H8 Malliratkaisut
H1 Funktionaaliset ryhmät
a) Epäorgaaninen
b) Orgaaninen
c) Orgaaninen
d) Epäorgaaninen.
e) Orgaaninen
f) Epäorgaaninen
g) Orgaaniset yhdisteet sisältävät hiilten välisiä sidoksia. Poikkeuksena tähän ovat yksihiiliset metaani sekä sen johdannaiset kuten metanoli. Kaikki hiiltä sisältävät yhdisteet eivät siis ole orgaanisia. Esimerkiksi hiilidioksidi ja karbonaatti-ioni eivät ole orgaanisia yhdisteitä.
H1.1
Etsi seuraavien molekyylien kemiallinen kaava sekä tietoa niiden kiehumis- ja sulamispisteestä sekä tiheydestä.
a) etikkahappo eli etaanihappo
Kemiallinen kaava: C2H4O2
Sulamispiste: 16 °C
Kiehumispiste: 118 °C
b) asetaldehydi eli etanaali
Kemiallinen kaava: C2H4O
Sulamispiste: -123,5 °C
Kiehumispiste: 20,2 °C
c) glykoli eli 1,2-etaanidioli
Kemiallinen kaava: C2H6O2
Sulamispiste: -12,9 °C
Kiehumispiste: 197,3 °C
d) Erot johtuvat erilaisista funktionaalisista ryhmistä. Happiatomi tekee molekyylistä poolisen ja nostaa sulamis- ja kiehumispistettä. Vaikka asetaldehydissä on poolinen happi, se ei voi muodostaa vetysidoksia. Siksi sen sulamis- ja kiehumispisteet ovat alhaisempia.
e) Funktionaaliset ryhmät: a) -COOH (karboksyylihapporyhmä) b) -COH (karbonyyliryhmä / aldehydi) c) -OH (hydroksyyliryhmä)
H2 Hiilivedyt
https://peda.net/id/cd3d6dc84
Rakennekaavat: C5H12 (pentaani)
C5H12 (2-metyylibutaani)
C5H12 (2,2-dimetyylipropaani)
C5H10 (syklopentaani)
C3H6 (propeeni)
C4H6 (2-butyyni)
C4H6 (syklobuteeni)
H2.2
Hiiliatomien määrä
Nimi
Rakennekaava
1
Metaani
CH4
2
Etaani
C2H6
3
Propaani
C3H8
4
Butaani
C4H10
5
Pentaani
C5H12
6
Heksaani
C6H14
7
Heptaani
C7H16
8
Oktaani
C8H18
9
Nonaani
C9H20
10
Dekaani
C10H22
H2.3
a) Oktaaniluku kertoo polttoaineen puristuskestävyydestä. Jos puristuskestävyys on pieni, polttoaine syttyy herkästi ja aiheuttaa moottorin nakuttamista.
b) Oktaaniluku 100 on määritelty siten, että se vastaa puhtaan iso-oktaanin (2,2,4-trimetyylipentaani, oktaanin isomeeri) puristuskestävyyttä. Vastaavasti oktaaniluku 0 vastaa n-heptaanin puristuskestävyyttä. Jos oktaaniluku on alle 100, polttoaine syttyy herkemmin kuin iso-oktaani.
c) Oktaanilukua voidaan nostaa eli polttoaineen puristuskestävyyttä parantaa lisäämällä polttoaineeseen erilaisia lisäaineita. 1980-luvulle saakka bensiiniin lisättiin tetraetyylilyijyä. Nykyään tähän tarkoitukseen käytetään esimerkiksi MTBE:tä tai iso-oktaania.
- neliarvoinen hiili eli hiilen sitoutuminen yksinkertaisella sidoksella neljään muuhun atomiin
- hiiliatomien ketjuuntuminen
- substituutioreaktion periaate
- Jacobus Henricus van 't Hoff | Kemiallinen dynamiikka ja osmoottinen paine (1901)
- Hermann Emil Fischer | Sokeri- ja puriinisynteesi (1902)
- Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer | Orgaaniset väriaineet ja hydroaromaattiset yhdisteet (1905)
H2.6
- metyylibentseeni eli tolueeni (liuotin)
- bentsaldehydi (lisäaine ja hajuste)
- bentsoehappo (säilöntäaine)
H3 Alkoholit ja eetterit
- 2-metyyli-2-butanoli
- 1-oktanoli
- 3-heksanoli
H3.4
- Etanolia käytetään esim. polttoaineena.
