9 Orgaaninen kemia

Koe

Koealue 2023:

Kpl 26-30 ja +kappale kokonaan + muistiinpanot
Kpl 31 kokonaan + muistiinpanot
Kpl 32 ja 33 kirjaa ei tarvitse lukea, muistiinpanot aiheista hiiliydraatit ja rasvat riittää

Kokeeseen saa tehdä 50 sanan "lunttilapun". Sanat voivat olla yhdisteiden nimiä, yhdisteryhmien nimiä, etuliitteitä tai muuta sellaista. Ei kaavoja eikä numeroita. Sanat voivat kuitenkin muodostaa lauseita.

Tärppi: Rasvoista saattaa tulla jokin pitempi kysymys
Tärppi: Isomeerit on syytä muistaa

Orgaaninen kemia - johdanto

Alkuun

Eloperäisen aineksen kemiaa

  • Elävät organismit (kasvit ja eläimet)
  • Fossiiliset esiintymät (kivihiili, öljy ja maakaasu)
    Ⓔ Täällä kuvallinen esitys: freeing.energy.com

Orgaanisen kemian yhdisteet
  • Sisältävät hiiltä C ja hiiliatomien välisiä sidoksia (poikkeuksena metaani ja sen johdannaiset)
  • Lähes aina vetyä H
  • Usein happea O ja typpeä N
  • Kaikki nuo epämetalleja!
    ⇒ Ovat siis molekyyliyhdisteitä, sitoutuneet molekyylisidoksin eli kovalenttisin sidoksin.
  • Tyypillisiä ominaisuuksia:
    • Palavat helposti hapen kanssa, reaktiotuotteena erityisesti hiilidioksidia ja vettä.
    • Usein helposti haihtuvia
    • Voimakashajuisia
    • Hyviä liuottimia
  • Sidosten määrä perustuu oktettiin
    • Hiilellä (4. pääryhmä) neljä sidosta (sidosviivaa)
    • Typellä (5. pääryhmä) kolme sidosta
    • Hapella (6. pääryhmä) kaksi sidosta
    • Vedyllä (1. pääryhmä) yksi sidos



Ⓔ Rakennekaavat ja pallomallit eräistä hiilipohjaisista molekyyleistä
(vetysyanidia ei tosin lasketa orgaaniseksi yhdisteeksi)

Palamisen reaktioyhtälöt (ratkaisu)

Ⓔ Metaanin palaminen, täydennä ja tasapainota reaktioyhtälö
CH4 + O2 →
Ⓔ Metanolin palaminen, täydennä ja tasapainota reaktioyhtälö
CH3OH + O2 →

Hiilivedyt

Alkuun
  • Sisältävät hiiltä C ja vetyä H
  • "Lukusanat" eli etuliitteet:
    1 met, 2 et, 3 prop, 4 but, 5 pent, 6 heks, 7 hept, 8 okt, 9 non, 10 dek, jatkuu...
    (lihavoidut pitää muistaa)
  • Molekyylit muodoltaan suoria ja haarautuvia ketjuja sekä renkaita.
  • Seuraavien alaotsikoiden alla on ryhmittäin nimiä hiilivety-yhdisteille
    (lihavoidut on esitetty alapuolella rakennekaavoin)

Alkaanit

  • Vain yksöissidoksia hiiliketjussa
    hiiliatomien lukumäärä, yhdisteen nimi, molekyylikaava:
  1. metaani CH4
  2. etaani C2H6
  3. propaani C3H8
  4. butaani C4H10
  5. pentaani C5H12
  6. heksaani C6H14
  • Alkaanin vetyatomien lukumäärälle näyttäisi pätevän kaava 2n+2
    Ⓔ Täydennä eikosaanin molekyylikaava C20H??
  • Olomuodot ja käyttökohteet
    • Metaanista butaaniin ovat kaasuja - Ⓔ kaasupolttimessa
    • Heksaanista alkaen nesteitä - Ⓔ bensiinissä
    • Eikosaani ja muut hyvin pitkäketjuiset ovat kiinteitä - Ⓔ bitumissa
    • Alkaanien sulamis- ja kiehumispisteet

