Karboksyylihapoissa on karboksyyliryhmä —COOH

Karboksyylihapot ovat alkoholien tapaan orgaaninen yhdisteryhmä. Rakenteen runkona on hiilivety, johon on liittynyt karboksyylihapoille tunnusomainen ryhmä, karboksyyliryhmä -COOH.

Karboksyylihappojen molekyylistä voi irrota vetyioni, minkä vuoksi ne ovat happoja. Vesiliuoksessa kuitenkin vain osa happomolekyyleistä hajoaa ionimuotoon. Karboksyylihapot ovat sen vuoksi heikkoja happoja toisin kuin epäorgaaniset hapot, esimerkiksi suolahappo ja rikkihappo.

Luonnossa esiintyy runsaasti karboksyylihappoja. Pistävän hajuinen muurahaisissa ja nokkosissa oleva muurahaishappo ärsyttää ihoa ja limakalvoja. Myös hedelmien ja marjojen happamuus johtuu niissä olevista karboksyylihapoista. Karboksyylihapot hidastavat hedelmien ja marjojen pilaantumista, sillä bakteerit eivät viihdy happamissa olosuhteissa.

Yksinkertaisimmat karboksyylihapot ovat muurahaishappo ja etikkahappo

Muurahaishappo eli metaanihappo HCOOH on karboksyylihapoista vahvin. Muurahaishappo on myös yksinkertaisin karboksyylihappo. Siinä karboksyyliryhmään —COOH on liittynyt vain yksi vetyatomi.

Muurahaishappoa käytetään säilöntä- ja desinfioimisaineena. Esimerkiksi Nobel-palkinnon saanut suomalainen keksintö, AIV rehu, säilyttää tuoreutensa muurahaishapon vaikutuksesta.

Etikkahappo eli etaanihappo CH₃COOH on tavallisin karboksyylihappo. Sitä muodostuu etanolin hapettuessa seuraavan reaktioyhtälön mukaisesti:

C₂H₅OH +O₂ -> CH₃COOH + H₂O

Reaktiossa siis etanolista ja hapesta muodostuu etikkahappoa ja vettä. Etikkahapon muodostumisen huomaa käytännössä, jos viinipullon korkki jää pitkäksi aikaa auki. Reagoidessaan ilmassa olevan hapen kanssa viinissä oleva alkoholi muuttuu etikaksi.

Useimmista keittiöistä löytyy pistävän hajuista etikkaa, joka on laimeaa, alle 5-prosenttista etikkahappoliuosta. Sitä käytetään mausteena ruoanlaitossa ja säilönnässä. Ruuanlaitossa käytetään myös viinistä valmistettua viinietikkaa.

Pienimolekyyliset karboksyylihapot ovat voimakastuoksuisia

Puhdas etikkahappo CH₃COOH on voimakkaan pistävän hajuinen karboksyylihappo, joka liukenee hyvin veteen. Vedessä osa molekyyleistä hajoaa vetyioneiksi H⁺ ja asetaatti-ioneiksi CH₃COO^- . Etikkahapon suoloja kutsutaankin asetaateiksi. Etikkahapon hajoamista kuvaa reaktioyhtälö

CH3COOH + H⁺ -> CH₃COO^-

etikkahappo + vetyioni à asetaatti-ioni

Etikkahappo on tärkeä teollisuuskemikaali. Sitä käytetään muun muassa muovien, tekokuitujen ja lääkkeiden valmistukseen.

Muurahaishapon ja etikkahapon ohella myös muut pienimolekyyliset karboksyylihapot ovat voimakastuoksuisia. Tällaisia ovat esimerkiksi propaanihappo C₂H₅COOH ja voihappo eli butaanihappo C₃H₇COOH. Propaanihappoa muodostuu juuston valmistuksessa ja butaanihappoa voin härskiintyessä.

Pitkäketjuisia karboksyylihappoja, joilla on vain yksi karboksyyliryhmä, sanotaan rasvahapoiksi. Nimensä ne ovat saaneet siitä, että reagoidessaan glyserolin kanssa ne muodostavat rasvoja.

Karboksyylihapon ja alkoholin reaktiossa syntyy esteri

Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Niiden molekyyleistä siis vain osa hajoaa ionimuotoon. Emästen kanssa reagoidessaan karboksyylihapot neutraloituvat, jolloin muodostuu suolaa ja vettä. Esimerkiksi kaliumhydroksidin ja etikkahapon välisessä reaktiossa syntyy kaliumasetaattia ja vettä. Reaktiota kuvaa reaktioyhtälö

KOH + CH₃COOH -> CH₃COOK + H₂O 

kaliumhydroksidi + etikkahappo à kaliumasetaatti + vesi

Kaliumasetaatin kaavassa kalium K kirjoitetaan kaavan loppuun, koska kalium korvaa juuri karboksyyliryhmän vedyn.

Karboksyylihapot reagoivat paitsi emäksien myös alkoholien kanssa. Tällöin syntyy estereitä ja vettä. Muodostuneiden yhdisteiden nimet ja syntymismekanismi selviävät etikkahapon ja metanolin välisestä reaktiosta. Sen reaktiotuotteena synty etikkahapon metyyliesteriä ja vettä.

Vastaavalla tavalla kuin edellä, esimerkiksi butaanihapon ja pentanolin välisessä reaktiossa syntyy butaanihapon pentyyliesteriä ja vettä.

Pienimolekyyliset esterit ovat hedelmäntuoksuisia yhdisteitä. Niitä käytetään aromiaineina esimerkiksi makeisissa, virvoitusjuomissa ja kosmeettisissa aineissa. Tällaisista estereistä käytetään nimitystä esanssi.