3. Orgaanisia yhdisteitä

Hiilivetyjen nimeäminen

Funktionaalinen ryhmä


Hiilivetyjen nimeäminen ja ominaisuudet riippuvat hiilirungon pituudesta ja muodosta sekä ns. toiminnallisesta eli funktionaalisesta ryhmästä. Funktionaalinen ryhmä voi olla
  • kaksoissidos (alkeeni)
  • kolmoissidos (alkyyni)
  • jokin atomi tai atomiryhmä 
    • jonkin halogeeni esim kloori, -Cl
    • hydroksyyliryhmä -OH (alkoholit)
    • karboksyyliryhmä -COOH (karboksyylihapot)
    • aminoryhmä -NH2 (aminohapoissa)
  • bentseenirengas (fenyyliryhmä)
    • aromaattiset hiilivedyt sisältävät bentseenirenkaan

Hiilivetyjen (orgaanisten yhdisteiden) nimeäminen


1. Alkaanit

  • Alkaanien nimessä on -aani -pääte
    • metaani, CH4 , etaani C2H6, propaani C3H8, butaani C4H10, pentaani C5H12 jne
  • Radikaali on hiilivety, josta puuttuu yksi vetyatomi
    • metaania vastaava radikaali on metyyli -CH3
    • etaania vastaava radikaali on etyyli -C2H5 tai -CH2CH3
    • propaania vastaava radikaali on propyyli jne
  • Substituentti on hiilirungon vetyatomin tilalla oleva atomi tai atomiryhmä
  • Nimeäminen
    • Alkaanin nimen rungoksi haetaan pisin yhtenäinen hiiliketju (voi olla myös haaroittunut)
    • Kantahiilivedyn hiiliatomit numeroidaan siten, että mahdolliset ketjuun liittyneet substituentit tai radikaalit saavat pienimmän mahdollisen numeron
    • Substitutentin nimen eteen tulee substituentin paikkaa osoittava numero. Substituentit numeroineen kirjoitetaan aakkosjärjestyksessä kantahiilivedyn nimen eteen.
  • Sykloalkaanit ovat rengasrakenteisia hiilivetyjä. Nimen eteen tulee syklo -etuliite esim syklobutaani

2. Alkeenit

  • hiiliatomien välillä on yksi kaksoissidos ja nimessä on -eeni -pääte
  • eteeni C2H4 , propeeni C3H6 , buteeni C4H8 jne
  • jos kaksoissidoksen paikka voi vaihtua niin alkeenilla on paikkaisomeriaa esim buteenilla on but-1-eeni(1.buteeni) ja but-2-eeni (2-buteeni)
  • Dieenit ovat hiilivetyjä, joissa on hiiliatomien välillä kaksi kaksoissidosta

3. Alkyynit

  • hiiliatomien välillä on yksi kolmoisssidos ja nimessä on -yyni -pääte
  • etyyni C2H2 , propyyni C3H4 , butyyni C4H6 jne

HUOM!
Hiiliketjun numeroinnin määrää kaksois-/kolmoissidos. Funktionaalinen ryhmä menee numeroinnissa substituentin edelle.

Kotitehtävät: 71-74 ja 77

Alkoholit

  • Nimi saadaan korvaamalla alkaanien -aani -pääte -oli -päätteellä
    • [[$metaani\ CH_4\ \ \ \rightarrow\ me\tan oli\ CH_3OH$]]
    • [[$etaani\ CH_3-CH_3\ \rightarrow\ \ e\tan oli\ CH_3-CH_2OH$]]
    • [[$propaani\ CH_3-CH_2-CH_3\ \ \rightarrow\ propanoli\ CH_3CH_2CH_2OH$]]
  • Sisältävät yhden tai useamman funktionaalisen -OH -ryhmän eli hydroksyyliryhmän
    • yhdenarvoiset alkoholit yhden, useammanarvoiset 2 tai useampia
1. Yhdenarvoiset alkoholit (vain yksi -OH -ryhmä)

  • Primääriset alkoholit
    • -OH -ryhmä on hiiliketjun päässä
    • data_url_to_image_3jhftu.png
  • Sekundääriset alkoholit
    • -OH -ryhmän lisäksi samaan hiiliatomiin on liittynyt kaksi C-atomia ja H-atomi (-OH -ryhmä on hiiliketjun keskellä)
    • data_url_to_image_vxkz7i.png
    • data_url_to_image_zthavr.png
    • data_url_to_image_pawlrr.png
  • Tertiääriset alkoholit
    • Siinä C-atomissa, johon -OH -ryhmä on liittynyt, ei ole yhtään H-atomia.
    • data_url_to_image_pb6euf.png
    • data_url_to_image_gqi5iy.png
    • data_url_to_image_lczmef.png

