3. Orgaanisia yhdisteitä

Hiilivetyjen nimeäminen

Funktionaalinen ryhmä

Hiilivetyjen nimeäminen ja ominaisuudet riippuvat hiilirungon pituudesta ja muodosta sekä ns. toiminnallisesta eli funktionaalisesta ryhmästä. Funktionaalinen ryhmä voi olla

kaksoissidos (alkeeni)
kolmoissidos (alkyyni)
jokin atomi tai atomiryhmä
- jonkin halogeeni esim kloori, -Cl
- hydroksyyliryhmä -OH (alkoholit)
- karboksyyliryhmä -COOH (karboksyylihapot)
- aminoryhmä -NH₂ (aminohapoissa)
bentseenirengas (fenyyliryhmä)
- aromaattiset hiilivedyt sisältävät bentseenirenkaan

Hiilivetyjen (orgaanisten yhdisteiden) nimeäminen

1. Alkaanit

Alkaanien nimessä on -aani -pääte
- metaani, CH₄ , etaani C₂H₆, propaani C₃H₈, butaani C₄H₁₀, pentaani C₅H₁₂ jne
Radikaali on hiilivety, josta puuttuu yksi vetyatomi
- metaania vastaava radikaali on metyyli -CH₃
- etaania vastaava radikaali on etyyli -C₂H₅ tai -CH₂CH₃
- propaania vastaava radikaali on propyyli jne
Substituentti on hiilirungon vetyatomin tilalla oleva atomi tai atomiryhmä
Nimeäminen
- Alkaanin nimen rungoksi haetaan pisin yhtenäinen hiiliketju (voi olla myös haaroittunut)
- Kantahiilivedyn hiiliatomit numeroidaan siten, että mahdolliset ketjuun liittyneet substituentit tai radikaalit saavat pienimmän mahdollisen numeron
- Substitutentin nimen eteen tulee substituentin paikkaa osoittava numero. Substituentit numeroineen kirjoitetaan aakkosjärjestyksessä kantahiilivedyn nimen eteen.
Sykloalkaanit ovat rengasrakenteisia hiilivetyjä. Nimen eteen tulee syklo -etuliite esim syklobutaani

2. Alkeenit

hiiliatomien välillä on yksi kaksoissidos ja nimessä on -eeni -pääte
eteeni C₂H₄ , propeeni C₃H₆ , buteeni C₄H₈ jne
jos kaksoissidoksen paikka voi vaihtua niin alkeenilla on paikkaisomeriaa esim buteenilla on but-1-eeni(1.buteeni) ja but-2-eeni (2-buteeni)
Dieenit ovat hiilivetyjä, joissa on hiiliatomien välillä kaksi kaksoissidosta

Kotitehtävät: 69, 70 ja 74

3. Alkyynit

hiiliatomien välillä on yksi kolmoisssidos ja nimessä on -yyni -pääte
etyyni C₂H₂ , propyyni C₃H₄ , butyyni C₄H₆ jne

HUOM!
Hiiliketjun numeroinnin määrää kaksois-/kolmoissidos. Funktionaalinen ryhmä menee numeroinnissa substituentin edelle.

Kotitehtävät: 77, 79 ja 80

Alkoholit

Nimi saadaan korvaamalla alkaanien -aani -pääte -oli -päätteellä
- [[$metaani\ CH_4\ \ \ \rightarrow\ me\tan oli\ CH_3OH$]]
- [[$etaani\ CH_3-CH_3\ \rightarrow\ \ e\tan oli\ CH_3-CH_2OH$]]
- [[$propaani\ CH_3-CH_2-CH_3\ \ \rightarrow\ propanoli\ CH_3CH_2CH_2OH$]]
Sisältävät yhden tai useamman funktionaalisen -OH -ryhmän eli hydroksyyliryhmän
- yhdenarvoiset alkoholit yhden, useammanarvoiset 2 tai useampia

1. Yhdenarvoiset alkoholit (vain yksi -OH -ryhmä)

Primääriset alkoholit
- -OH -ryhmä on hiiliketjun päässä
Sekundääriset alkoholit
- -OH -ryhmän lisäksi samaan hiiliatomiin on liittynyt kaksi C-atomia ja H-atomi (-OH -ryhmä on hiiliketjun keskellä)
Tertiääriset alkoholit
- Siinä C-atomissa, johon -OH -ryhmä on liittynyt, ei ole yhtään H-atomia.

2. Useammanarvoiset alkoholit

kahdenarvoiset alkoholit ovat alkaanidioleita esim 1, 2-propaanidioli (-OH -ryhmät 1. ja 2. hiilessä)
- 1,2 -etaanidioli on glygoli, jota käytetään jäähdytysnesteissä
kolmenarvoiset trioleita
- 1,2,3 -propaanitriolia eli glyserolia käytetään kosmeettisissa tuotteissa, hammastahnoissa, elintarvikkeiden lisäaineena

Palauta vastaus

Sinulla ei ole tarvittavia oikeuksia lähettää mitään.

