Kondensaatio ja hydrolyysi

Kondensaatioreaktiossa yleensä kaksi orgaanista molekyyliä liittyy yhteen, jolloin välistä lohkeaa pieni molekyyli, yleensä vesi.
Orgaanisista yhdisteistä alkoholit, karboksyylihapot ja amiinit voivat reagoida keskenään kondensaatioreaktiolla.
Kondensaatioreaktiossa funktionaaliset ryhmät reagoivat.

[[$\begin{array}{l|l} yhdiste&alkoholi&karboksyylihappo&amiini\\ \hline funktionaalinen\ ryhmä&hydroksyyliryhmä\ -OH&karboksyyliryhmä\ -COOH&a\min oryhmä\ -NH_2 \end{array}$]]

1. Eetterin muodostuminen

Kun kaksi alkoholimolekyylin -OH -ryhmät reagoivat keskenään niin välistä lohkeaa vettä. Yhteen liittyneiden molekyylien väliin jää eetteriryhmä -O- eli ns happisilta.
[[$alkoholi\ +\ alkoholi\ \rightarrow\ eetteri\ +\ vesi$]]

esimerkki:

[[$CH_3OH\ +CH_3CH_2OH\ \rightarrow\ CH_3-O-CH_2CH_3\ +\ H_2O$]]
metanoli  etanoli  etyylimetyylieetteri

data_url_to_image_u12xrd.png

Eetterit ovat lähes poolittomia vaikka keskellä on elektronegatiivinen happi, sillä happisillan molemmin puolin olevat poolittomat hiiliketjut heikentävät poolisuutta. 


2. Esterin muodostuminen

Alkoholien ja karboksyylihappojen kondensaatioreaktiossa syntyy estereitä. Karboksyyliryhmästä -COOH irtoaa OH-ryhmä ja hyrdoksyyliryhmästä -OH vetyatomi.

[[$alkoholi\ +\ karboksyylihappo\ \rightarrow\ esteri\ +\ vesi$]]

esimerkki: propanoli ja etikkahappo reagoivat

data_url_to_image_qgbovd.png
data_url_to_image_eiuyy0.png

3. Amidin muodostuminen

Karboksyylihappojen ja amiinien kondensaatiossa karboksyyliryhmän OH-ryhmä ja aminoryhmän vety lohkeavat muodostaen vettä.

[[$karboksyylihappo\ +amiini\ \rightarrow\ amidi\ +vesi$]]


data_url_to_image_bjxldv.png
data_url_to_image_djtmd3.png

Kotitehtävät: 169, 170 ja 175
  • Palauta vastaus

Sinulla ei ole tarvittavia oikeuksia lähettää mitään.