H5 Typpiyhdisteet

Typpiyhdisteet

:rightTyppeä esiintyy useissa orgaanisissa yhdisteissä. Sillä on tärkeä rooli monissa elämälle tärkeissä molekyyleissä, kuten dna:ssa, proteiineissa sekä aminohapoissa. Hiili voi sitoutua typpeen joko yksinkertaisella, kaksois- tai kolmoissidoksella. Tärkeimpiä typpeä sisältäviä orgaanisia yhdisteitä ovat amiinit, amidit ja aminohapot.

Nukleiinihapot, kuten dna, sisältävät runsaasti typpeä. Typpeä on lisäksi paljon esimerkiksi proteiineissa.

Amiinit

:rightAmiinit ovat orgaanisia typpiyhdisteitä, jotka sisältävät aminoryhmän (kuvassa oikealla). Niitä voidaan erällä tavalla pitää ammoniakin (NH₃) orgaanisina johdannaisina.

Amiinit voidaan jakaa kolmeen ryhmään niiden rakenteen perusteella. Jos aminoryhmä on liittynyt vain yhteen orgaaniseen ryhmään, kyseessä on primäärinen amiini. Sekundääriset amiinit ovat liittyneet kahteen ja tertiääriset kolmeen orgaaniseen ryhmään.

Amiinien rakenne vaikuttaa niiden ominaisuuksiin. Esimerkiksi tertiääristen amiinien kiehumispiste on alhaisempi kuin primääristen amiinien, sillä niiden aminoryhmä on molekyylin keskellä eikä se voi muodostaa vetysidoksia toisten samanlaisten molekyylien kanssa. Vastaavasti myös amiinien reaktiivisuus riippuu siitä, ovatko ne primäärisiä, sekundäärisiä vai tertiäärisiä.

Amiineissa typellä on vapaa elektronipari, joten se voi muodostaa vetysidoksia.

https://peda.net/id/cd2f6d724

Primäärinen, sekundäärinen ja tertiäärinen amiini. Metyyliamiini, dimetyyliamiini ja trimetyyliamiini.

Amiinit voivat olla myös aromaattisia. Tunnetuin aromaattinen amiini on aniliini eli fenyyliamiini. Siinä aminoryhmä on liittynyt bentseenirenkaaseen. Aniliinia käytetään esimerkiksi tekstiili- ja lääketeollisuudessa sekä väriaineiden valmistuksessa. Esimerkiksi aniliininpunainen eli magenta on nimetty lähtöaineena käytettävän aniliinin mukaan.

https://peda.net/id/cd2d9ff64

Aniliini eli fenyyliamiini on aromaattinen amiini.

Amiinit ovat vesiliuoksissa emäksisiä. Kun aminoryhmä reagoi veden kanssa protolyysireaktiossa, muodostuu hydroksidi-ioneja. Tällöin vesiliuos on emäksinen.

CH₃NH₂ + H₂O ➞ CH₃NH₃⁺ + OH^-

Typpi on elektronegatiivisempi alkuaine kuin hiili, minkä vuoksi amiinit ovat usein poolisia. Ne eivät ole kuitenkaan yhtä poolisia kuin vastaavat alkoholit. Koska typpiatomilla on vain yksi vapaa elektronipari, se pystyy muodostamaan vain yhden vetysidoksen, kun taas happi kykenee muodostamaan kaksi vetysidosta. Tämän vuoksi amiinien sulamis- ja kiehumispisteet ovat vastaavia alkoholeja alhaisemmat. Pienimolekyyliset amiinit ovatkin huoneenlämmössä kaasuja, joilla on usein epämiellyttävä haju. Esimerkiksi kalan haju johtuu siitä haihtuvista amiineista.

https://peda.net/id/cd2edb6e4

Kalan haju johtuu helposti haihtuvista amiineista.

Amidit

Orgaaniset amidit ovat karbonyyliyhdisteitä, joissa karbonyylihiileen on liittynyt aminoryhmä. Amideilla on sekä muiden karbonyyliyhdisteiden että typpiyhdisteiden ominaisuuksia. Kuten amiinitkin, ne voivat olla primäärisiä, sekundäärisiä tai tertiäärisiä sen mukaan, kuinka monta orgaanista ryhmään typpeen on liittyneenä.

Amidit ovat vain heikosti emäksisiä. Tämä johtuu karbonyyliryhmässä olevasta hapesta, joka vetää typen vapaata elektroniparia puoleensa. Amidit muodostavat vedessä kuitenkin lievästi emäksisen liuoksen.

Amidit eivät reagoi yhtä helposti kuin monet muut karbonyyliyhdisteet. Niitä esiintyykin monissa biologisissa molekyyleissä, kuten proteiineissa. Esimerkiksi muutamissa aminohapoissa on amidiryhmä.

https://peda.net/id/cd2e33764

Asetamidia eli etaaniamidia käytetään esimerkiksi muovinpehmentimenä.

Aminohapot

Aminohapot ovat orgaanisia typpiyhdisteitä, jotka sisältävät sekä amino- että karboksyylihapporyhmän. Ne ovat biologisesti äärimmäisen tärkeitä, sillä proteiinit eli valkuaisaineet koostuvat aminohapoista. Proteiineja taas tarvitaan kaikissa soluissa aineenvaihduntaan ja solun rakenteen ylläpitämiseen.

