoksilla. Karboksyylihapot muodostavat keskenään myös vetysidoksia, minkä vuoksi niiden kiehumis- ja sulamispisteet ovat korkeampia kuin aldehydien ja ketonien. Karbonyyliyhdisteet muodostavat vetysidoksia veden kanssa ja liukenevat siksi hyvin veteen. Liukoisuus veteen pienenee poolittoman hiiliketjun pidentyessä. Syy on sama kuin alkoholien tapauksessa. Poolittomien hiiliketjujen välille muodostuu dispersiovoimia, jolloin vesimolekyylit eivät pääse molekyylien väliin.

https://peda.net/id/cd285fd24
https://peda.net/id/cd248a564

Aldehydit ja ketonit

Yksinkertaisimman aldehydin nimi on metanaali. Yleiskielessä sitä kutsutaan formaldehydiksi. Se on puhtaana voimakastuoksuinen pysymätön kaasu, mutta sen vesiliuos on hyvin säilyvää. Formaldehydillä on useita teollisia sovelluskohteita. Esimerkiksi tekstiiliteollisuudessa formaldehydiä käytetään tekstiilikuitujen suojaamiseen. Formaldehydi-käsittelyn saaneista kuiduista valmistetut vaatteet kestävät hyvin kulutusta ja hylkivät likaa.

https://peda.net/id/cd233cd24

Formaldehydin vesiliuosta, formaliinia käytetään myös desinfiointiin ja kudosnäytteiden säilömiseen. Formaldehydi reagoi kudosten rakennemolekyylien kanssa siten, että niiden biologinen toimintakyky häviää. Näin estetään esim. näytteitä tuhoavien mikrobien toiminta.

https://peda.net/id/cd23d0984

Ketoneista yksinkertaisin on propanoni, eli yleiskielessä asetoni. Asetonia käytetään esim. liuottimena maaliteollisuudessa. Myös useat kynsilakan poistoaineet sisältävät asetonia.

https://peda.net/id/cd2173204

Karboksyylihapot

Karboksyylihappojen funktionaalinen ryhmä -COOH on nimeltään karboksyyliryhmä. Karboksyylihapot ovat nimensä mukaisesti happoja ja niitä käytetään mm. säilöntäaineina, desinfiointiaineina sekä tekstiilien ja paperin värjäämiseen.

Erilaisia karboksyylihappoja

Kaikista yksinkertaisin karboksyylihappo on nimeltään metaanihappo (HCOOH). Metaanihappoa kutsutaan myös muurahaishapoksi, koska muurahaiset ja myös monet muut hyönteiset erittävät sitä. Muurahaishappo on huoneenlämmössä pistävän hajuinen ja syövyttävä väritön neste.

https://peda.net/id/cd27be244
Muurahaiset erittävät muurahaishappoa puolustamista ja saalistusta varten.

:rightSuomalaisessa kemian historiassa muurahaishapolla on erityismerkitys. Artturi Ilmari Virtanen tutkimusryhmineen sai vuonna 1945 kemian Nobelin palkinnon uraauurtavasta työstään maatalous- ja ravintokemian tutkimusalalla. Virtasen tutkimusryhmä kehitti mm. AIV-liuoksen, jonka avulla nautakarjan rehu saadaan säilöttyä talven yli erittäin korkealaatuisena. AIV-liuos on muurahaishappopohjainen kemikaali, jolla rehun pH säädetään optimaaliseksi säilömistä varten. Sopiva pH estää bakteerien ja homeen kasvun, mutta ei tuhoa rehun ravintoaineita. Korkealaatuinen rehu mahdollisti laadukkaita meijerituotteita, mikä toi Suomelle merkittäviä vientituloja meijerialalta.

Seuraavaksi yksinkertaisin karboksyylihappo on etaanihappo eli etikkahappo (CH₃COOH). Puhdas etikkahappo on väritöntä, pistävänhajuista, syövyttävää nestettä, josta tehdään vedellä laimentamalla etikkaa. Etikkahapon vesiliuosta etikkaa käytetään mausteena ja säilöntäaineena. Etikkahappo on myös tärkeä teollisuuden raaka-aine. Sitä käytetään muovien, vaatteiden, hajusteiden, painovärien ja lääkkeiden valmistuksessa.

https://peda.net/id/cd22ad944
Etanoli hapettuu etikkahappobakteerien vaikutuksesta etaanihapoksi eli etikkahapoksi, jota käytetään paljon ruoanlaitossa.

https://peda.net/id/cd252dc64
Karboksyylihappojen nimeäminen tapahtuu samalla tavalla kuin muidenkin orgaanisten yhdisteiden.

Karboksyylihappoja luonnossa

Esterit

:rightEsterit ovat hyväntuoksuisia, pienimolekyylisiä yhdisteitä Niillä on alhainen kiehumispiste, joten ne ovat myös helposti haihtuvia. Esterien funktionaalinen ryhmä on -COO. Esterit ovat luonnossa yleisiä ja monien hedelmien ja marjojen tuoksu johtuukin niiden sisältämistä estereistä. Laboratoriossa valmistettuja estereitä käytetään esim. hajuvesissä ja elintarvikkeiden lisäaineina.

