H6 Elämän rakennusaineet

Elämän rakennusaineet

Orgaanisen kemian hallitseminen on tärkeää, jotta voidaan ymmärtää biologiaa. Elävissä eliöissä esiintyy ääretön määrä erilaisia yhdisteitä, joista suuri osa on orgaanisia. Useat näistä yhdisteistä ovat suurikokoisia makromolekyylejä, jotka voivat sisältää jopa tuhansia atomeja. Tärkeimpiä biologisia molekyylejä ovat hiilihydraatit, proteiinit, lipidit ja nukleiinihapot.

Hiilihydraatit

Hiilihydraatit ovat hiilestä, vedystä ja hapesta muodostuneita orgaanisia yhdisteitä. Niiden yleinen molekyylikaava on muotoa (C·H₂O)_n eli niiden voidaan ajatella muodostuvan hiilestä ja vedestä.

Hiilihydraatteja muodostuu fotosynteesissä eli yhteyttämisessä. Tässä reaktiosarjassa kasvit sitovat ilmakehän hiilidioksidia auringon säteilyenergian avulla orgaanisiin yhdisteisiin. Samalla vapautuu happea. Esimerkiksi glukoosi muodostuu seuraavassa kokonaisreaktiossa:

6 CO₂ + 6 H₂O ➞ C₆H₁₂O₆ + 6 O₂

Kaikissa hiilihydraateissa on ainakin yksi karbonyyliryhmä ja useita hydroksyyliryhmiä. Esimerkiksi glukoosissa on yksi karbonyyliryhmä ja viisi hydroksyyliryhmää.

https://peda.net/id/cd1311c24
Glukoosi on yleisin monosakkaridi.

Hiilihydraatit voidaan jaotella mono-, oligo- ja polysakkarideihin. Monosakkarideilla tarkoitetaan yksinkertaisimpia hiilihydraatteja, joissa on ainakin kolme hiiliatomia. Monosakkarideista tyypillisimpiä ovat kuusihiiliset glukoosi, fruktoosi, galaktoosi ja mannoosi. Esimerkiksi glukoosi on ihmisen tärkeä energianlähde soluhengityksessä.

Monosakkaridit voivat liittyä toisiinsa ja muodostaa suurempia yksiköitä. Kun alle kymmenen monosakkaridia liittyy toisiinsa, muodostuu oligosakkaridi. Kahden monosakkaridin muodostamaa hiilihydraattia kutsutaan disakkaridiksi. Esimerkiksi ruokosokeri eli sakkaroosi muodostuu, kun glukoosi ja fruktoosi liittyvät toisiinsa. Monosakkarideja ja disakkarideja kutsutaan yleensä yhteisesti sokereiksi.

https://peda.net/id/cd169c984
Mono- ja oligosakkarideja kutsutaan usein sokereiksi.

Jos lukuisat monosakkaridit liittyvät toisiinsa, syntyy polysakkaridi. Glukoosin muodostamia polysakkarideja ovat selluloosa, tärkkelys ja glykogeeni. Selluloosa on kestävä polysakkaridi, jota kasvit käyttävät soluseinänsä rakentamiseen. Tärkkelys toimii kasvien ja glykogeeni eläinten varastomolekyylinä.

:leftblock :leftblock

Selluloosa on polysakkaridi, joka koostuu peräkkäin liittyneistä glukoosimolekyyleistä. Selluloosa suojaa ja tukee kasveja. Sitä käytetään esimerkiksi paperin valmistukseen.

Proteiinit

Proteiinit eli valkuaisaineet ovat tärkeitä kaikelle elolliselle. Esimerkiksi ihmisessä erilaisia proteiineja esiintyy eliniän aikana satojatuhansia. Monet tärkeät rakenteet, kuten hiukset, kynnet ja rusto sisältävät runsaasti proteiineja.

Useimmat proteiinit ovat biologisia katalyyttejä eli ne nopeuttavat kemiallisia reaktioita. Tällaisia proteiineja kutsutaan entsyymeiksi. Ne ovat erikoistuneet katalysoimaan eli nopeuttamaan juuri tietynlaisia reaktioita.

Proteiinit muodostuvat aminohapoista. Aminohappoja esiintyy eliöissä ja luonnossa tuhansia, mutta proteiinien rakentamiseen niistä käytetään vain 20 erilaista. Kaikki nämä aminohapot ovat α-aminohappoja, eli niissä aminoryhmä on liittynyt hiiliketjun toiseen hiileen.

Proteiineissa aminohapot liittyvät toisiinsa peptidisidosten avulla. Peptidisidos muodostuu, kun kahden aminohapon karboksyyli- ja aminoryhmät reagoivat keskenään. Samalla välistä lohkeaa pois vettä. Proteiinit ovat siis aminohappoketjusta muodostuvia suurikokoisia molekyylejä. Niitä voidaan kutsua myös polypeptideiksi.

https://peda.net/id/cd1728e84
Peptidisidos muodostuu kahden aminohapon välille. Se muistuttaa rakenteeltaan amidia.