Alkeenit

  • Ainakin yksi kaksoissidos hiiliketjussa
    hiiliatomien lukumäärä, yhdisteen nimi, molekyylikaava:
  1. - (ei hiiliketjua)
  2. eteeni C2H4
  3. propeeni C3H6
  4. buteeni C4H8
  5. penteeni C5H10
  6. hekseeni C6H12

Alkyynit

  • Ainakin yksi kolmoissidos hiiliketjussa
    hiiliatomien lukumäärä, yhdisteen nimi, molekyylikaava:
  1. - (ei hiiliketjua)
  2. etyyni C2H2
  3. propyyni C3H4
  4. butyyni C4H6
  5. pentyyni C5H8
  6. heksyyni C6H10


Tyydyttyneitä ja tyydyttymättömiä hiilivetyjä

  • Tyydyttyneen hiilivedyn hiiliketjussa on vain yksöissidoksia. Alkaanit ovat siis tyydyttyneitä hiilivetyjä.
  • Tyydyttymättömän hiilivedyn ketjussa on myös kaksois tai kolmoissidoksia. Alkeenit ja alkyynit ovat siis tyydyttymättömiä hiilivetyjä.
  • Etaani on tyydyttynyt ja eteeni tyydyttymätön. Voit muistaa vaikkapa näin:
    "Etaani on "tyytyväisempi", koska sillä on enemmän vetyatomeita."
  • Extra: Hydrogenaatioreaktiossa hiilivedyt tyydyttyvät
    Ⓔ C2H4 + H2 → C2H6 

Sykliset eli rengasrakenteiset hiilivedyt

  • Sisältävät hiilirenkaan

Ⓔ Sykloheksaani C6H12 ja bentseeni C6H6 (1, 3, 5 - sykloheksatrieeni)

Aromaattiset yhdisteet

  • Bentseeni ja muut bentseenirenkaan sisältävät yhdisteet
  • Bentseeni on hyvin myrkyllinen

Ⓔ fenoli eli fenyylialkoholi C6H5OH (ei ole hiilivety) ja tolueeni eli metyylibentseeni C6H5CH3 
Huom: Tolu ei nykyään sisällä tolueenia (https://tolu.fi/meista/)

Isomeerit

  • Ovat yhdisteitä, joilla on keskenään sama molekyylikaava mutta eri rakennekaava.

Ⓔ Butaani ja isobutaani C4H10 - Isobutaanilla on haarautunut hiiliketju

Lopuksi hiilivedyistä (ratkaisu)

  1. Mikä on hiilen kemiallinen merkki?
  2. Mitä -yyni pääte kertoo hiilivedystä?
  3. Miksi ei ole olemassa metyyniä?
  4. Onko tolueeni tyydyttynyt vai tyydyttymätön hiilivety?
  5. Miksi fenoli ei ole hiilivety?
  6. Tunnista molekyyli:

Alkoholit

Alkuun

Alkoholi sisältää hydroksyyliryhmän

  • Rakenne muistuttaa alkaaneja
    • Nimetään hiilivetyrungon mukaisesti mutta -oli päätteisenä
  • Alkoholin tunnusomainen ryhmä on hapen O ja vedyn H muodostama OH-ryhmä
    • Sitä kutsutaan nimellä hydroksyyliryhmä (joskus sanotaan myös alkoholiryhmä)
  • Yleensä käytetään tiivistettyjä rakennekaavoja:
    (vrt. esim etanolin kemiallinen kaava C2H6O)

  1. metanoli CH3OH
  2. etanoli C2H5OH
  3. propanoli C3H7OH
  4. butanoli C4H9OH
  5. pentanoli C5H11OH
  6. heksanoli C6H13OH

Ⓔ Etanolin rakennekaava eli viivamalli ja pallomalli.
Huomaa, että OH-ryhmän (ympäröity) hapen ja vedyn välinen sidos jätetään yleensä piirtämättä.
Sidos kuitenkin näkyy selvästi vieresisessä pallomallissa.

