4. Isomeria

Isomeria



1. Rakenneisomeria


A. Runkoisomeria

  • Hiiliketju voi olla suora tai haarautunut
  • Esim hiilivedyn C5H12 isomeerit
    • data_url_to_image_lahctk.png


B. Paikkaisomeria

  • Funktionaalisen ryhmän paikka voi vaihdella (olla hiiliketjun eri kohdassa)
  • Esimerkiksi buteenilla ja butanolilla on paikkaisomeriaa
    • data_url_to_image_1oksid.png


C. Funktioisomeria

  • Yhdisteillä on erilainen funktionaalinen ryhmä
  • Esim happea sisältävät yhdisteet kuten C2H6O
    • data_url_to_image_lbwfkc.png


2. Avaruusisomeria


A. Konformaatioisomeria

  • Yksinkertaiset kovalenttiset sidokset, sigmasidokset (sp3-hybridisoituminen) hiiliatomien välillä eivät ole jäykkiä vaan atomit (atomiryhmät) pääsevät kiertymään C - C sidosakselin ympäri. Näin muodostuvia erilaisia molekyylirakenteita kutsutaan konformaatioisomeereiksi.
  • Esiintyy alkaaneilla ja erityisesti sykloheksaanilla on kaksi konformaatiomuotoa; tuoli ja venemuodot
  • konformaatioisomeerit muuttuvat toisikseen sidosten katkeamatta


B. Geometrinen isomeria (Cis-Trans)
  • välttämätön edellytys on kaksoissidos hiiliatomien välillä
    • muodostuu sigma- ja piisidoksista (sp2 hybridisoituminen)
    • kaksoissidos ei pääse kiertymään
  • lisäksi kaksoissidoksen hiilissä pitää olla kaksi erilaista atomia tai atomiryhmää
    • data_url_to_image_vaw2ye.png
    • data_url_to_image_j8xhio.png
  • Esiintyy myös rengasrakenteisilla sykloalkaaneilla
  • Isomeerit eivät voi muuttua spontaanisti toisikseen (sidosten katkeamatta)

C. Optinen isomeria (peilikuva)
  • Välttämätön ehto on ns. asymmetrinen hiiliatomi eli hiiliatomi, johon on liittynyt neljä erilaista atomia tai atomiryhmää.
    • asymmetristä C-atomia kutsutaan myös kiraaliseksi
  • Optiset isomeerit, (+) ja (-) -muodot, ovat toistensa peilikuvia
    • data_url_to_image_rhyx9w.png 
    • (+) ja (-) -muodon erot huomataan polaroidun valon avulla 
    • (+) -muodon molekyylit kääntävät valon värähdystasoa myötäpäivään ja (-) -muodon vastapäivään
    • (+) ja (-) -muodon muodostama seos on raseeminen seos
  • Esimerkkinä maitohappo eli 2-hydroksipropaanihappo
    •  
    • (-) -muoto on lihasten tuottama ja (+) -muoto maitohappobakteerin tuottama.
    • (-) -muodosta käytetään myös L merkintää ja (+) -muodosta D merkintää eli L-maitohappo ja D-maitohappo
  • Palauta vastaus

Sinulla ei ole tarvittavia oikeuksia lähettää mitään.