Amiinit

:rightAmiinit ovat orgaanisia typpiyhdisteitä, jotka sisältävät aminoryhmän (kuvassa oikealla). Niitä voidaan erällä tavalla pitää ammoniakin (NH3) orgaanisina johdannaisina.

Amiinit voidaan jakaa kolmeen ryhmään niiden rakenteen perusteella. Jos aminoryhmä on liittynyt vain yhteen orgaaniseen ryhmään, kyseessä on primäärinen amiini. Sekundääriset amiinit ovat liittyneet kahteen ja tertiääriset kolmeen orgaaniseen ryhmään.

Amiinien rakenne vaikuttaa niiden ominaisuuksiin. Esimerkiksi tertiääristen amiinien kiehumispiste on alhaisempi kuin primääristen amiinien, sillä niiden aminoryhmä on molekyylin keskellä eikä se voi muodostaa vetysidoksia toisten samanlaisten molekyylien kanssa. Vastaavasti myös amiinien reaktiivisuus riippuu siitä, ovatko ne primäärisiä, sekundäärisiä vai tertiäärisiä.

Amiineissa typellä on vapaa elektronipari, joten se voi muodostaa vetysidoksia.

https://peda.net/id/cd2f6d724

Primäärinen, sekundäärinen ja tertiäärinen amiini. Metyyliamiini, dimetyyliamiini ja trimetyyliamiini.

Amiinit voivat olla myös aromaattisia. Tunnetuin aromaattinen amiini on aniliini eli fenyyliamiini. Siinä aminoryhmä on liittynyt bentseenirenkaaseen. Aniliinia käytetään esimerkiksi tekstiili- ja lääketeollisuudessa sekä väriaineiden valmistuksessa. Esimerkiksi aniliininpunainen eli magenta on nimetty lähtöaineena käytettävän aniliinin mukaan.

https://peda.net/id/cd2d9ff64

Aniliini eli fenyyliamiini on aromaattinen amiini.

Amiinit ovat vesiliuoksissa emäksisiä. Kun aminoryhmä reagoi veden kanssa protolyysireaktiossa, muodostuu hydroksidi-ioneja. Tällöin vesiliuos on emäksinen.

CH3NH2 + H2O ➞ CH3NH3+ + OH-

Typpi on elektronegatiivisempi alkuaine kuin hiili, minkä vuoksi amiinit ovat usein poolisia. Ne eivät ole kuitenkaan yhtä poolisia kuin vastaavat alkoholit. Koska typpiatomilla on vain yksi vapaa elektronipari, se pystyy muodostamaan vain yhden vetysidoksen, kun taas happi kykenee muodostamaan kaksi vetysidosta. Tämän vuoksi amiinien sulamis- ja kiehumispisteet ovat vastaavia alkoholeja alhaisemmat. Pienimolekyyliset amiinit ovatkin huoneenlämmössä kaasuja, joilla on usein epämiellyttävä haju. Esimerkiksi kalan haju johtuu siitä haihtuvista amiineista.

https://peda.net/id/cd2edb6e4

Kalan haju johtuu helposti haihtuvista amiineista.