4. Orgaaniset reaktiotyypit
Substituutioreaktio
Marvin koodi: lk_dd37559b42084283ba1780c60f3ba42f
Tässä linkki myös Abitti 2:ssa olevaan Ketcher-ohjelmaan:
Ketcher piirto-ohjelma
Substituutio- eli korvautumisreaktiossa hiilivedyn jokin vetyatomeista korvautuu esim halogeenilla.
[[$Ha\log eeneja\ voivat\ olla\ Cl_2{,}\ Br_2{,}\ F_2{,}\ I_2$]]
Korvautuminen voi tapahtua useamman kerran. Halogeenialkaani on poolinen, joten korvautuminen tapahtuu helpommin. Tällöin halogeenialkaanin halogeeni voi korvautua mm toisella halogeenilla tai hydroksyyliryhmällä
Substituutioreaktio voi tapahtua myös aromaattiselle hiilivedylle (sisältää bentseenirenkaan), jolloin bentseenirenkaan vetyatomi voi korvautua hiilivedyllä tai nitroryhmällä sopivan katalyytin läsnäollessa.
[[$Jos\ bentseenirenkaan\ hiilivety\ korvautuu\ nitroryhmällä\ -NO_2{,}\ niin\ kyseessä\ on\ nitraus.\ $]]
Tehtäviä alkaen 131 eteenpäin
Kotitehtävät: 135, 136 ja 137
Tässä linkki myös Abitti 2:ssa olevaan Ketcher-ohjelmaan:
Ketcher piirto-ohjelma
Substituutio- eli korvautumisreaktiossa hiilivedyn jokin vetyatomeista korvautuu esim halogeenilla.
[[$Ha\log eeneja\ voivat\ olla\ Cl_2{,}\ Br_2{,}\ F_2{,}\ I_2$]]
Korvautuminen voi tapahtua useamman kerran. Halogeenialkaani on poolinen, joten korvautuminen tapahtuu helpommin. Tällöin halogeenialkaanin halogeeni voi korvautua mm toisella halogeenilla tai hydroksyyliryhmällä
Substituutioreaktio voi tapahtua myös aromaattiselle hiilivedylle (sisältää bentseenirenkaan), jolloin bentseenirenkaan vetyatomi voi korvautua hiilivedyllä tai nitroryhmällä sopivan katalyytin läsnäollessa.
[[$Jos\ bentseenirenkaan\ hiilivety\ korvautuu\ nitroryhmällä\ -NO_2{,}\ niin\ kyseessä\ on\ nitraus.\ $]]
Tehtäviä alkaen 131 eteenpäin
Kotitehtävät: 135, 136 ja 137
Sinulla ei ole tarvittavia oikeuksia lähettää mitään.
Additio- ja eliminaatioreaktio
1. Additioreaktio
Kaksois- tai kolmoissidoksen hiiliatomeihin liittyy uusi atomi tai atomiryhmä. Tällöin hiiliatomien välinen kaksoissidos purkautuu yksinkertaiseksi sidokseksi. Eli tyytyttymätön yhdiste muuttuu tyydyttyneeksi. Vastaavasti kolmoissidos purkautuu kaksoissidokseksi.
- Halogenointireaktio: jotain halogeenia (kloori, bromi, jodi, fluori) lisätään kaksoissidoksen hiilivetyihin
- Hydraus: veden additioreaktio
Markovnikovin säännön mukaan additioreaktiossa vetyatomi liittyy helpommin siihen hiiliatomiin, jossa on jo ennestään enemmän vetyatomeja. Tästä saadaan additioreaktion päätuote eli edellisessä reaktiossa se on 2-propanoli.
2. Eliminaatioreaktio
Hiilivetyjen eliminaatioreaktiossa hiilivedystä poistuu eli lohkeaa vesi tai vetyhalogenidi. Tällöin syntyy kaksoissidos vierekkäisiin kaksoissidoksiin, joista molekyylin lohkeaminen tapahtuu. Helpoiten eleminaatio tapahtuu, jos hiiliketjussa on mukana jokin elektronegatiivinen atomi (kloori, happi,...).
Zaitsevin sääntö ilmoittaa, mihin eliminaatioreaktiossa kaksoissidos muodostuu. Ts kaksoissidos muodostuu kohtaan, jossa kaksoissidoksen päihin on liittynyt enemmän hiiliatomeja.
Tehtäviä alkaen teht 146 eteenpäin.
Kotitehtävät: 150, 153, 159
Kaksois- tai kolmoissidoksen hiiliatomeihin liittyy uusi atomi tai atomiryhmä. Tällöin hiiliatomien välinen kaksoissidos purkautuu yksinkertaiseksi sidokseksi. Eli tyytyttymätön yhdiste muuttuu tyydyttyneeksi. Vastaavasti kolmoissidos purkautuu kaksoissidokseksi.
- Halogenointireaktio: jotain halogeenia (kloori, bromi, jodi, fluori) lisätään kaksoissidoksen hiilivetyihin
- Hydraus: veden additioreaktio
Markovnikovin säännön mukaan additioreaktiossa vetyatomi liittyy helpommin siihen hiiliatomiin, jossa on jo ennestään enemmän vetyatomeja. Tästä saadaan additioreaktion päätuote eli edellisessä reaktiossa se on 2-propanoli.