  • Alkoholit ovat huoneenlämpötilassa nesteitä
  • Kiehumispisteet ovat siis paljon korkeampia kuin vastaavien hiilivetyjen
  • Lyhyimmät kuitenkin haihtuvat helposti ja tuoksuvat voimakkaasti
  • Hyviä liuottimia ja enemmän tai vähemmän myrkyllisiä!

Moniarvoiset alkoholit

  • Sisältävät useamman kuin yhden hyrdoksyyliryhmän.
  • Tiivistetyt rakennekaavat ja käyttökohteet:
    (metanoli mukana vertailun vuoksi)

  1. metanoli CH3OH (yksiarvoinen)
  2. glykoli C2H4(OH)2 -pakkasen kestävä jäähdtytinneste
  3. glyseroli C3H5(OH)3 -elintarvikkeissa ja rasvoissa
  4. erytritoli C4H6(OH)4 -makeutusaine
  5. ksylitoli C5H7(OH)5 -makeutusaine
  6. sorbitoli C6H8(OH)6 -makeutusaine


  • Metanoli on tappava ja glykolikin hyvin myrkyllinen.
  • Glyseroli ja makeutusaineina käytetyt moniarvoiset alkoholit ovat kohtuudella turvallisia.

Syventävää: vetysidos

  • Molekyylien välillä on aina vähäisiä vuorovaikutuksia, jotka pyrkivät estämään nesteen muuttumisen kaasuksi
  • Kevyillä hiilivedyillä erittäin heikkoja, joten ovat kaasuja huoneen lämpötilassa
  • Vesimolekyyleillä ja alkoholeilla paljon suurempia, joten on nesteitä huoneen lämpötilassa
  • Vetysidos on vuorovaikutus kahden molekyylin välillä siten, että toisen molekyylin happi houkuttelee puoleensa toisen vetyä
  • Vetysidoksia puretaan jatkuvasti ja samalla solmitaan uusia
    - näin nesteen molekyylit liikkuvat kuin historiallisten tanssien pyörteissä
  • Vetysidosten rooli on sitä suurempi, mitä suurempi osuus molekyylistä on happea


Vetysidokset vesi- ja propanolimolekyylien välillä

  • Hapen määrä liittyy poolisuuden kautta myös liukoisuuteen: Samanlainen liuottaa samanlaista.
  • Happi tekee vedestä hyvin poolisen (vrt polarisaatio sähköopissa) ja alkoholeista jonkin verran.
  • Lyhyet alkoholit liukenevat veteen, butanoli ja pentanoli heikommin, hiilivedyt eivät lainkaan.

Karboksyylihapot

Alkuun

Karboksyylihapon tunnistaa karboksyyliryhmästä

  • eli -COOH -ryhmästä
  • Huomaa, että ryhmä sisältää yhden hiiliatomin, joka kuuluu myös mahdolliseen hiiliketjuun.
  • Hiilivedyistä voi muodostaa nimen yksinkertaisille hapoille hiiliatomien lukumäärän mukaan:
    metaanihappo, etaanihappo, propaanihappo, jne.
  • Huomaa, että kemiallisen nimen lisäksi hapolla on usein myös arkikielinen nimi.

Ⓔ Etaanihappo eli etikkahappo.

  • Sisältää kaksi hiiliatomia kuten etaani ja etanolikin.
  • Tiivistetty rakennekaava: CH3COOH
  • Alla etikkahapon rakennekaava, jossa karboksyyliryhmä näkyy ympyröitynä.
    Molekyylin muoto hahmottuu paremmin pallomallista.