Proteiinit muodostavat suuria kolmiulotteisia kokonaisuuksia. Tämä monimutkainen rakenne mahdollistaa proteiinien toimimisen monenlaisissa reaktioissa.

https://peda.net/id/cd14bc204
Insuliinin rakenne on hyvin monimutkainen.

Lipidit

Lipidit ovat joukko veteen liukenemattomia aineita. Niihin kuuluvat esimerkiksi rasvat, vahat, kalvolipidit ja steroidit. Lipidit koostuvat pääasiassa hiilestä, vedystä ja hapesta.

Monet lipidit sisältävät rasvahappoja. Ne ovat karboksyylihappoja, joilla on pitkä hiilivetyketju. Rasvahapot voivat olla tyydyttyneitä, jolloin ne sisältävät vain yksinkertaisia hiili-hiili –sidoksia. Rasvahappo on tyydyttymätön, jos hiilien välillä on ainakin yksi kaksoissidos. Monityydyttymättömissä rasvahapoissa on ainakin kaksi kaksoissidosta, kun taas kertatyydyttymättömissä on vain yksi. Ihminen tarvitsee ravinnostaan joitain välttämättömiä monityydyttymättömiä rasvahappoja, joita se ei pysty tuottamaan itse. Näihin kuuluvat esimerkiksi omega-3-rasvahapot.

https://peda.net/id/cd1850e24

Rasvahapot ovat karboksyylihappoja, joissa on pitkä hiiliketju.

Vahat ovat rasvahappojen ja pitkäketjuisten alkoholien muodostamia estereitä. Ne eivät liukene veteen ja ovat helposti muokattavia huoneenlämmössä. Lisäksi niiden sulamispiste on usein alhainen. Vahoja käytetään esimerkiksi kynttilöiden valmistamiseen ja puunsuoja-aineina.

https://peda.net/id/cd15f6e44
Mehiläisvaha on vahoista tunnetuimpia.

Saippuaa voidaan valmistaa rasvahapoista. Kun rasvahappoa keitetään natriumhydroksidin eli lipeän kanssa, rasvahapon hapan karboksyyliryhmä reagoi hydroksidiemäksen kanssa. Tällöin muodostuu rasvahapon natriumsuola.

C₁₈H₃₇COOH + NaOH ➞ C₁₈H₃₇COO^- + Na⁺ + H₂O

https://peda.net/id/cd1ab7104

Saippuassa rasvahapon pitkä hiilivetyketju on pooliton ja karttaa vettä. Sitä kutsutaan hydrofobiseksi eli vesipakoiseksi. Ioninen pää on taas poolinen ja hakeutuu veteen, joten sitä kutsutaan hydrofiiliseksi eli vesihakuiseksi.

Saippuaionit asettuvat vesiliuoksessa siten, että niiden vesipakoinen osa osoittaa kohti kangasta tai likahiukkasta ja vesihakuinen osa kohti vettä. Näin ne pienentävät veden pintajännistystä, jolloin vesi kastelee kankaan tehokkaammin. Lisäksi saippuamolekyylien tunkeutuminen vesipakoiseen lihahiukkaseen mahdollistaa sen irtoamisen kankaasta.

https://peda.net/id/cd19814c4
Saippuaa valmistetaan rasvahapoista.

https://peda.net/id/cd1a24c64
Saippuamolekyylit muodostavat vesiliuoksessa misellejä. Niissä vesipakoiset hiiliketjupäät osoittavat kohti misellin keskustaa ja vesihakuiset rasvahappopäät kohti vesiliuosta.

Nukleiinihapot

Nukleiinihapot ovat elämälle välttämättömiä molekyylejä, sillä ne varastoivat ja siirtävät perinnöllistä tietoa. Tuttuja nukleiinihappoja ovat esimerkiksi dna eli deoksiribonukleiinihappo ja rna eli ribonukleiinihappo.

Kaikissa nukleiinihapoissa on sokeri-, fosfaatti- ja emäsosa. Sokerin, emäksen ja fosfaatin muodostamaa kokonaisuutta kutsutaan nukleotidiksi. Nukleiinihapot muodostuvat peräkkäin liittyneistä nukleiinihapoista.

Nukleiinihapon emäsosa voi vaihdella. Esimerkiksi dna:n emäksinä ovat tymiini (T), adeniini (A), guaniini (G) ja sytosiini (C). Emäsjärjestys sisältää tiedon solun toiminnasta, sillä se määrää, millaisia proteiineja solu tuottaa.

https://peda.net/id/cd11ce204
Dna:ssa on sokeri-, fosfaatti- ja emäsosa. Ne muodostavat yhdessä nukleotidin.

