H2 Hiilivedyt ja aromaattiset yhdisteet

Alifaattiset hiilivedyt

Hiilivedyt ovat nimensä mukaisesti orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät ainoastaan hiiltä ja vetyä. Niihin kuuluu suuri joukko rakenteeltaan ja kooltaan poikkeavia yhdisteitä. Ne voidaan luokitella kahteen luokkaan: alifaattisiin ja aromaattisiin hiilivetyihin.

Alifaattisiin hiilivetyihin kuuluvat ne hiilivedyt, jotka eivät sisällä bentseenirengasta. Ne voivat sisältää yksinkertaisia sidoksia sekä kaksois- ja kolmoissidoksia. Niiden hiiliketju voi olla suora, haaroittunut tai muodostaa renkaan. Alifaattiset hiilivedyt voidaan luokitella niissä esiintyvien hiili-hiilisidosten mukaan alkaaneihin, alkeeneihin ja alkyyneihin.

Alkaanit

Alkaanit ovat hiilivetyjä, jossa hiilien välillä on ainoastaan yksinkertaisia sidoksia. Monet pienet, energianlähteenä käytettävät hiilivedyt ovat alkaaneja. Esimerkiksi metaanissa (CH₄) yhteen hiiliatomiin on sitoutuneena neljä vetyatomia. Nestekaasuna käytettävä butaani (C₄H₁₀) sisältää neljä toisiinsa yksinkertaisin sidoksin sitoutunutta hiiliatomia sekä hiiliatomeihin liittyneitä vetyatomeja. Kaikkien alkaanien nimi päättyy päätteeseen –aani.

Metaanin jälkeen kokojärjestyksessä seuraavat alkaanit ovat etaani (C₂H₆), propaani (C₃H₈), butaani (C₄H₁₀) ja pentaani (C₅H₁₂). Kun alkaaniin liitetään yksi hiiliatomi lisää, huomataan vetyatomien määrän kasvavan kahdella. Alkaanien sanotaan muodostavan homologisen sarjan, jossa peräkkäisten alkaanien hiiliketju kasvaa CH₂-ryhmällä.

https://peda.net/id/ccf78efc4
Hiilivetyjen rakennetta voidaan kuvata monella eri tavalla. Erityisesti suuret molekyylit piirretään usein viivakaavoina (oikealla).

https://peda.net/id/ccf82c9a4

Metaani, etaani, propaani ja butaani. Harmaat atomit ovat hiiliatomeja ja valkoiset vetyatomeja.

Kaikissa alkaaneissa hiiliketju ei ole suora, vaan se voi myös haaroittua. Esimerkiksi butaanissa (C₄H₁₀) ja 2-metyylipropaanissa (C₄H₁₀) on sama määrä hiili- ja vetyatomeja. Kahdella yhdisteellä voi siis olla sama molekyylikaava, mutta erilainen rakenne. Tätä kutsutaan hiilivetyjen isomeriaksi. Esimerkiksi butaani ja 2-metyylipropaani ovat erilaisia yhdisteitä, sillä rakenteen lisäksi niiden fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet poikkeavat toisistaan.

https://peda.net/id/ccf668384
Butaanilla ja 2-metyylipropaanilla on sama rakennekaava, mutta erilainen rakenne.

Hiiliatomit voivat liittyä toisiinsa myös siten, että hiiliketju muodostaa renkaan. Tällaisia rengasmaisia hiilivetyjä kutsutaan syklisiksi hiilivedyiksi. Syklisiä hiilivetyjä ovat esimerkiksi syklopentaani (C₅H₁₀) ja sykloheksaani (C₆H₁₂). Sykliset hiilivedyt on erotettava aromaattisista yhdisteistä, jotka sisältävät rengasmaisen bentseenirenkaan.

https://peda.net/id/ccfa0dd04
Sykloheksaanissa hiiliketju muodostaa renkaan.

Tyydyttymättömät hiilivedyt

Hiilivedyt ovat tyydyttyneitä, jos ne sisältävät ainoastaan yksinkertaisia sidoksia. Tyydyttymättömät hiilivedyt sisältävät taas kaksois- tai kolmoissidoksia. Tyydyttymättömiä hiilivetyjä ovat alkeenit ja alkyynit.