Etikkahapon happoreaktio

Etikkahappo kuuluu happoihin, koska se voi luovuttaa vetyionin. Alla on esitetty reaktio, jossa etikkahappomolekyyli reagoi veden kanssa. Vetymolekyylin luovutus tuottaa vesiliuokseen oksoniumionin. Tällöin liuoksesta tulee hapan. Etikkahapon vastinionia kutsutaan asetaatti-ioniksi. Koska etikkahappo on heikko happo, asetaatti-ioni voi muuttua takaisin etikkahapoksi. Silloin asetaatti-ioni käyttäytyy kuten emäs. (Osittain lisätietoa)

CH3COOH + H2O → CH3COO− + H3O+
etikkahappo + vesimolekyyli → asetaatti-ioni + oksoniumioni

Ryhmätyöt

Karboksyylihappojen teoria muistiinpanoissa on tarkasti rajattu, jotta useimmat mielenkiintoiset hapot jäisivät sinun ja muiden tutkittavaksi ryhmätöiden merkeissä. Voit löytää useampiarvoisia happoja, joissa on useampi kuin yksi karboksyyliryhmä. Lisäksi hapoissa voi olla ylimääräisiä hydroksyyliryhmiä ja voi myös käydä niinkin, että tutkimasi orgaaninen happo ei olekaan karboksyylihappo. Silloin et löydä molekyylistä karboksyyliryhmää.

Mukava tietää hapankaalista

Hapankaalia valmistetaan raa'asta kaalista fermentoimalla eli maitohappokäymisellä. Silloin maitohappobakteerit muuttavat kaalin sisältämää omenahappoa (malic acid) maitohapoksi (lactic acid). Samalla kaalin kitkeryys katoaa ja se saa mehevämmän mutta samalla hienostuneen happaman maun. Fermentointi on kehitetty säilöntätarkoitukseen mutta monet syövät silti hapankaalia sen maun vuoksi esimerkiksi braatvurstin kanssa. Omenahappo sekä maitohappo kuuluvat karboksyylihappoihin. Myös aidon ja oikean suolakurkun valmistus perustuu fermentointiin eli hapattamiseen. Sokerietikkaiset maustekurkut ovat asia erikseen. Tutkimustietoa hapankaalista ja fermentoinnista.

Esterit

Alkuun

Esterin tunnistaa esteriryhmästä

  • Eli -COO- ryhmästä, joka on hiiliketjun sisällä
  • Ovat yleensä miellyttävän hedelmäisen tuoksuisia
  • Niitä esiintyy marjoissa ja hedelmissä
  • Muodostuvat karboksyylihapon ja alkoholin reaktiossa
    happo + alkoholi → esteri + vesi
  • Nimetään lähtöaineidensa mukaisesti
  • Alkoholin luovuttama hydrokdisi-ioni ja hapon luovuttama vetyioni muodostavat reaktiossa vettä

Ⓔ Butaanihapon etyyliesteri

  • Sisältää butaanihapon neljähiilisen ketjun ja etanolin kaksihiilisen ketjun
  • Myös nimellä voihapon etyyliesteri tai etyylibutyraatti
  • Molekyylikaava C6H12O2
  • Tiivistetty rakennekaava C3H7COOC2H5
  • Alla rakennekaava, jossa -COO-ryhmä on ympäröitynä

  • Muodostuminen:
    butaanihappo + etanoli → butaanihapon etyyliesteri + vesi
    C3H7COOH + C2H5OH → C3H7COOC2H5 + H2O


Reaktiossa happo toimii happona luovuttaen vetyionin ja alkoholi emäksenä luovuttaen hydroksidi-ionin. Niistä muodostuu vettä ja jäljelle jääneiden vastinionien varaukset kumoavat toisensa, kun ne yhdistyvät esteriksi. Kuvassa vesimolekyylin muodostuminen on ympäröity sinisellä katkoviivalla.

Lisätietoa

Alkuun

Amiinien osaaminen saattaa hyödyttää proteiineissa. Muut kohdat voit jättää väliin kokonaan.

Amiinit tunnistaa aminoryhmästä

  • eli -NH2 -ryhmästä
  • Emäksisiä kuten ammoniakki NH3 (epäorgaaninen molekyyli)
  • Usein pistävän hajuisia myös
  • Aminoryhmä löytyy myös aminohapoista, jotka esitellään proteiineissa.

