​

1800- ja 1900-lukujen vaihteen bluesmuusikot olivat yleensä miehiä, jotka kiersivät yksin kitaransa kanssa ympäri Pohjois-Amerikan eteläosia. Tämä ns. country bluesin perinne jatkui vielä pitkään, mutta 1920-luvulla sen rinnalle tuli melko erilainen bluestyyli, jota on kutsuttu klassiseksi bluesiksi. Se kehittyi Chicagon kaltaisissa kaupungeissa, joissa oli vilkas jazzelämä. Laulaja oli yleensä nainen ja säestyksestä huolehti jazzorkesteri. Country bluesin soittajat esiintyivät yleensä yksin, ja siten he pystyivät soittaessaan ottamaan monenlaisia vapauksia ja soveltamaan bluesin periaatteita välillä hyvin persoonallisella tavalla. Sitä vastoin klassiseen bluesiin kuului olennaisesti säestävä orkesteri, ja tämä osaltaan edesauttoi esimerkiksi bluesin rakenteen vakiintumista 12 tahdin pituiseksi.

​

Klassisen bluesin esittäjät olivat ensimmäisiä todellisia bluestähtiä. Ensimmäinen levy, jonka nimessä esiintyi "blues" oli Mamie Smith Crazy Blues. Sitä myytiin viikossa 75 000 kappaletta, mikä innosti levy-yhtiöitä uusien blueslevytysten tekoon. Ensin levytettiin muita naislaulajia, mutta heidän menestyksensä takia vähitellen myös country blues -artistit saivat levytystilaisuuksia. Ensimmäinen huomattava blueslaulaja oli Ma Rainey (1886–1939), mutta vuosikymmenen ja koko tyylin merkittävin laulaja oli Bessie Smith (1895–1937), joka sai lempinimen "bluesin keisarinna", Empress of the Blues. Vaikka Smith oli selvästi blueslaulaja, häntä voitaneen pitää jazzlauluperinteen "äitinä", jolta useimmat seuraavien vuosikymmenien jazzlaulajat ottivat vaikutteita. Nauttimansa arvostuksen ansiosta hän saattoi laulaa parhaiden muusikoiden, esim. Armstrongin säestyksellä.

​