- Metanolia esim. teollisuuden raaka-aineena (formaldehydin valmistus) tai lasinpesunesteenä
- Glykolia sekoitetaan esim. veteen, jolloin saadaan hyvin pakkasta kestävä seos, joka sopii eism. autojen jäähdytysnesteeksi kovilla pakkaskeleillä.
-
Kuvassa on dietyylieetteri ja sitä käytetään esim. laboratoriossa orgaanisten yhdisteiden uuttamiseen vesiseoksista. Eetterin tiheys on alhaisempi kuin veden, joten muodostaa veden päälle oman eetterikerroksen, joka on helppo erottaa esim. erotussuppilolla.
-
Ensimmäisenä tulee mieleen, että jos etyyliryhmät muuttaa metyyliryhmiksi, niin saadaan dimetyylieetteri. Sitä käytetään myös polttoaineena ja laboratorioissa uuttokemikaalina. Sen laboratoriokäyttöä tosin rajoittaa alhainen kiehumispiste (-24 °C), koska laboratoriossa työskennellään usein huoneenlämmössä.
H4 Karbonyyliryhmät
Hiiliketjujen väliset dispersiovoimat kasvavat ketjun pidentyessä. Tämä nostaa kiehumis- ja sulamispisteitä ja pienentää vesiliukoisuutta. Erot eri yhdisteryhmien välillä selittyy molekyylien välisten heikkojen vuorovaikutusten lukumäärällä tai laadulla.
Ketonit ja aldehydit eivät muodosta vetysidoksia vaan dipoli-dipolisidoksia. Karboksyylihapot ja alkoholit muodostavat vetysidoksia. Karboksyylihappojen lämpötilat ovat korkeampia, koska niiden välille muodostuu myös enemmän vetysidoksia. Karboksyylihappomolekyylien välillä on siis voimakkaampi heikko vuorovaikutus kuin alkoholimolekyylien välillä.
H4.2
- eetteri
- ketoni
- alkoholi (primäärinen)
- aldehydi
- aromaattinen yhdiste, jossa on myös esteri- ja karboksyyliryhmät. Yhdiste on nimeltään aspiriini.
- esteri
Luvun muut tehtävät on sen verran avoimia tiedonhakutehtäviä, että niistä on mukava jutustella kavereiden kanssa. Innosta ystäviäsi jakamaan löydöksensä tälle keskustelupalstalle ja käykää löydöksistänne keskustelua.
H5 Typpiyhdisteet
H5.4
a) Kofeiinissa on kaksi tertiääristä amidiryhmää sekä tertiäärinen amiiniryhmä. Se on lisäksi heterosyklinen yhdiste. Kofeiinia esiintyy luonnossa esimerkiksi kahvissa ja teessä. Kofeiini estää hermostossa tiettyjen reseptorien toimintaa, mikä aiheuttaa väsymyksen vähenemistä.
b) Noradrenaliinissa on primäärinen amiini. Se on ihmiskehon tuottama hormoni ja keskushermoston välittäjäaine. Noradrenaliini lisää elimistön aktiivisuutta, kuten adrenaliinikin.
c) Amfetamiinissa on primäärinen amiini. Sitä löytyy muutamista kasveista, mutta sitä tuotetaan myös keinotekoisesti. Amfetamiini on huume, joka saa aikaan voimakkaan hyvänolon sekä aktiivisuuden tunteen. Tämä johtuu siitä, että se saa aikaan välittäjäaine dopamiinin sekä adrenaliinin ja noradrenaliinin vapautumisen keskushermostossa.
d) Morfiinissa on tertiäärinen amiini ja heterosyklinen yhdiste. Morfiini on oopiumunikosta valmistettava kipulääke, jota käytetään myös huumeena. Morfiini matkii hyvänolontunnetta aiheuttavaa endorfiinia, mutta on huomattavasti sitä voimakkaampi.
e) Serotoniinissa on sekundäärinen ja primäärinen amiini. Serotoniini on ihmiskehon tuottama hormoni ja välittäjäaine. Serotoniini säätelee mielialaa ja sen on todettu liittyvän esimerkiksi masennukseen.
f) Melatoniinissa on sekundäärinen amiini ja sekundäärinen amidi. Melatoniini on elimistön tuottama hormoni. Sitä eritetään unen aikana ja se vaikuttaa esimerkiksi unen ja valvetilan säätelyyn. Sen toiminta muistuttaa serotoniinin toimintaa.