Ⓔ Etyyliamiini C2H5NH2

Aldehydit ja ketonit tunnistaa karbonyyliryhmästä

  • eli C=O -ryhmästä
  • Aldehydeissä ryhmä on ketjun päässä, ketoneissa ketjun sisällä

Ⓔ Propanaali C2H5CHO eli propyylialdehydi kuuluu aldehydeihin
Ⓔ Propanoni CH3COCH3 eli dimetyyliketoni, tutummin asetoni, kuuluu ketoneihin

Eetterit tunnistaa happisillasta

  • eli -O- -ryhmästä
  • Tämä tunnusomainen ryhmä on hiiliketjun välissä

Ⓔ Etyylimetyylieetteri C2H5OCH3

Ravintoaineet - johdanto

Alkuun
  • Ruoasta saatavia aineita kutsutaan ravintoaineiksi.
  • Ne ovat pääasiassa orgaanisia yhdisteitä.
  • Markkinoinnissa orgaanisella voidaan tarkoittaa myös luonnomukaisesti tuotettua.
  • Suurin osa ruoan sisällöstä on energiaravintoaineita, joita tarvitsemme päivittäin liikkumiseen, perusaineenvaihduntaan ja kasvamiseen.
    • Näitä ovat hiilihydraatit, rasvat ja proteiinit eli valkuaisaineet, jotka käsitellään tulevissa kappaleissa.
  • Lisäksi ruoka sisältää suojaravintoaineita, joita tarvitaan vähäisiä määriä elintoimintojen turvaamiseen ja vastustuskyvyn ylläpitämiseen.
    • Näitä ovat vitamiinit kuten D-vitamiini sekä epäorgaaniset hivenaineet eli kivennäisaineet. Näiden joukossa on useita pienissä määrissä välttämättömiä metalleja kuten rauta ja magnesium.
    • Eräät proteiineihin kuuluvat välttämättömät valkuaisaineet lasketaan suojaravintoaineiksi.
    • Myös energiaksi kelpaamaton ravintokuitu kuuluu suoja-aineisiin, vaikka se muistuttaa rakenteeltaan hiilihydraatteja.
  • Tarvitsemme myös vettä, paljon vettä - ei kemiallisesti puhdasta vettä mutta mikrobiologisesti puhdasta, hyvää ja turvallista juomavettä mahdollisine hyödyllisine hivenaineineen.

Rasvat

Alkuun
  • Rasvat kuuluvat energiaravintoaineisiin yhdessä hiilihydraattien ja proteiinien kanssa
  • Ovat kolminkertaisia estereitä. Niissä on siis kolme -COO- ryhmää
  • Muodostuvat, kun glyseroliin liittyy kolme rasvahappoa - yksi kunkin hydroksyyliryhmän paikalle
  • Rasvahapot ovat yksinkertaisia ja pitkäketjuisia karboksyylihappoja, joilla on ainakin kymmenen hiiliatomia


  • Rasvat luokitellaan tyydyttymättömiin ja tyydyttyneisiin sen mukaan, kumpia rasvahappoja ne sisältävät.
  • Tyydyttymättömien rasvahappojen hiiliketjuissa myös kaksoissidoksia (korjattu 11.5.)
    • "Pehmeät rasvat"
    • Kasviöljyt, terveellisiä, juoksevia myös viileässä
    • Huom: kala sisältää paljon tyydyttymättömiä rasvoja
  • Tyydyttyneiden rasvahappojen hiiliketjuissa vain yksöissidoksia (korjattu 11.5)
    • "Kovat rasvat"
    • Eläinrasvat, terveysriski, jähmettyvät viileässä
    • Huom: kookos sisältää runsaasti tyydyttyneitä rasvoja

Ⓔ Tripalmitiini on tyydyttynyt rasva, joka on muodostunut kolmen palmitiinihappomolekyylin esteröityessä glyserolin kanssa. Kuvassa näkyvät nämä kolme esteriryhmää.


Ⓔ Linolihappo on tyydyttymättömiin rasvahappoihin kuuluva karboksyylihappo. Huomaa kaksoissidokset.

