Swing-orkesterien voittokulku jatkui pitkälle 1940-luvulle saakka, mutta samaan aikaan nuorten mustien muusikoiden keskuudessa kehiteltiin uutta jazztyyliä, joka sai myöhemmin nimekseen bebop tai pelkästään bop. Uusi tyyli muotoutui erityisesti New Yorkissa järjestetyissä jameissa: kuuluisin jamipaikka oli Minton's Playhouse. Näissä tilaisuuksissa oli mukana joukko muusikoita, joista osa oli jo tunnettuja swingsoittajia. Bebopin keulakuviksi nousivat vähitellen alttosaksofonisti Charlie Parker (1920–55), trumpetisti Dizzy Gillespie (1917–93) ja pianisti Thelonius Monk (1917–82). Uusi tyyli houkutteli myös muita New Yorkiin myöhemmin saapuneita muusikoita. Näitä olivat trumpetisti Miles Davis ja pianisti Bud Powell.

Monille swingin melodisiin sävellyksiin ja improvisaatioihin tottuneille kuulijoille uusi musiikki oli käsittämätöntä sekamelskaa. Bebop poikkesikin monin tavoin swingistä, sillä se oli mutkikkaampaa ja aggressiivisempaa. Yleensä nopeatempoinen bebop olikin ensimmäinen jazztyyli, joka ei ollut tarkoitettu tanssittavaksi.

Bebopin ja swingin eroja:

• bebopissa suosittiin pikkuyhtyeitä big bandin sijasta
• tempot olivat yleensä nopeampia
• bebopissa klarinetti ja rytmikitara olivat harvinaisia
• bebopissa sovitukset eivät olleet yhtä tärkeitä
• bebopissa melodiat ja harmoniat olivat monimutkaisempia
• säestyksessä käytetyt rytmikuviot olivat bebopissa vaihtelevampia

Bebop ei ollutkaan koskaan yhtä suosittua kuin swing. Osittain syynä lienee se, että musiikki ei ollut yhtä ennalta arvattavaa, koska improvisaatiot ja säestys olivat monimutkaisempia. Aikaisempina vuosikymmeninä improvisaatiot perustuivat usein kappaleen melodian koristeluun. Bebopmuusikot hylkäsivät tämän ajattelun lähes kokonaan, sillä tässä uudessa tyylissä improvisaatio perustui useimmiten sointurakenteeseen eikä kappaleen melodiaan. Bebopmuusikot eivät käyttäneetkään kovin usein perinteisiä melodioita, vaan sävelletytkin teemat muistuttivat yleensä improvisaatioita. Sävellysten pohjana käytettiin usein jonkin populaarikappaleen sointurakennetta.

Bebopin ensimmäisistä vuosista ei ole kovin paljon äänitemateriaalia, koska vuosina 1942–44 Yhdysvalloissa oli Amerikan muusikkojen liiton määräämä levytyskielto. Ainoat dokumentit noilta vuosilta ovat joidenkin harrastajien tekemät äänitteet, jotka ovat lähes poikkeuksetta huonolaatuisia. Tämän takia jazzin kuuntelijoilla ei ollut mahdollisuutta seurata, miten bebop kehittyi vähitellen swingistä. Kun bebop-muusikot lopulta pääsivät studioon, heidän musiikkinsa oli jo edennyt varsin pitkälle. Monille swingiin tottuneille kuulijoille bebopin monimutkainen sävelkieli ja rytmiikka olivat käsittämättömiä, ja bebopia pidettiin jopa jazzin kuolemana.

Vaikka bebopin ja sitä edeltäneiden jazztyylien erot vaikuttavatkin suurilta, muutos ei esimerkiksi swingin ja bebopin välillä ollut todellisuudessa mitenkään dramaattinen. Tämän tyylin pioneerit, mm. Parker ja Gillespie, olivat itse aloittaneet swingin soittamisella ja hallitsivat sen jo varsin hyvin, toisaalta monien muusikoiden soitossa oli jo 1930-luvulla kuultavissa piirteitä, jotka ennakoivat bebopin sävelkieltä. Erityisesti saksofonistit Coleman Hawkins ja Lester Young, pianisti Art Tatum ja trumpetisti Roy Eldridge kukin osaltaan valmistelivat bebopia. Lisäksi Count Basien rytmisektion säestystyyli lienee ollut tärkeä esikuva bebopmuusikoille, koska se luopui paljolti vanhoista osittain jopa ragtimesta ja stridesta lähtöisin olevista säestys- ja rytmikäsityksistä.

Suurin osa bebop-orkestereista oli kvartetteja tai kvintettejä (saksofoni, trumpetti, basso, piano ja rummut). Sovitukset olivat yleensä hyvin yksinkertaisia, koska kunkin kappaleen sointukulkuun perustuvat improvisaatiot ja muusikoiden välinen musiikillinen vuorovaikutus olivat yleensä pääasia. Big bandia pidettiin liian jäykkänä bebopin soittoon, mutta 1940-luvun loppupuolella Dizzy Gillespien big band osoitti, että nopeatempoinen ja monimutkainen tyyli soveltuu myös isolle orkesterille. Myös Woody Hermanin big band oli saanut vaikutteita bebopista. Orkesterin musiikki oli oikeastaan sekoitus swingiä ja bebopia, minkä lisäksi se ennakoi 1950-luvun cool jazz -tyyliä. Yksi Hermanin (1913–87) orkesterin merkittävimmistä muusikoista oli tenorisaksofonisti Stan Getz (1927–91), jonka soittotapa poikkesi melkoisesti 1940-luvun bebop-muusikoiden soitosta. Getzin tyyli yhdistetäänkin yleensä cool jazziin. Getz oli yksi 1940-luvun lopun, 50- ja 60-luvun suosituimmista saksofonisteista ja 1960-luvulla yksi bossa nova -musiikin pioneereista.

Muita tärkeitä artisteja olivat tenorisaksofonisti Dexter Gordon ja pianisti, säveltäjä ja sovittaja Tadd Dameron.

​