2. Eliminaatioreaktio
Hiilivetyjen eliminaatioreaktiossa hiilivedystä poistuu eli lohkeaa vesi tai vetyhalogenidi. Tällöin syntyy kaksoissidos vierekkäisiin kaksoissidoksiin, joista molekyylin lohkeaminen tapahtuu. Helpoiten eleminaatio tapahtuu, jos hiiliketjussa on mukana jokin elektronegatiivinen atomi (kloori, happi,...).
Zaitsevin sääntö ilmoittaa, mihin eliminaatioreaktiossa kaksoissidos muodostuu. Ts kaksoissidos muodostuu kohtaan, jossa kaksoissidoksen päihin on liittynyt enemmän hiiliatomeja.
Tehtäviä alkaen teht 146 eteenpäin.
Kotitehtävät: 150, 153, 159
Sinulla ei ole tarvittavia oikeuksia lähettää mitään.
Kondensaatio ja hydrolyysi
Kondensaatioreaktiossa yleensä kaksi orgaanista molekyyliä liittyy yhteen, jolloin välistä lohkeaa pieni molekyyli, yleensä vesi.
Orgaanisista yhdisteistä alkoholit, karboksyylihapot ja amiinit voivat reagoida keskenään kondensaatioreaktiolla.
Kondensaatioreaktiossa funktionaaliset ryhmät reagoivat.
[[$\begin{array}{l|l} yhdiste&alkoholi&karboksyylihappo&amiini\\ \hline funktionaalinen\ ryhmä&hydroksyyliryhmä\ -OH&karboksyyliryhmä\ -COOH&a\min oryhmä\ -NH_2 \end{array}$]]
1. Eetterin muodostuminen
Kun kaksi alkoholimolekyylin -OH -ryhmät reagoivat keskenään niin välistä lohkeaa vettä. Yhteen liittyneiden molekyylien väliin jää eetteriryhmä -O- eli ns happisilta.
[[$alkoholi\ +\ alkoholi\ \rightarrow\ eetteri\ +\ vesi$]]
esimerkki:
[[$CH_3OH\ +CH_3CH_2OH\ \rightarrow\ CH_3-O-CH_2CH_3\ +\ H_2O$]]
metanoli etanoli etyylimetyylieetteri
Eetterit ovat lähes poolittomia vaikka keskellä on elektronegatiivinen happi, sillä happisillan molemmin puolin olevat poolittomat hiiliketjut heikentävät poolisuutta.
2. Esterin muodostuminen
Alkoholien ja karboksyylihappojen kondensaatioreaktiossa syntyy estereitä. Karboksyyliryhmästä -COOH irtoaa OH-ryhmä ja hyrdoksyyliryhmästä -OH vetyatomi.
[[$alkoholi\ +\ karboksyylihappo\ \rightarrow\ esteri\ +\ vesi$]]
esimerkki: propanoli ja etikkahappo reagoivat
3. Amidin muodostuminen
Karboksyylihappojen ja amiinien kondensaatiossa karboksyyliryhmän OH-ryhmä ja aminoryhmän vety lohkeavat muodostaen vettä.
[[$karboksyylihappo\ +amiini\ \rightarrow\ amidi\ +vesi$]]
Kotitehtävät: 169, 170 ja 175
Orgaanisista yhdisteistä alkoholit, karboksyylihapot ja amiinit voivat reagoida keskenään kondensaatioreaktiolla.
Kondensaatioreaktiossa funktionaaliset ryhmät reagoivat.
[[$\begin{array}{l|l} yhdiste&alkoholi&karboksyylihappo&amiini\\ \hline funktionaalinen\ ryhmä&hydroksyyliryhmä\ -OH&karboksyyliryhmä\ -COOH&a\min oryhmä\ -NH_2 \end{array}$]]
1. Eetterin muodostuminen
Kun kaksi alkoholimolekyylin -OH -ryhmät reagoivat keskenään niin välistä lohkeaa vettä. Yhteen liittyneiden molekyylien väliin jää eetteriryhmä -O- eli ns happisilta.
[[$alkoholi\ +\ alkoholi\ \rightarrow\ eetteri\ +\ vesi$]]
esimerkki:
[[$CH_3OH\ +CH_3CH_2OH\ \rightarrow\ CH_3-O-CH_2CH_3\ +\ H_2O$]]
metanoli etanoli etyylimetyylieetteri
Eetterit ovat lähes poolittomia vaikka keskellä on elektronegatiivinen happi, sillä happisillan molemmin puolin olevat poolittomat hiiliketjut heikentävät poolisuutta.
2. Esterin muodostuminen
Alkoholien ja karboksyylihappojen kondensaatioreaktiossa syntyy estereitä. Karboksyyliryhmästä -COOH irtoaa OH-ryhmä ja hyrdoksyyliryhmästä -OH vetyatomi.
[[$alkoholi\ +\ karboksyylihappo\ \rightarrow\ esteri\ +\ vesi$]]
esimerkki: propanoli ja etikkahappo reagoivat
3. Amidin muodostuminen
Karboksyylihappojen ja amiinien kondensaatiossa karboksyyliryhmän OH-ryhmä ja aminoryhmän vety lohkeavat muodostaen vettä.
[[$karboksyylihappo\ +amiini\ \rightarrow\ amidi\ +vesi$]]
Kotitehtävät: 169, 170 ja 175
Sinulla ei ole tarvittavia oikeuksia lähettää mitään.