H5.5
Erityisesti pienet amiinit ovat herkästi haihtuvia yhdisteitä, joten ne voi haistaa helposti. Hajultaan ne muistuttavat ammoniakkia (NH3)
H6 Elämän rakennusaineet
a. Monosakkaridi
b. Disakkaridi
c. Monosakkaridi
d. Polysakkaridi (kahden polysakkaridin seos)
e. Polysakkaridi
f. Disakkaridi
H6.2
a. Rengasmaisessa glukoosissa on hydroksyyliryhmiä ja eetteriryhmä. Suoraketjuisessa muodossa ei ole eetteriryhmää, mutta sen tilalla on aldehydiryhmä.
b.
Suoraketjuisen muodon konsentraatio liuoksessa on 1,7 mM.
c. Ensimmäisessä renkaan hiilessä hydroksyyliryhmä ja vety sijoittuvat eri tavalla.
https://peda.net/id/cd3f1be64
d. Selluloosassa olevat glukoosiyksiköt ovat β-muodossa. Tärkkelys koostuu kahdesta polysakkaridista, amyloosista ja amylopektiinistä, joissa molemmissa glukoosi on α-muodossa.
Selluloosa muodostaa suoraketjuisia rakenteita, jotka sitoutuvat toisiinsa tiukasti vetysidoksien avulla. Selluloosa on erittäin kestävä polysakkaridi. Tärkkelyksen rakenne on kierteinen ja se sopii helpommin hajotettavaksi. Selluloosaa sanotaankin rakennepolysakkaridiksi ja tärkkelystä varastopolysakkaridiksi.
H6.3
a. 203=20·20·20=8000 kappaletta
b. Proteiineissa esiintyy pääsääntöisesti seuraavia aminohappoja: alaniini, arginiini, asparagiini, aspartaatti, kysteiini, glutamaatti, glutamiini, glysiini, histidiini, isoleusiini, leusiini, lysiini, metioniini. fenyylialaniini, proliini, seriini treoniini, tryptofaani, tyrosiini, valiini
Luokittelussa voi käyttää esimerkiksi seuraavia ryhmiä:
- Rikkiä sisältävät
- Kaksi karbonyyliryhmää sisältävät
- Kaksi aminoryhmää sisältävät
- Hydroksyyliryhmän sisältävät
- Amidit
- Aromaattiset aminohapot
- Kaksoissidoksia sisältävät
- Rengasrakenteita sisältävät
- Aminohapon sivuketju sisältää vain hiiltä ja vetyä
- Poolittomat aminohapot
- Pooliset aminohapot
- Sivuketju varautunut positiivisesti / negatiivisesti
H6.4
a. Välttämättömiä rasvahappoja tarvitaan esimerkiksi tiettyjen hormonien ja välittäjäaineiden valmistamiseen, joita käytetään esimerkiksi tulehduksen säätelyssä. Lisäksi niitä tarvitaan solukalvolla.
b. Omega-3-rasvahapoilla tarkoitetaan rasvahappoja, joissa radvahapon hiiliketjupäästä laskien kolmannessa hiilessä on kaksoissidos. Omega-6-rasvahapoissa ensimmäinen kaksoissidos on kuudennessa hiilessä.
c. Monityydyttymättömiä rasvahappoja saadaan esimerkiksi kalasta ja monista kasveista, kuten öljykasveista. Eläinrasva on useimmiten lähinnä tyydyttynyttä rasvaa.
H6.5
Rasvat muodostuvat kolmesta rasvahappomolekyylistä ja yhdestä glyserolimolekyylistä. Eräässä rasvassa glyseroli reagoi kolmen steariinihappomolekyylin (C18H36O2) kanssa.
a. Rakenne
https://peda.net/id/cd456af04
b. C57H110O6, M=891,45 g/mol
c. Kaikki rasvahapot ovat tyydyttyneitä. Kyseessä on siis kovaa rasvaa.
H6.6