H1 Funktionaaliset ryhmät

Funktionaaliset ryhmät

Hiilen kyky muodostaa valtava määrä erilaisia kemiallisia yhdisteitä johtuu sen poikkeuksellisista kemiallisista ominaisuuksista. Hiiliatomi voi sitoutua toisiin hiiliatomeihin, jolloin muodostuu hiiliketjuja ja -renkaita. Niiden muodostamat sidokset voivat olla yksinkertaisia sidoksia, kaksoissidoksia tai kolmoissidoksia. Yhteensä hiili jakaa neljä elektroniparia joko toisten hiiliatomien tai muiden epämetalliatomien kanssa.

Orgaanisia yhdisteitä voidaan luokitella erilaisten sidosten sekä toiminnallisten eli funktionaalisten ryhmien perusteella. Funktionaalinen ryhmä on useimmiten yhdisteen helpoimmin kemiallisiin reaktioihin osallistuva kohta. Funktionaalinen ryhmä vaikuttaa myös yhdisteen fysikaalisiin ominaisuuksiin kuten sulamis- ja kiehumispisteeseen.

:rightEsimerkiksi etaanimolekyylissä ja etanolimolekyylissä on sama määrä hiili- ja vetyatomeja. Sen sijaan etanolimolekyylissä on funktionaalinen ryhmä, hydroksyyliryhmä (-OH). Tämän pienen funktionaalisen ryhmän vuoksi etanolin ja etaanin ominaisuudet ovat erilaisia. Pieni muutos rakenteessa vaikuttaa siis voimakkaasti aineen ominaisuuksiin.
 

 

Etaani

Etanoli

Tiheys huoneenlämmössä       

0,0000012 g/cm³     

0,7894 g/cm3

Sulamispiste

−182,76 °C

−114,4 °C

Kiehumispiste

−88,6 °C

78,37 °C

 

Huomataan, että etaanin ja etanolin kiehumispisteessä on lähes 170 °C:n eroavaisuus. Mistä tämä johtuu?

Etanolin ominaisuuksia voidaan selittää sen funktionaalisen ryhmän avulla. Hydroksyyliryhmän happi vetää elektroneja puoleensa hiileltä ja vedyltä. Tämän vuoksi etanolimolekyyli on poolinen. Sen sijaan etaanimolekyylissä hiilen ja vedyn väliset sidokset ovat poolittomia. Kokonaisuudessaan etaanimolekyyli on siis pooliton.

https://peda.net/id/cceee6084
Etaanin ja etanolin elektronijakauma. Funktionaalinen ryhmä vaikuttaa poolisuuteen ja aineen ominaisuuksiin.

Etanolimolekyylit pystyvät muodostamaan vetysidoksia toisten etanolimolekyylien kanssa. Ne ovat siis suhteellisen vahvasti sitoutuneet toisiinsa. Sen sijaan etaanimolekyylien välillä vaikuttaa ainoastaan dispersiovuorovaikutuksia, jotka ovat huomattavasti heikompia kuin vetysidokset. Molekyylit eivät sitoudu toisiinsa yhtä tiukasti ja etaani kiehuu huomattavasti alhaisemmassa lämpötilassa kuin etanoli.

Sulamis- ja kiehumispisteen lisäksi aineen poolisuus vaikuttaa myös sen liukoisuuteen. Poolittomat aineet eivät esimerkiksi liukene pooliseen veteen, mutta ovat hyvin liukoisia poolittomaan bentseeniin. Aineen poolisuutta hyödynnetään myös monissa eristys- ja puhdistusmenetelmissä.

Funktionaalinen ryhmä voi aiheuttaa molekyylille myös happo- tai emäsluonnetta. Esimerkiksi karboksyylihapoissa oleva funktionaalinen ryhmä, karboksyylihapporyhmä (-COOH) tekee niistä happamia. Vastaavasti amiinit ovat emäksiä, sillä niissä on emäksinen aminoryhmä (-NH2).

Orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksien tuntemisen kannalta on tärkeää tunnistaa molekyylissä olevat funktionaaliset ryhmät. Kun funktionaaliset ryhmät voidaan tunnistaa, pystytään tekemään päätelmiä esimerkiksi molekyylin poolisuudesta ja happoluonteesta. Niiden avulla voidaan taas selittää aineen ominaisuuksia.

Orgaanisten molekyylien esittämistapoja

:rightOrgaanisia molekyyleja voidaan esittää monilla tavoilla. Molekyylit ovat kolmiulotteisia, joten on mielekästä esittää niiden rakenne erilaisten 3D-molekyylimallien avulla. Tyypillinen molekyylimalli on esimerkiksi pallotikkumalli, jossa atomit esitetään palloina ja atomien väliset sidokset putkina. Tikkumallissa on kuvattu ainoastaan atomien väliset sidokset ja kalottimallissa ainoastaan molekyylissä sijaitsevat atomit.

