Aromaattiset yhdisteet

:rightAromaattiset yhdisteet ovat hiilivetyjä, joissa on bentseenirengas. Bentseenirengas on kuuden hiiliatomin muodostama rengasrakenne, jossa elektronit ovat jakautuneet tasaisesti koko renkaan alueelle. Sanotaan, että bentseenirenkaan elektronit ovat delokalisoituneet, eli ne eivät kuulu millekään tietylle atomille tai sidokselle vaan koko renkaalle. Elektronien delokalisoituminen tekee renkaasta erittäin kestävän. Sen hajottamiseen ei riitä esimerkiksi yhden kaksoissidoksen purku, vaan renkaan jokainen kaksoissidos täytyy purkaa. Aromaattisuudella kuvataan siis elektronien sijaintiin liittyvää kemiallista ominaisuutta, sillä ei viitata yhdisteiden tuoksuun.

Yksinkertaisin aromaattinen hiilivety on bentseeni (C6H6), joka koostuu pelkästä bentseenirenkaasta. Bentseeni on kirkas, helposti syttyvä neste sekä tunnettu syövälle altistava aine eli karsinogeeni. Bentseenirengas on myös aromaattisten hiilivetyjen funktionaalinen ryhmä. Siihen tutustutaan tarkemmin kemian 2. kurssilla.

 https://peda.net/id/cd0b744e4

Näin bentseenirenkaan delokalisoituminen visualisoitiin vuonna 1865.

https://peda.net/id/cd092ce84
Nykyään se voidaan piirtää myös näin.

 https://peda.net/id/cd09c7f24

Tai näin.

https://peda.net/id/cd0cae224
Tietokoneavusteisen molekyylimallinnuksen avulla delokalisaatiomalli voidaan visualisoida myös näin. Kuvassa bentseenimolekyylin ympärille on visualisoitu elektronitiheyskartta. Punainen alue on elektronirikas ja sininen elektroniköyhä.