Alkeenit ovat hiilivetyjä, joissa on ainakin yksi hiiliatomien välinen kaksoissidos eli ne ovat tyydyttymättömiä hiiliyhdisteitä. Pienin alkeeni on kaksi hiiliatomia sisältävä eteeni (C₂H₄). Alkeenien nimi päättyy päätteeseen –eeni.

https://peda.net/id/ccf48a364
Alkeeneilla on vähintään yksi kaksoissidos. Kuvassa eteeni ja propeeni.

Alkyynit ovat myös tyydyttymättömiä hiilivetyjä, mutta kaksoissidoksen sijaan ne sisältävät ainakin yhden kolmoissidoksen. Pienin alkyyni on hitsauskaasuna käytettävä etyyni eli asetyleeni (C₂H₂). Alkyynien nimi päättyy päätteeseen –yyni.

https://peda.net/id/ccf518984
Alkyyneillä on rakenteessaan kolmoissidos. Kuvassa etyyni ja propyyni.

Aromaattiset yhdisteet

:rightAromaattiset yhdisteet ovat hiilivetyjä, joissa on bentseenirengas. Bentseenirengas on kuuden hiiliatomin muodostama rengasrakenne, jossa elektronit ovat jakautuneet tasaisesti koko renkaan alueelle. Sanotaan, että bentseenirenkaan elektronit ovat delokalisoituneet, eli ne eivät kuulu millekään tietylle atomille tai sidokselle vaan koko renkaalle. Elektronien delokalisoituminen tekee renkaasta erittäin kestävän. Sen hajottamiseen ei riitä esimerkiksi yhden kaksoissidoksen purku, vaan renkaan jokainen kaksoissidos täytyy purkaa. Aromaattisuudella kuvataan siis elektronien sijaintiin liittyvää kemiallista ominaisuutta, sillä ei viitata yhdisteiden tuoksuun.

Yksinkertaisin aromaattinen hiilivety on bentseeni (C₆H₆), joka koostuu pelkästä bentseenirenkaasta. Bentseeni on kirkas, helposti syttyvä neste sekä tunnettu syövälle altistava aine eli karsinogeeni. Bentseenirengas on myös aromaattisten hiilivetyjen funktionaalinen ryhmä. Siihen tutustutaan tarkemmin kemian 2. kurssilla.

https://peda.net/id/cd0b744e4

Näin bentseenirenkaan delokalisoituminen visualisoitiin vuonna 1865.

https://peda.net/id/cd092ce84
Nykyään se voidaan piirtää myös näin.

https://peda.net/id/cd09c7f24

Tai näin.

https://peda.net/id/cd0cae224
Tietokoneavusteisen molekyylimallinnuksen avulla delokalisaatiomalli voidaan visualisoida myös näin. Kuvassa bentseenimolekyylin ympärille on visualisoitu elektronitiheyskartta. Punainen alue on elektronirikas ja sininen elektroniköyhä.

Hiilivetyjen ominaisuuksia

Hiilivedyissä hiilen ja vedyn väliset sidokset tekevät molekyyleistä poolittomia. Ne sitoutuvat toisiinsa siis lähinnä dispersiovoimien avulla. Pienikokoiset hiilivedyt ovat siis huoneenlämmössä kaasumaisia. Suuremmat hiilivedyt ovat huoneenlämmössä nestemäisiä ja hyvin suurikokoiset kiinteitä, koska suurikokoisemmassa hiilivedyssä on enemmän elektroneita ja hetkellisesti muodostuvat dipolit ovat vahvempia. Hiilivetyjen sulamis- ja kiehumispisteet siis kasvavat molekyylin koon kasvaessa.

Poolittomat hiilivedyt eivät liukene pooliseen veteen. Sen sijaan ne liukenevat poolittomiin liuottimiin, kuten bensiiniin. Nestemäisiä hiilivetyjä, kuten heksaania (C₆H₁₄), käytetään myös liuottimina muille poolittomille aineille.