Lisäksi: monet esterit esiintyvät luonnossa semiokemikaaleina

:rightSemiokemikaalit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden avulla eläimet ja kasvit välittävät kemiallisia viestejä. Esimerkiksi hyönteiset käyttävät semiokemikaaleja viestintään, puolustukseen tai saalistamiseen. Hyönteiset aistivat semiokemikaalit hajuaistin avulla suoraan ilmasta. Useimmilla hyönteisillä hajuaisti sijaitsee tuntosarvien värekarvoissa, kuten esimerkiksi kuvassa esiintyvällä ampiaisella. Hyönteisten hajuaisti on niin tarkka, että jo hyvin pieni määrä molekyylejä riittää kemiallisen viestin aistimiseen.

Feromonit ovat semiokemikaalien suurin yhdisteryhmä. Niillä välitetään vain oman lajin sisäisiä viestejä. Hyönteiset käyttävät feromoneja esim. lajitovereiden kutsumiseen, elinalueen merkitsemiseen tai puolustuskäyttäytymisen stimuloimiseen.

https://peda.net/id/cd27156e4
Monarkkiperhoset käyttävät esteriferomoneja lajitovereiden kutsumiseen, mikä edesauttaa suuren parven muodostumista.

Semiokemikaalitutkimus on merkittävä tutkimusalue, jossa yhdistyy kemian ja biologian osaaminen. Semiokemikaalien tärkeä sovelluskohde on tuhohyönteisten torjuminen viljelyksiltä ja varastoiduista tuotteista. Tuhohyönteisten torjuntatyötä tehdään esim. feromoniansoilla tai estämällä niiden lisääntyminen.

Lopuksi

H4.1 (verkkotehtävä)

Selvitä miten alkoholien, aldehydien, ketonien ja karboksyylihappojen kiehumis- ja sulamispisteet sekä liukoisuus veteen muuttuu hiiliketjun pidentyessä.

Käytä mitä tahansa kirjallisuutta hyväksesi ja kerää 10 pienimmän yhdisteen arvot taulukkoon.

Miksi arvot muuttuvat hiiliketjun pidentyessä ja miksi tutkittavien yhdisteryhmien arvoissa on eroavaisuuksia?

Hakuvinkki: Liukoisuus veteen on englanniksi solubility in water.

H4.2

Millaisia funktionaalisia ryhmiä löydät seuraavista rakenteista ja mihin orgaanisiin yhdisteryhmiin ne voidaan luokitella.

https://peda.net/id/cd0a550a4

H4.3 (verkkotehtävä)

Selvitä internetin tai muiden kirjallisuuslähteiden avulla, mitä muita aldehydejä ja ketoneja on olemassa. Tee muistiinpanoja johon liität molekyylikuvia, kemiallisia kaavoja ja teollisuuden sovellusalueita. Tuleeko tehtävän aikana vastaan aldehydeistä tai ketoneista valmistettuja, joita olisit omassa elämässäsi käyttänyt.

H4.4 (verkkotehtävä)

Monia karboksyylihappoja käytetään lisäaineina elintarviketeollisuudesssa. Selvitä verkosta tai kirjallisuuslähteistä seuraavien karboksyylihappojen E-koodit ja elintarvikekemiallinen käyttökohde. Etsi myös happojen molekyylimallit ja piirrä rakennekaavat vihkoon. bentsoehappo, etikkahappo, maitohappo, sitruunahappo, viinihappo

Vinkki: E-koodit ja käyttötarkoitukset löydät esim. Eviran mobiilipalvelusta (m.evira.fi). Mistä muualta löytyy tietoa E-koodeista?

H4.5 (verkkotehtävä)

Monet karboksyylihapoista muodostuneet esterit ovat hyväntuoksuisia ja niitä käytetään mausteina ja hajusteina. Etsi internetistä seuraavien esterien molekyylimallit, piirrä vihkoon niiden rakennekaavat ja kirjaa ylös miltä ne tuoksuvat.

muurahaishapon etyyliesteri eli etyylimetanaatti
etikkahapon pentyyliesteri eli pentyylietanaatti
etikkahapon bentsyyliesteri eli bentsyyliasetaatti
isopentyylietanaatti tai isopentyyliasetaatti

H4.6 Mallinna ja visualisoi

Valitse 10 luvussa tai tehtävissä käsiteltyä yhdistettä. Rakenna ne edumolilla. Aseta molekyylit edustavaan asentoon ja tallenna työ kuvana. Lisää kuvat aloittamaasi orgaanisten yhdisteiden molekyyligalleriaan. Kirjoita oppimista tukevat kuvatekstit.

Malliratkaisut

Kemin lyseon lukio

H4 Karbonyyliyhdisteet

Karbonyyliyhdisteet