H3 Alkoholit ja eetterit
Alkoholit
Kemiassa alkoholit ovat happea sisältäviä orgaanisia yhdisteitä, joissa hydroksyyliryhmä (-OH) on liittynyt yksinkertaisella kovalenttisella sidoksella hiiliatomiin. Alkoholit nimetään samalla tavalla kuin muutkin hiiliyhdisteet, mutta nimen perään liitetään pääte -oli.
- metanoli
- etanoli
- propanoli
- butanoli
- pentanoli
- heksanoli
kokeiluteksti
Alkoholien luokittelu
1) Hydroksyyliryhmien lukumäärä
Alkoholit ryhmitellään OH-ryhmien lukumäärän perusteella yksiarvoisiin tai moniarvoisiin alkoholeihin. Huomaa, että alkoholin nimen täytyy myös osoittaa mihin hiiliatomiin hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt (esim. 1-propanoli).https://peda.net/id/ccfe5d2c4
Yksiarvoisissa alkoholeissa on yksi hydroksyyliryhmä.
Moniarvoisissa alkoholeissa on kaksi tai useampi hydroksyyliryhmä.
https://peda.net/id/cd0283024
Glyseroli on kolmenarvoinen alkoholi.
Ksylitoli on viidenarvoinen alkoholi.
2) Hydroksyyliryhmään sitovaan hiiliatomiin liittyneiden hiiliatomien lukumäärä
Toinen luokittelutapa on tarkastella, kuinka monta hiiliatomia on sitoutunut hydroksyyliryhmää sitovaan hiiliatomiin. Primääriseen alkoholiin on sitoutunut yksi hiiliatomi, sekundääriseen kaksi hiiliatomia ja tertiääriseen kolme hiiliatomia.https://peda.net/id/cd04c7d44
Poolisen hydroksyyliryhmän vaikutus kemiallisiin ja fysikaalisiin ominaisuuksiin
https://peda.net/id/ccdf46304
Alkoholien OH-ryhmä on hyvin poolinen, sillä happiatomin elektronegatiivisuus on paljon suurempi kuin vety- tai hiiliatomin elektronegatiivisuus. Hapen puolella molekyylissä on siis negatiivinen osittaisvaraus. Hydroksyyliryhmän avulla alkoholimolekyylit muodostavat molekyylien välisiä vetysidoksia, minkä vuoksi niiden kiehumis- ja sulamispisteet ovat korkeampia kuin vastaavien alkaanien. Alkoholit muodostavat vetysidoksia myös vesimolekyylien kanssa, minkä vuoksi ne liukenevat hyvin veteen.
https://peda.net/id/ccfeed5a4
https://peda.net/id/ccfdafb24
Alkoholien olomuoto muuttuu nesteestä kiinteäksi hiiliketjun kasvaessa. Myös vesiliukoisuus huononee hiiliketjun pidentyessä. Tämä johtuu pitkien poolittomien hiiliketjujen välisistä dispersiovoimista, jotka estävät vesimolekyylien tunkeutumisen alkoholimolekyylien väliin.
https://peda.net/id/cd0005e64
Myös kolmiarvoinen alkoholi glyseroli muodostaa molekyylien välisiä vetysidoksia, mikä aiheuttaa glyserolin jähmeän nestemaisen olomuodon ja korkean kiehumispisteen.
Katso lopuksi alkoholien ominaisuuksista video. Videosta nähdään erilaisten alkoholien kemiallisten ja fysikaalisten ominaisuuksien erot.
Lisäksi: aromaattiset alkoholit ja fenolit
Eetterit
Pienimolekyyliset eetterit ovat helposti haihtuvia ja helposti syttyviä yhdisteitä. Eetterit ovat hiilivetyjen jälkeen poolittomin orgaaninen yhdisteryhmä, jonka vuoksi ne soveltuvat hyvin rasvaliukoisten yhdisteiden liuottamiseen. Eettereiden rakenteessa tosin on happiatomi, jonka myötä ne pystyvät muodostamaan vetysidoksia vesimolekyylien kanssa. Eetteri- ja vesimolekyylien välille muodostuu kuitenkin niin vähän vetysidoksia, että niiden liukoisuus veteen on todella pieni. Esimerkiksi dietyylieetteriä liukenee veteen vain 6.9 g/100 ml. Eetterit ovat siis rasvaliukoisia ja niitä käytetään esimerkiksi kemian laboratoriossa poolittomien aineiden uuttamiseen. Eetterien labarotoriosäilytyksessä täytyy olla huolellinen, sillä ne reagoivat ilman hapen kanssa ja muodostavat helposti räjähtäviä seoksia.