Hiilivetyjen nimeäminen

Hiilivetyjen perusosa nimetään pisimmän yhtenäisen hiiliketjun mukaisesti. Esimerkiksi jos pisin hiiliketju on viisihiilinen, perusosa on pent–.

hiiliketjun pituus	perusosan nimi
1	met-
2	et-
3	prop-
4	but-
5	pent-
6	heks-
7	hept-
8	okt-
9	non-
10	dek-

Suoraketjuiset, vain yksinkertaisia sidoksia sisältävät hiilivedyt saavat päätteen -aani. Esimerkiksi pentaani.

https://peda.net/id/ccf8c6504

Tyydyttymättömillä hiilivedyillä pääte on –eeni (kaksoissidos) tai –yyni (kolmoissidos). Lisäksi kaksois- tai kolmoissidoksen paikka ilmoitetaan mahdollisimman pienellä numerolla. Esimerkiksi 2-penteeni.

https://peda.net/id/ccf3dbf44

Hiiliketjussa voi olla myös erilaisia sivuryhmiä ja haaroja. Sivuryhmien pääte on yleensä –yyli.

sivuryhmä	nimi
-CH₃	metyyli
-CH₂CH₃	etyyli
-CH₂CH₂CH₃	propyyli

Esimerkiksi 2-metyylibutaani.

https://peda.net/id/ccf32aa64

Jos hiiliketju muodostaa renkaan, saa nimi etuliitteen syklo–. Esimerkiksi sykloheksaani.

https://peda.net/id/ccf96ad84

Hiilivetyjä ympäristössä

Hiilivetyjä esiintyy kaikkialla ympäristössämme. Esimerkiksi suo- ja maakaasu muodostuvat lähinnä metaanista. Sitä muodostuu, kun hapettomissa oloissa elävät arkit ja bakteerit hajottavat orgaanisia yhdisteitä. Butaania käytetään paineistettuna nestekaasuna esimerkiksi retkikeittimissä.

Hiilivetyjen palaminen tuottaa runsaasti energiaa. Palamisreaktiossa muodostuu hiilidioksidia ja vettä.
Alkeeneista eteeniä voi löytää kaikkialta, missä on kasvillisuutta. Se on kasvien tuottama yhdiste, joka esimerkiksi edistää hedelmien kypsymistä ja kukkien lakastumista. Lisäksi sitä käytetään esimerkiksi muovien valmistamisessa (polyeteeni).

Alkyyneihin kuuluva etyyni eli asetyleeni on hyvin reaktiivinen hiilivety. Sitä hyödynnetään esimerkiksi hitsauksessa. Kun etyyniä poltetaan puhtaassa hapessa, hitsausliekin lämpötila nousee hyvin korkeaksi, jopa yli 3000 °C:seen.

:left

Lisäksi: Tieteelliset tapaamiset ovat tärkeä osa kemian tutkimusta

:rightFriedrich Kekulé oli menestyvä tiedemies ja innostava opettaja. Kekulén tunnetuin kemiallinen oivallus oli bentseenin rengasrakenteen keksiminen vuonna 1965. Kekulé edisti kemian kehittymistä myös tieteenä, sillä hän aloitti kansainvälisen tason kemiaa käsittelevän tieteellisen keskustelun.

Vuonna 1859 kemistien keskuudessa vallitsi erimielisyyksiä hyvin keskeisistä kemian käsitteistä, kuten

mikä on atomi?
mikä on molekyyli?

Erimielisyydet haittasivat tutkimustyötä, joten Kekulé päätti kutsua koolle kongressin, eli järjestää tieteellisen tapaamisen, jossa kemistit istuisivat saman pöydän ääreen ja sopisivat yhtenäiset määritelmät keskeisille kemian käsitteille.

Kekulén organisoima ensimmäinen kansainvälinen kemian kongressi järjestettiin Saksassa Karlsruhen teknisen korkeakoulun tiloissa vuonna 1860. Kongressi oli menestys ja keskeisistä käsitteistä saatiin muodostettua yhteisymmärrys kemistien kesken.

Sanotaan jopa, että Karlsruhen kongressi johti IUPAC kemian liiton perustamiseen. IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry, on kansainvälinen kemistien liitto, jonka tavoitteena on standardisoida kemian sanastoa ja mittausmenetelmiä yhteisen kielen ja korkeampilaatuisen tieteen vuoksi.

Tämän tyyppinen tapaaminen oli vuonna 1860 ainutlaatuinen kemiassa. Nykyään vastaavanlaisia konferensseja järjestetään hyvin paljon ja jokapuolella maailmaa. Konferensseissa tieteentekijät verkostoituvat, esittelevät tutkimustaan tapaavat ystäviä ja näkevät maailmaa. Tieteessä matkailu todellakin avartaa, vaikka aina ei tarvitse matkustaa. Nykyään konferensseihin voi osallistua myös verkon välityksellä.

https://peda.net/id/cd0c146c4
Posteriesitykset ovat olennainen osa tieteellistä konferenssia. Posteri on suuri juliste (esim. koko A0), jolla tutkijat esittelevät tutkimustaan nopeasti omaksuttavassa muodossa. Ideana on esittää omasta tutkimuksesta lyhyt tiivistelmä sekä muutama tutkimusta esittelevä kuva. Tiivistäminen on tärkeää, sillä posteriesityksissä voi olla jopa satoja postereita katsottavana.