Luonnossa proteiineissa tavataan useimmiten 20 erilaista aminohappoa. Ne ovat kaikki α-aminohappoja, eli aminoryhmä on sitoutunut karboksyyliryhmän vieressä olevaan hiiliatomiin. Lähes kaikki eliöt käyttävät proteiineissaan samanlaisia aminohappoja, joten niillä on äärimmäisen tärkeä merkitys kaikelle elolliselle.

Aminohapossa on sekä hapan ryhmä (karboksyylihapporyhmä) sekä emäksinen ryhmä (aminoryhmä). Vesiliuoksessa ne esiintyvät kahtaisionimuodossa, jolloin karboksyyliryhmältä on siirtynyt protoni aminoryhmälle. Aminohapot voivat reagoida sekä happona että emäksenä, kuten vesikin. Ne ovat siis amfolyyttejä.

https://peda.net/id/cd2c75ea4

Aminohapoissa on sekä karbonyyliryhmä että aminoyhmä. Kuvassa proteiineissa esiintyviä α-aminohappoja. Vasemmalta ylhäältä: alaniini, glysiini, fenyylialaniini, glutamaatti.

https://peda.net/id/cd2d10c24
Aminohapot esiintyvät kahtaisionimuodossa. Kuvassa alaniini.

https://peda.net/id/cd30d13a4
Proteiinit koostuvat aminohapoista. Ne ovat kaikelle elämälle välttämättömiä.

Lisäksi: heterosykliset yhdisteet

Heterosykliset yhdisteet ovat rengasrakenteisia orgaanisia yhdisteitä, jossa vähintään yksi renkaan atomi on korvautunut toisella alkuaineella, tyypillisimmin typellä, hapella tai rikillä. Tätä poikkeavaa atomia kutsutaan heteroatomiksi. Useissa biologisissa molekyyleissä on heteroatomeja. Esimerkiksi dna:n emäksissä on rengasrakenteita, joissa esiintyy typpeä. Lisäksi monet sokerit muodostavat rengasrakenteita, joissa on mukana happea.

Yksinkertaisia happea sisältäviä heterosyklejä ovat viisihiilinen furaani ja kuusihiilinen pyraani. Typpeä sisältävät esimerkiksi viisihiilinen pyrroli ja kuusihiilinen piperidiini. Jotkin heterosykliset yhdisteet voivat sisältää useita heteroatomeja. Esimerkiksi imidatsolissa on viisirenkaassa kaksi typpiatomia. Monet heterosykliset yhdisteet ovat myös aromaattisia ja niillä on samankaltaisia ominaisuuksia kuin bentseenirenkaalla.

https://peda.net/id/cd319c284
Pyrroli on heterosyklinen yhdiste.

Lopuksi

H5.1 Erään amiinin molekyylikaava on C₄H₁₁N. Piirrä mahdolliset amiinin rakennekaavat, kun tiedetään, että amiini on

a. Primäärinen amiini
b. Sekundäärinen amiini
c. Tertiäärinen amiini
d. Pohdi, miten piirtämiesi amiinien ominaisuudet poikkeavat toisistaan.

H5.2 Erään toisen amiinin molekyylikaava on C₃H₉N. Piirrä kaikkien kyseistä molekyylikaavaa vastaavien amiinien rakennekaavat. Mitkä amiineista ovat primäärisiä, sekundäärisiä tai tertiäärisiä?

Vinkki: Rakenteita löytyy yhteensä neljä.

H5.3

https://peda.net/id/cd4449b84

Luokittele seuraavat yhdisteet seuraaviin ryhmiin.
Määritä lisäksi amiineista ja amideista, ovatko ne primäärisiä, sekundäärisiä, tertiäärisiä vai aromaattisia.

a. Amiinit
b. Amidit
c. Aminohapot
d. Heterosykliset yhdisteet

H5.4 (Verkkotehtävä)

Monet hermoston toimintaan vaikuttavat hormonit, lääkkeet ja huumeet ovat amiineja. Ne voivat esimerkiksi lamauttaa kipua tai aiheuttaa hyvänolon tunnetta.

Tunnista seuraavista orgaanisista typpiyhdisteistä funktionaaliset ryhmät.
Määrittele, ovatko amiinit ja amidit primäärisiä, sekundäärisiä vai tertiäärisiä.
Ota selvää, miten kyseinen aine vaikuttaa ja mistä se johtuu.
Ovatko aineet luonnollisia vai keinotekoisesti tuotettuja?

a) Kofeiini https://peda.net/id/cd3baf2e4 b) Noradrenaliinihttps://peda.net/id/cd41da704

c) Amfetamiinihttps://peda.net/id/cd382b6a4 d) Morfiinihttps://peda.net/id/cd4042964

f) Melatoniinihttps://peda.net/id/cd3fb0884 e) Serotoniinihttps://peda.net/id/cd426d464

H5.5 (Verkkotehtävä)

Monilla amiineilla on hyvin voimakas haju. Ota selvää, miksi monet amiinit voi haistaa helposti. Etsi internetistä ainakin kolme amiinia, jotka tuottavat jonkin tyypillisen hajun. Yritä löytää myös hyvänhajuisia amiineja!

H5.6 Mallinna ja visualisoi

Valitse 10 luvussa tai tehtävissä käsiteltyä yhdistettä. Rakenna ne Edumolilla. Aseta molekyylit edustavaan asentoon ja tallenna työ kuvana. Lisää kuvat aloittamaasi orgaanisten yhdisteiden molekyyligalleriaan. Kirjoita oppimista tukevat kuvatekstit.

Malliratkaisut