Eetterit nimetään seuraavasti:-
Happisillasta -O- yhdisteen tunnistaa eetteriksi.
-
Eetterin lisäksi nimeen sisällytetään eetterihappea ympäröivät sivuryhmät. Esimerkiksi kuvan molekyylimallissa happisillan molemmilla puolilla on etyyliryhmät.
-
Kuvassa on siis dietyylieetteri. Jos toinen sivuryhmä olisikin vaikka metyyliryhmä, olisi yhdisteen nimi silloin etyylimetyylieetteri.
Lisäksi: eetterin lääketieteellinen historia
Eetterin käyttöönotto anestesiamenetelmänä 1840-luvulla mullisti kirurgian kehityksen. Aikaisemmin kirurgiaa pidettiin viimeisimpänä keinona hoitotoimenpiteissä, sillä kipua ei osattu käsitellä. Käytössä olleet huumausaineet, kuten esim. alkoholi ja ooppiumi eivät tuottaneet toivottua tulosta. Kirurgisen toimenpiteen ajaksi potilas piti saada nukahtamaan mahdollisimman pienillä sivuvaikutuksilla, mutta esim. suuri alkoholiannos aiheutti myös alkoholimyrkytyksen, kun taas ooppiumilla potilasta ei aina saatu nukahtamaan, eikä se ollut myöskään riittävän vahva kivunlievittäjä. Myöskään käytössä ollut menetelmä “kova päähän kohdistuva isku” -nukutuskeinona ei ollut inhimillinen tai turvallinen. Eetteri taas mahdollisti potilaan hallitun nukuttamisen ja aikaisempaa lievemmät haittavaikutukset. Tosin myös eetterillä oli runsaasti haittavaikutuksia, kuten esim. epämiellyttävä päihdetila ja voimakas pahoinvointi.
Kemistien toimesta myös eetteri on jo kauan sitten korvattu turvallisemmilla anestesialääkkeillä. Nykyanestesialla nukahtamista voidaan hallita turvallisemmin ja tarkemmin kuin eetterillä, lääkkeet aiheuttavat myös vähemmän pahoinvointia ja poistuvat potilaan kehosta nopeammin. Potilas voidaan päästää nopeammin kotiin toipumaan.
Lähteet
Lopuksi
Piirrä viiden erilaisen alkoholin rakennekaavat ja nimeä yhdisteet.
Voit käyttää apuna kaikkea aikaisempaa opittua kuten esim. suoria ja syklisiä hiilivetyketjuja tai bentseenirengasta.
H3.2
Piirrä seuraavien alkoholien rakennekaavat ja nimeä yhdisteet:
a) Tertiäärinen alkoholi, jossa on viisi hiiliatomia.
b) Primäärinen alkoholi, jonka hiiliketju on 8 hiilen mittainen.
c) Sekundäärinen alkoholi, jossa on kuusi hiilatomia. Hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt kolmanteen hiileen.
H3.3 (verkkotehtävä)
Valitse seuraavista yhdisteistä a) primääriset, b) sekundääriset ja c) tertiääriset alkoholit.
Nimeä kaikki yhdisteet.
https://peda.net/id/cd379cae4
H3.4 (verkkotehtävä)
Selvitä millaisia käyttökohteita erilaisilla alkoholeilla on. Vinkkejä:
- Etanolista valmistetaan alkoholijuomia, mutta mitä muuta sillä voidaan tehdä.
- Metanoli taas on myrkyllistä, joten sitä ei voi nauttia ravintoaineena, mutta mihin sitä voidaan käyttää.
- Entäs mihin glykolia käytetään?
H3.5 (verkkotehtävä) :right
- Mikä on kuvissa esitetyn eetterin nimi ja mihin sitä voidaan käyttää?
- Etsi verkosta myös joku toinen eetteri ja sen käyttötarkoitus.
H3.6 Mallinna ja visualisoi
Valitse 10 luvussa tai tehtävissä käsiteltyä yhdistettä. Rakenna ne Edumolilla. Aseta molekyylit edustavaan asentoon ja tallenna työ kuvana. Lisää kuvat aloittamaasi orgaanisten yhdisteiden molekyyligalleriaan. Kirjoita oppimista tukevat kuvatekstit.
Malliratkaisut