Hiilihydraatit

Alkuun
Hiilihydraatit koostuvat sokerirenkaista

Sokerit - yksi tai kaksi sokerirengasta

  • Monosakkaridit
    • Muodostuvat vain yhdestä sokerirenkaasta
    • Nopeaa energiaa
      Ⓔ Fruktoosin eli hedelmäsokerin rengas on viisikulmainen
      Ⓔ Glukoosin eli rypälesokerin rengas on kuusikulmainen (katso kuvat)
      Kuvassa glukoosi esitettynä rakennekaavana, pallomallina ja vielä tiivistetysti niin, että hiilirunko on rautalankaa. Kiilamaiset viivat esittävät etuviistoon (musta) ja takaviistoon (viivoitus) sojottavia molekyylisidoksia.


  • Disakkaridit
    • Muodostuvat kahdesta sokerirenkaasta
    • Nopeaa energiaa nämäkin
      Ⓔ Sakkaroosissa eli ruokosokerissa on glukoosi- ja fruktoosirengas yhteenliittyneinä. Tunnetaan tavallisena sokerina.
      Ⓔ Laktoosi eli maitosokeri koostuu galaktoosi- ja glukoosirenkaasta.

Polysakkaridit - useita sokerirenkaita

  • Tärkkelys koostuu monista peräkkäisistä glukoosiyksiköistä (joiden välissä alfasidos)
    • Haarautumaton amyloosi
    • Haarautuva amylopektiini
    • Hitaampaa energiaa, aterian peruskomponentti
  • Ravintokuitukin koostuu peräkkäisistä glukoosiyksiköistä
    • Glukoosiyksiköiden välissä vinot beeta-sidokset, joita entsyymimme eivät osaa katkaista
    • Kasvien sisältämää tukikudosta
    • Ei pilkkoudu ihmisen elimistössä → ei tuota energiaa, vaan kuuluu suoliston suoja-aineisiin.
      Ⓔ Selluloosa ja beetaglukaani

Karkea malli erityyppisistä hiilihydraateista

Lisätietoa: Älä sekoita amyloosia ja amylaasia. Amylaasi on entsyymi, joka auttaa tärkkelyksen pilkkoutumista glukoosiksi.
Lisätietoa: Glukoosin rengasmuoto ja avoin muoto sekä muita sakkarideja

Proteiinit

Alkuun

Aminohapot

  • Aminohappomolekyyleissä on aminoryhmä (-NH3) ja karboksyyliryhmä (-COOH), jotka ovat kiinnittyneet molekyylin keskushiileen.
  • Molekyylin vasemmalla puolella on ympäröity aminoryhmä ja oikealla puolella karboksyyliryhmä. Niiden välissä on keskushiili, jonka alapuolisen ns sivuketjun muodosta tunnistetaan, mikä aminohappo on kyseessä.
    Ⓔ Alaniini on toisiksi yksinkertaisin aminohappo. Vain glysiini on vielä yksinkertaisempi, sen sivuketjuna on vain vetyatomi.


Proteiinit eli valkuaisaineet koostuvat aminohappoketjuista

  • Ihmiskeho pystyy valmistamaan useita aminohappoja mutta yhdeksän niistä täytyy saada ravinnosta. Varsinkin vegaanin on syytä huolehtia, että nämä löytyvät ravinnosta. Eläinkunnan raaka-aineet ovat tyypillisesti proteiininrikkaampia.
  • Proteiinit ovat aminohappoketjuista koostuvia jättimäisiä kierteisiä molekyylejä, jotka kestävät huonosti kuumennusta.
    • Lämpötilan noustessa ne denaturoituvat. Silloin kierteinen rakenne avautuu.
    • Lämpötilan noustessa lisää ne koaguloituvat. Silloin alkavat sitoutua toisiinsa ja pilaantuvat peruuttamattomasti.
    • Pilaantumisen voivat aiheuttaa myös happamuus, ravistelu tai raskasmetallit.
      Ⓔ Pilaantumista on kätevintä demonstroida kanamunan valkuaisella

Peda.net käyttää vain välttämättömiä evästeitä istunnon ylläpitämiseen ja anonyymiin tekniseen tilastointiin. Peda.net ei koskaan käytä evästeitä markkinointiin tai kerää yksilöityjä tilastoja. Lisää tietoa evästeistä