Erilaisia 3D-malleja tarvitaan, koska jokainen mallityyppi sisältää erilaista tietoa. Tavoitteena on korostaa tarkastelun kohteena olevia yksityiskohtia. Niitä ei saa olla liikaa.

Pallo-tikkumalli antaa tietoa atomeista, niiden paikoista ja molekyylin sidostyypeistä. Tikkumallissa atomeja ei visualisoida lainkaan, joten silloin katsojan on syytä tietää jo ennestään millaisia atomeja molekyylissä on. Tikkumallia käytetään esimerkiksi molekyylien välisten vuorovaikutusten kuvaamiseen, jolloin atomit eivät ole tiellä ja huomio keskittyy oikeaan asiaan.

Kalottimalli antaa katsojalle tietoa molekyylin koosta ja geometrisestä muodosta. Niitä käytetään esim. suurten molekyylien, kuten vaikka proteiinien visualisoimiseen. Proteiinit ovat tuhansien atomien kokoisia systeemejä, joten niissä huomio ei keskity yksittäisiin atomeihin vaan suurempiin kokonaisuuksiin. Proteiinimallinnuksessa tutkitaan esimerkiksi minkä muotoinen proteiini on ja millainen lääkemolekyyli soveltuisi vuorovaikuttamaan sen aktiivisen kohdan kanssa.
https://peda.net/id/cceda37e4
Dna:n rakenne tikkumallin ja insuliiniproteiinin rakenne kalottimallin avulla esitettynä.


Toisinaan molekyyli kannattaa havainnollisuuden vuoksi esittää kaksiulotteisesti. On kuitenkin muistettava, että tällainen kuvaus ei vastaa todellisuutta yhtä hyvin kuin kolmiulotteinen malli.

Molekyylin kaksiulotteisessa rakennekaavassa voi olla kuvattuna molekyylin kaikki atomit ja niiden väliset sidokset. Tällaista mallia kutsutaan täydelliseksi rakennekaavaksi. Viivakaava on pelkistetty muoto rakennekaavasta. Siinä vetyatomit on jätetty piirtämättä ja hiiliatomien väliset sidokset kuvataan viivalla. Viivakaavasta on helppoa erottaa erilaiset funktionaaliset ryhmät.
https://peda.net/id/ccf02d744

Lopuksi

H1.1 (verkkotehtävä)

Etsi seuraavien molekyylien kemiallinen kaava sekä tietoa niiden kiehumis- ja sulamispisteestä sekä tiheydestä.

a) etikkahappo eli etaanihappo

b) asetaldehydi eli etanaali

c) glykoli eli 1,2-etaanidioli

d) Vertaa löytämiäsi tietoja etanolin ja etaanin tietoihin. Mistä erot johtuvat?

e) Ohessa on esitetty molekyylien rakennekaavat. Paikanna erot molekyyleissä ja yritä löytää niiden funktionaaliset ryhmät.


https://peda.net/id/cd3b19744


H1.2 Tässä luvussa tulet käyttämään paljon 3D-mallinnusta. 3D-mallien avulla saa erinomaisen kuvan funktionaalisista ryhmistä. Interaktiiviset mallit voi nimittäin käännellä juuri sopivaan muotoon siten, että tärkeät osat molekyylistä ovat näkyvillä. Mallin voi tallentaa nappaamalla siitä kuvan. Käytetään 3D-mallinnukseen Edumol.fi-sivustoa ja tutustutaan myös ChemSketch-ohjelmistoon.




Mallinnus ja visualisointi

Muistele mitä orgaanisia yhdisteryhmiä tiedät. Mallinna ja visualisoi jokaisesta ryhmästä jokin esimerkkimolekyyli. Nimeä molekyyli sekä yhdisteryhmän funktionaalinen ryhmä.

Hae molekyylejä niiden englanninkielisellä nimellä tai rakenna ne 2D-puolella viivakaavana. Käännä molekyyli sopivaan asentoon ja tallenna se kuvana. Tee kuvista vaikka kuvagalleria OmaanTilaasi tai suoraan kirjaan.

Kokeile myös ChemSketch-ohjelmiston käyttämistä. Se on kemian piirto-ohjelmisto, jolla voi piirtää rakennekaavoja ja laboratorioasetelmia. Se on myös tulevassa sähköisessä ylioppilaskokeessa käytettävissä oleva ohjelmisto. Löydät sen käyttöön ohjeet kirjan liitteistä.

Ota kuva jokaisen yhdisteryhmän funktionaalisesta ryhmästä ja piirrä myös valitsemasi molekyylin rakennekaava. Rakennekaavan voit piirtää käsin tai tietokoneella ChemSketch-ohjelmistolla.

Jatketaan mallinnusta myöhemmissä luvuissa.