Aldehydit, ketonit ja karboksyylihapot

1. Aldehydit

saadaan, kun primääriset alkoholit hitaasti hapettuvat
alkoholin -oli -pääte muuttuu -aali -päätteeksi
yksinkertaisin aldehydi on metanaali eli formaldehydi

2. Karboksyylihapot

kun aldehydit edelleen hapettuvat, saadaan karboksyylihappoja
karboksyylihapot ovat heikkoja happoja
monet elintarvikkeet sisältävät karboksyylihappoja, kuten sitruunahappoa, maitohappoa, bentsoehappoa
käytetään säilönnässä, kuten etikkahappoa
yksinkertaisin happo on metaani- eli muurahaishappo HCOOH
bentsoehappo on aromaattinen happo, jossa karboksyyliryhmä -COOH on liittynyt bentseenirenkaaseet

3. Ketonit

Kun sekundääriset alkoholit hitaasti hapettuvat hitaasti syntyy ketoneita
funktionaalinen ryhmä ilmaistaan -oni -päätteellä
sykloheksanoni

Hapettuminen ja pelkistyminen ovat käänteisiä reaktioita

Kotitehtävät: 95 - 97

Palauta vastaus

Sinulla ei ole tarvittavia oikeuksia lähettää mitään.

Muita hiilen yhdisteitä

1. Esterit

syntyy kun karboksyylihapot ja alkoholit reagoivat keskenään
- karboksyyliryhmä -COOH ja hydroksyyliryhmä -OH liittyvät toisiinsa, jolloin poistuu vettä
Monet esterit ovat hyvän ja voimakkaan tuoksuisia

2. Eetterit

syntyy kun kaksi alkoholia reagoivat keskenään (poistuu vettä)
- toisen alkoholin -OH ryhmästä poistuu H ja toisen koko -OH -ryhmä poistuu, jolloin muodostuu happisilta

3. Fenolit

hydroksyyliryhmä, -OH on suoraan liittynyt bentseenirenkaaseen
- Aromaattisissa alkoholeissa -OH -ryhmä on liittynyt benseenirenkaan sivuketjuun

Typpeä sisältävät orgaaniset yhdisteet

4. Amiinit

Voidaan ajatella, että ammoniakin NH₃ vedyistä 1, 2 tai 3 korvataan hiilivetyradikaaleilla (metyyli, -CH₃, etyyli -CH₂CH₃)
- primäärinen amiini on metyyliamiini, sekundäärinen etyylimetyyliamiini ja tertiäärinen dimetyylietyyliamiini

Amiinit ovat emäksisiä aineita
Funktionaalinen ryhmä on aminoryhmä, joka voi olla hiiliketjun päässä (prim. amiini) tai hiiliketjun keskellä
- Aminohapoissa on kaksi funktionaalista ryhmää eli karboksyyliryhmä ja aminoryhmä

Nitroyhdisteet

Hiiliketjuun on liittynyt (substituentti) -NO₂ , jota kutsutaan nitroryhmäksi
Esim nitrobentseeni on bentseenijohdannainen, jossa bentseenirenkaaseen on liittynyt nitroryhmä, -NO_{2

Kotitehtävät: 108, 109 ja 110}

Palauta vastaus

Sinulla ei ole tarvittavia oikeuksia lähettää mitään.

Orgaanisten yhdisteidein fysikaaliset ominaisuudet

Orgaanisten yhdisteiden molekyylien välillä voi olla heikkoja sidoksia, joita voivat olla

dispersiovoimia poolittomien molekyylien välillä
dipoli-dipoli sidoksia dipoli- tai poolisten molekyylien välille
vetysidos, joka on vahvin dipoli-dipolisidoksista (erikoistapaus)
- esim vesimolekyylien välillä
- toisen molekyylin elektronegatiivisten happi-, typpi- tai fluoriatomi muodostaa toisen molekyylin elektropositiivisen vetyatomin kanssa

1. Hiilivedyt

Hiili- ja vetyatomien välinen elektronegatiivisuusero on pieni, 0.4, joten kovalenttinen sidos on hieman poolinen. Molekyyli on kuitenkin symmetrinen, joten hiilivedyt ovat poolittomia eli molekyylien välille muodostuu erittäin heikkoja dispersiovoimia.
- hiilivedyt liukenevat veteen (vetysidoksia vesimolekyylien välillä) huonosti
  - pooliton liukenee huonosti pooliseen
- kiehumis- ja sulamispisteet ovat alhaiset, mutta kasvavat hiiliketjun pituuden kasvaessa

2. Alkoholit ja fenolit

Molemmissa on hydroksyyliryhmä -OH, joka on hyvin poolinen
- johtuu elektronegatiivisesta hapesta
- -OH -ryhmän happeen muodostuu negat. osittaisvaraus ja vetypäähän posit. osittaisvaraus
Alkoholeilla on korkeamman sulamis- ja kiehumispisteet kuin yhtä monta hiiliatomia sisältävillä alkaaneilla.
Alkoholit, joilla on lyhyt hiilivetyketju, liukenevat hyvin veteen
- poolinen liukenee pooliseen

3. Karboksyylihapot

karboksyyliryhmä -COOH on hyvin poolinen, koska siinä on karbonyyliryhmä -CO- ja hydroksyyliryhmä -OH
pienimolekyyliset karboksyylihapot liukenevat hyvin veteen
- vetysidoksia muodostuu karboksyyliryhmän ja vesimolekyylien välille

4. Aldehydit, ketonit, esterit ja eetterit

funktionaaliset ryhmät -CO- , R-COO-R' ja R-O-R' ovat poolisia johtuen elektronegatiivisesta hapesta
- eivät muodosta vetysidoksia, koska happi ei ole sitoutunut vetyatomiin
muodostavat dipoli-dipoli -sidoksia, joten niillä on korkeammat kiehumis- ja sulamispisteet kuin alkaaneilla
pienimolekyyliset aldehydit ja ketonit liukenevat hyvin veteen

5. Amiinit

sisältävät typpeä, joka on hiiltä elektronegatiivisempi, joten molekyyleihin muodostuu pysyviä osittaisvarauksia
muodostavat dipoli-dipoli -sidoksia
pienimolekyyliset amiinit liukenevat hyvin veteen