Funktionaaliset ryhmät

Hiilen kyky muodostaa valtava määrä erilaisia kemiallisia yhdisteitä johtuu sen poikkeuksellisista kemiallisista ominaisuuksista. Hiiliatomi voi sitoutua toisiin hiiliatomeihin, jolloin muodostuu hiiliketjuja ja -renkaita. Niiden muodostamat sidokset voivat olla yksinkertaisia sidoksia, kaksoissidoksia tai kolmoissidoksia. Yhteensä hiili jakaa neljä elektroniparia joko toisten hiiliatomien tai muiden epämetalliatomien kanssa.

Orgaanisia yhdisteitä voidaan luokitella erilaisten sidosten sekä toiminnallisten eli funktionaalisten ryhmien perusteella. Funktionaalinen ryhmä on useimmiten yhdisteen helpoimmin kemiallisiin reaktioihin osallistuva kohta. Funktionaalinen ryhmä vaikuttaa myös yhdisteen fysikaalisiin ominaisuuksiin kuten sulamis- ja kiehumispisteeseen.

:rightEsimerkiksi etaanimolekyylissä ja etanolimolekyylissä on sama määrä hiili- ja vetyatomeja. Sen sijaan etanolimolekyylissä on funktionaalinen ryhmä, hydroksyyliryhmä (-OH). Tämän pienen funktionaalisen ryhmän vuoksi etanolin ja etaanin ominaisuudet ovat erilaisia. Pieni muutos rakenteessa vaikuttaa siis voimakkaasti aineen ominaisuuksiin.
 

 

Etaani

Etanoli

Tiheys huoneenlämmössä       

0,0000012 g/cm³     

0,7894 g/cm3

Sulamispiste

−182,76 °C

−114,4 °C

Kiehumispiste

−88,6 °C

78,37 °C

 

Huomataan, että etaanin ja etanolin kiehumispisteessä on lähes 170 °C:n eroavaisuus. Mistä tämä johtuu?

Etanolin ominaisuuksia voidaan selittää sen funktionaalisen ryhmän avulla. Hydroksyyliryhmän happi vetää elektroneja puoleensa hiileltä ja vedyltä. Tämän vuoksi etanolimolekyyli on poolinen. Sen sijaan etaanimolekyylissä hiilen ja vedyn väliset sidokset ovat poolittomia. Kokonaisuudessaan etaanimolekyyli on siis pooliton.

https://peda.net/id/cceee6084
Etaanin ja etanolin elektronijakauma. Funktionaalinen ryhmä vaikuttaa poolisuuteen ja aineen ominaisuuksiin.

Etanolimolekyylit pystyvät muodostamaan vetysidoksia toisten etanolimolekyylien kanssa. Ne ovat siis suhteellisen vahvasti sitoutuneet toisiinsa. Sen sijaan etaanimolekyylien välillä vaikuttaa ainoastaan dispersiovuorovaikutuksia, jotka ovat huomattavasti heikompia kuin vetysidokset. Molekyylit eivät sitoudu toisiinsa yhtä tiukasti ja etaani kiehuu huomattavasti alhaisemmassa lämpötilassa kuin etanoli.

Sulamis- ja kiehumispisteen lisäksi aineen poolisuus vaikuttaa myös sen liukoisuuteen. Poolittomat aineet eivät esimerkiksi liukene pooliseen veteen, mutta ovat hyvin liukoisia poolittomaan bentseeniin. Aineen poolisuutta hyödynnetään myös monissa eristys- ja puhdistusmenetelmissä.

Funktionaalinen ryhmä voi aiheuttaa molekyylille myös happo- tai emäsluonnetta. Esimerkiksi karboksyylihapoissa oleva funktionaalinen ryhmä, karboksyylihapporyhmä (-COOH) tekee niistä happamia. Vastaavasti amiinit ovat emäksiä, sillä niissä on emäksinen aminoryhmä (-NH2).

Orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksien tuntemisen kannalta on tärkeää tunnistaa molekyylissä olevat funktionaaliset ryhmät. Kun funktionaaliset ryhmät voidaan tunnistaa, pystytään tekemään päätelmiä esimerkiksi molekyylin poolisuudesta ja happoluonteesta. Niiden avulla voidaan taas selittää aineen ominaisuuksia.