Dna muodostaa kaksoiskierteisen rakenteen. Siinä kaksi nukleiinihappoketjua on kiinnittynyt toisiinsa. Vastakkaisten ketjujen emäsosat pariutuvat keskenään siten, että tymiiniä vastaa aina adeniini ja guaniinia sytosiini. Tämä mahdollistaa informaation kopioimisen ja periytymisen jälkeläisille.

Dna:n tehtävänä on myös säilöä ja välittää eteenpäin perinnöllistä tietoa solun toiminnasta ja rakenteesta. Rna:n tehtävänä on välittää dna:n sisältämä tieto eteenpäin, jotta solu osaisi tuottaa proteiineja. Rna välittää dna:n sisältämän tiedon ribosomille, jossa tuotetaan proteiineja rna:n mallin mukaisesti.

https://peda.net/id/cd112a924
Dna muodostaa kaksoiskierteisen rakenteen.

Lopuksi

H6.1

Luokittele seuraavat yhdisteet mono-, di- ja polysakkarideihin: a. Glukoosi b. Sakkaroosi c. Fruktoosi d. Tärkkelys e. Selluloosa f. Laktoosi

H6.2

Hiilihydraatin sisältämä karbonyyliryhmä reagoi usein samassa molekyylissä olevan alkoholiryhmän kanssa. Tällöin hiilihydraatista muodostuu rengasmainen hemiasetaali- tai hemiketaalimuoto. Vesiliuoksessa yli 90% hiilihydraatista on rengasmaisessa muodossa. Esimerkiksi glukoosi reagoi seuraavasti:

https://peda.net/id/cd432d8a4

a. Millaisia funktionaalisia ryhmiä on rengasmaisessa glukoosissa? Miten ne eroavat suoraketjuisesta glukoosista?

b. Glukoosin vesiliuoksessa 0,25 % molekyyleistä on suoraketjuisessa muodossa. Liuotetaan 12 g glukoosia 100 ml:aan vettä. Mikä on suoraketjuisen glukoosin konsentraatio liuoksessa?

c. Glukoosin rengasmaisella muodolla on kaksi erilaista anomeeria, α-anomeeri ja β-anomeeri. Ne on esitetty seuraavassa oheisessa kuvassa. Miten ne eroavat toisistaan?

https://peda.net/id/cd44e3004

d. (verkkotehtävä)

Sekä selluloosa että tärkkelys ovat molemmat glukoosiyksiköistä muodostuvia polysakkarideja. Niiden ominaisuudet ovat kuitenkin varsin erilaisia. Ota selvää, miten selluloosan ja tärkkelyksen kemiallinen rakenne eroaa toisistaan.

H6.3 (verkkotehtävä)

Aminohapot ovat biokemiassa keskeisiä molekyylejä. Niiden rakenne on ymmärrettävä, jotta voidaan ymmärtää proteiinin toimintaa.

a. Kuinka monta erilaista kolmesta aminohaposta muodostuvaa peptidiä voidaan valmistaa, jos käytettävissä on 20 eri aminohappoa?

b. Ota selvää, mitä seuraavista alkuaineista esiintyy proteiinessa käytettävissä aminohapoissa. Typpi, fosfori, vety, hiili, fluori, happi, kloori, rikki

c. Ota selvää, mitkä 20 aminohappoa esiintyvät proteiineissa. Luokitelkaa aminohapot erilaisiin ryhmiin haluamallanne tavalla. Voitte käyttää luokittelun perustana esimerkiksi aminohapossa esiintyviä alkuaineita, aminohapon rakennetta tms.

H6.4 (verkkotehtävä)

Jotkin rasvahapot ovat ihmiselle välttämättömiä, sillä ihminen ei pysty tuottamaan niitä itse. Välttämättömiin rasvahappoihin kuuluvat esimerkiksi monet monityydyttymättömät rasvahapot. Ota selvää,

a. miksi ihminen tarvitsee monityydyttymättömiä rasvahappoja.

b. mitä ovat omega-3-rasvahapot ja miten ne eroavat omega-6-rasvahapoista.

c. millaisesta ravinnosta saadaan monityydyttymättömiä rasvahappoja.

H6.5

Rasvat muodostuvat kolmesta rasvahappomolekyylistä ja yhdestä glyserolimolekyylistä. Eräässä rasvassa glyseroli reagoi kolmen steariinihappomolekyylin (C₁₈H₃₆O₂) kanssa.

a. Piirrä syntyneen molekyylin rakenne viivakaavan avulla.

b. Määritä piirtämäsi rasvamolekyylin moolimassa.

c. Onko piirtämäsi rasva ns. kovaa vai pehmeää rasvaa? Perustele.

H6.6

Soluissa esiintyy muitakin nukleiinihappoja kuin dna:ta ja rna:ta. Esimerkiksi NADH-niminen molekyyli toimii solussa apuna hapetus-pelkistysreaktioissa. Sen rakenne on kuvattu alla. Myös NADH:ssa on sokeri-, fosfaatti- ja emäsosia. Merkitse ne NADH:n rakenteeseen.

https://peda.net/id/cd4150504

Malliratkaisut