Lopuksi

H2.1

Täydennä vedyt seuraaviin hiilirunkoihin. Mikä on valmiin molekyylin rakennekaava? Etsi myös nimi valmiille molekyylille.

https://peda.net/id/cd43b5fc4

H2.2

Täytä taulukko (alkaanit).

Hiiliatomien määrä	Nimi	Rakennekaava
1	metaani	CH₄
2
3
4
5
6
7
8
9
10

H2.3 (verkkotehtävä)

Ajoneuvojen polttoaineissa ilmaistaan usein ns. oktaaniluku. Esimerkiksi Suomessa myydään 95- ja 98-oktaanista bensiiniä. Selvitä internetin avulla

a) Mitä oktaaniluvulla tarkoitetaan? Mitä se kuvaa?

b) Miten oktaaniluku liittyy oktaaniin (hiilivety)?

c) Miten polttoaineiden oktaanilukua voidaan nostaa?

H2.4 (verkkotehtävä)

Tehtävän tarkoituksena on selvittää hiilivedyn rakenteita, ominaisuuksia ja käyttötarkoituksia. Heittäkää parinne kanssa noppaa. Jos saat silmäluvun 1 tai 2, yhdisteesi on alkaani. Vastaavasti silmäluvuilla 3 tai 4 yhdiste on alkeeni ja silmäluvuilla 5 ja 6 yhdiste on alkyyni. Heittäkää noppaa myös toisen kerran. Tällä kertaa nopan silmäluku kertoo hiiliatomien lukumäärän.

Esimerkiksi: Ensimmäisellä heitolla heitettiin 5 ja toisella 4. Tutkitte siis butyynin rakennetta ja käyttötarkoituksia.

Pyrkikää selvittämään yhdisteenne:
a) Rakennekaava
b) Moolimassa
c) Sulamispiste
d) Kiehumispiste
e) Käyttötarkoituksia
f) Käyttöturvallisuuteen liittyvät seikat mahdollisuuksien mukaan
Voit etsiä tietoa esimerkiksi hakukoneista tai internet-tietosanakirjoista.
Tietoa kemikaalien ominaisuuksista: http://www.chemspider.com/ (englanniksi)

H2.5 (verkkotehtävä)

Friedrich August Kekulé von Stradonitz eli vuosina 1829-1896. Hän oli yksi 1800-luvun merkittävimpiä kemistejä. Kekulén tunnetuin oivallus oli bentseenin rengasrakenne, joka auttoi kemistejä ymmärtämään hiiliyhdisteiden kemiaa aivan uudella tavalla.

Kekulé menestyi myös kemian opettajana. Viidestä ensimmäisestä kemian Nobel-palkinnosta kolme myönnettiin hänen opiskelijoilleen.

Selvitä verkosta tai muista lähteistä

a) mitä muita kemian oivalluksia Kekulé teki uransa aikana.

b) ketkä olivat ne kolme Kekulén opiskelijaa, joille kemian Nobelit myönnettiin. Mistä tutkimuksista kyseiset palkinnot annettiin?

H2.6 (verkkotehtävä)

Bentseenin johdannaiset ovat hiilivetyjä, joissa bentseenin vetyatomeja on korvattu muilla atomeilla tai atomiryhmillä. Etsi verkosta tällaisia yhdisteitä ja

mallinna löytämiesi yhdisteiden molekyylimallit
piirrä rakennekaavat
selvitä yhdisteiden käyttökohteita.

H2.7 Mallinna ja visualisoi

Valitse 10 luvussa tai tehtävissä käsiteltyä yhdistettä. Rakenna ne Edumolilla. Aseta molekyylit edustavaan asentoon ja tallenna työ kuvana. Lisää kuvat aloittamaasi orgaanisten yhdisteiden molekyyligalleriaan. Kirjoita oppimista tukevat kuvatekstit.

Malliratkaisut