1. Hiilen kemiaa

Hiiliatomit muodostavat orgaanisen kemian perustan

1. Hiili muodostaa kovalenttisia sidoksia



  • Orgaaninen kemia on hiiliyhdisteiden kemiaa
  • Hiilellä on neljä elektronia uloimmalla kuorellaan, joten se muodostaa yhdisteissään neljä kovalenttista sidosta (elektronit ovat yhteiskäytössä). Tämän vuoksi orgaanisten yhdisteiden rakennekaavoissa hiilestä lähtee 4 sidosviivaa.
  • Hiilivedyt ovat hiiltä ja vetyä sisältäviä orgaanisia yhdisteitä. Orgaanisia yhdisteitä on valtava määrä eikä niitä kaikkia edes tunneta.
  • Orgaanisen kemian yhdisteissä voi hiilen ja vedyn lisäksi olla happea, typpeä sekä jonkin verran muita alkuaineita (esim halogeeneja)
  • Jos hiilivedyssä kaksi hiiliatomia ovat liittyneet toisiinsa yksinkertaisilla kovanlenttisilla sidoksilla niin yhdiste on tyydyttynyt hiilivety, yleisnimeltään alkaani
  • Jos hiiliatomien välillä on kaksois- tai kolmoissidos, niin yhdiste on tyydyttymätön
    • kaksoissidos niin hiilivety on alkeeni
    • kolmoissidos niin hiilivety on alkyyni
  • Kovalenttinen sidos
    • kahden hiiliatomin välillä on pooliton
    • hiili- ja vetyatomin välillä on (heikosti) poolinen

2. Hiiliyhdisteiden kaavoja


  • Molekyylikaava kertoo atomien lukumäärän yhdisteessä
    • esim butaanin molekyylikaava on C4H10
  • Rakennekaava kertoo tarkemmin, miten atomit ovat sitoutuneet toisiinsa kovalenttisilla sidoksilla
    • butaanissa on neljä C-atomia, jotka ovat liittyneet toisiinsa yksinkertaisilla sidoksilla (-aani -pääte) eli piirretään ensin hiiliketju (neljän hiilen ketju), ja jokaisesta hiilestä lähtemään 4 sidosviivaa eli kovalenttista sidosta ja jokaisen kovalettisen sidoksen päähän H-atomi.

 
  • Monilla orgaanisilla yhdisteillä on sama molekyylikaava, mutta erilainen rakennekaava. Tällaisia yhdisteitä kutsutaan toistensa isomeereiksi.
    • Kirjoita kaksi erilaista rakennetta hiilivedylle, jonka molekyylikaava on C5H12



  • Syklisissä hiilivedyissä hiiliatomit muodostavat rengasrakenteen.
    • Hiilivedyn eteen tulee syklo -etuliite esim syklobutaani
    • rakennekaava piirretään monikulmiona, jossa jokaisen monikulmion päässä on hiiliatomi ja jokaiseen C-atomiin on liittynyt kaksi H-atomia


3. Suhde- ja molekyylikaavan selvittäminen


  • Suhdekaava eli empiirinen kaava ilmoittaa eri alkuaineatomien suhteelliset määrät aineessa. 
  • Suhdekaavan kertoimet ovat pienimmät mehdolliset kokonaisluvut, joilla suhteelliset määrät voidaan ilmoittaa.
  • Esimerkiksi etikkahapolla, molekyylikaava C2H4O2 ja glukoosilla, C6H12O6 on eri molekyylikaava mutta sama suhdekaava (CH2O)n, vaikka niillä on hyvin erilainen rakenne ja ominaisuudet.
  • Monilla menetelmillä, mm spektroskooppisilla menetelmillä voidaan määrittää näytteessä olevien alkuaineiden määrät massaprosentteina. Massoista voidaan laskea alkuaineiden moolimassojen avulla suhteelliset ainemäärät, joista päätellään suhdekaava.
  • Suhdekaavasta voidaan määrittää molekyylikaava, jos molekyylin moolimassa tiedetään.




Esimerkki: 
Erään orgaanisen hapon massaprosenttiseksi koostumukseksi määritettiin 48,7 % hiiltä, 43,1 % happea ja 8,2 % vetyä. Määritä yhdisteen suhdekaava.

Kotitehtävät: 18 ja 23