2. Useammanarvoiset alkoholit

  • kahdenarvoiset alkoholit ovat alkaanidioleita esim 1, 2-propaanidioli (-OH -ryhmät 1. ja 2. hiilessä)
    • 1,2 -etaanidioli on glygoli, jota käytetään jäähdytysnesteissä
  • kolmenarvoiset trioleita
    • 1,2,3 -propaanitriolia eli glyserolia käytetään kosmeettisissa tuotteissa, hammastahnoissa, elintarvikkeiden lisäaineena
      • data_url_to_image_dzgkma.png
  • Palauta vastaus

Sinulla ei ole tarvittavia oikeuksia lähettää mitään.

Aldehydit, ketonit ja karboksyylihapot

1. Aldehydit


  • saadaan, kun primääriset alkoholit hitaasti hapettuvat
  • data_url_to_image_pvzpw1.png
  • alkoholin -oli -pääte muuttuu -aali -päätteeksi
  • yksinkertaisin aldehydi on metanaali eli formaldehydi
    • data_url_to_image_2nlyud.png



2. Karboksyylihapot




  • kun aldehydit edelleen hapettuvat, saadaan karboksyylihappoja
  • data_url_to_image_qyi3jx.png
  • karboksyylihapot ovat heikkoja happoja
  • monet elintarvikkeet sisältävät karboksyylihappoja, kuten sitruunahappoa, maitohappoa, bentsoehappoa
  • käytetään säilönnässä, kuten etikkahappoa
  • yksinkertaisin happo on metaani- eli muurahaishappo HCOOH
  • bentsoehappo on aromaattinen happo, jossa karboksyyliryhmä -COOH on liittynyt bentseenirenkaaseet
    • data_url_to_image_nd21n0.png

3. Ketonit


  • Kun sekundääriset alkoholit hitaasti hapettuvat hitaasti syntyy ketoneita
  • data_url_to_image_clxpct.png
  • funktionaalinen ryhmä ilmaistaan -oni -päätteellä
  • sykloheksanoni
    • data_url_to_image_qyxpwq.png


Hapettuminen ja pelkistyminen ovat käänteisiä reaktioita

data_url_to_image_yeea4u.png

Kotitehtävät: 93, 96 ja 103
  • Palauta vastaus

Sinulla ei ole tarvittavia oikeuksia lähettää mitään.

Muita hiilen yhdisteitä

1. Esterit


  • syntyy kun karboksyylihapot ja alkoholit reagoivat keskenään
    • karboksyyliryhmä -COOH ja hydroksyyliryhmä -OH liittyvät toisiinsa, jolloin poistuu vettä
    • data_url_to_image_w01bbo.png
  • Monet esterit ovat hyvän ja voimakkaan tuoksuisia

2. Eetterit


  • syntyy kun kaksi alkoholia reagoivat keskenään (poistuu vettä)
    • toisen alkoholin -OH ryhmästä poistuu H ja toisen koko -OH -ryhmä poistuu, jolloin muodostuu happisilta
  • data_url_to_image_eiy3i8.png


3. Fenolit



  • hydroksyyliryhmä, -OH on suoraan liittynyt bentseenirenkaaseen
  • data_url_to_image_bbci3g.png
    • Aromaattisissa alkoholeissa -OH -ryhmä on liittynyt benseenirenkaan sivuketjuun
    • data_url_to_image_vovdsm.png


Typpeä sisältävät orgaaniset yhdisteet


4. Amiinit



  • Voidaan ajatella, että ammoniakin NH3 vedyistä 1, 2 tai 3 korvataan hiilivetyradikaaleilla (metyyli, -CH3, etyyli -CH2CH3)
  • data_url_to_image_lf39yb.png
    • primäärinen amiini on metyyliamiini, sekundäärinen etyylimetyyliamiini ja tertiäärinen dimetyylietyyliamiini

  • Amiinit ovat emäksisiä aineita
  • Funktionaalinen ryhmä on aminoryhmä, joka voi olla hiiliketjun päässä (prim. amiini) tai hiiliketjun keskellä
    • Aminohapoissa on kaksi funktionaalista ryhmää eli karboksyyliryhmä ja aminoryhmä


Nitroyhdisteet

Hiiliketjuun on liittynyt (substituentti) -NO2 , jota kutsutaan nitroryhmäksi
Esim nitrobentseeni on bentseenijohdannainen, jossa bentseenirenkaaseen on liittynyt nitroryhmä, -NO2

Kotitehtävät: 107 - 109
Kotitehtävät: 116 ja 121
  • Palauta vastaus

Sinulla ei ole tarvittavia oikeuksia lähettää mitään.