5. Karboksyylihapot ja esterit

Mieti

• Miksi nokkonen polttelee ihoa?
• Mitä yhteistä on raparperilla, puolukalla ja viinimarjalla?
• Millaista on hapan aine?
• Miksi etikkaa käytetään säilöntäaineena?
• Mitä on AIV-liuos?
• Voiko hedelmien makua matkia keinotekoisilla aineilla

Mitä yhteistä on raparperilla, puolukalla, muurahaisella ja juustolla?


.... kaikki sisältävät karboksyylihappoja

Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja toisin kuin epäorgaaniset hapot (HCl ja H2SO4). Luonnossa esiintyy runsaasti karboksyylihappoja. Pistävänhajuinen muurahaisissa ja nokkosissa oleva muurahaishappo ärsyttää ihoa ja limakalvoja. Myös hedelmien ja marjojen happamuus johtuu niissä olevista karboksyylihapoista. Karboksyylihapot hidastavat hedelmien ja marjojen pilaantumista, sillä bakteerit eivät viihdy happamissa olosuhteissa.

Karboksyylihapot

  • Nimet saadaan alkaanien nimistä lisäämällä pääte -happo
  • Karboksyylihapot sisältävät yhden tai useamman karboksyyliryhmän -COOH


Karboksyylihappo rakennekaava molekyylikaava molekyylimalli

Metaanihappo
eli muurahaishappo
HCOOH

Etaanihappo
eli etikkahappo

CH3COOH

Propaanihappo
eli propionihappo

C2H5COOH

Butaanihappo
eli voihappo
C3H7COOH

Pentaanihappo
C4H9COOH

Metaanihappo eli muurahaishappo




  • HCOOH
  • pistävän hajuinen neste
  • ärsyttää ihoa
  • luonnossa sitä on muurahaisissa, mehiläisissä (happo saa pistoksen kirvelemään), nokkosissa ja havunneulasissa
  • käytetään tuorerehun säilöntään, kankaiden värjäämiseen

AIV-rehun kehitti 1928 suomalainen Artturi Ilmari Virtanen. Virtanen sai keksinnöstään Nobelin kemianpalkinnon 1945. Alun perin tarkoituksena oli taata se, että lehmät lypsäisivät runsaasti maitoa myös talvella. Ennen AIV-rehua niiden oli ollut tyytyminen talvioloissa kuivaan heinään, jolloin maidontuotanto aleni suhteessa kesäkauteen lehmien syödessä tuoretta ruohoa.

Etaanihappo eli etikkahappo



Etanoli hapettuu eli muutttuu hapen vaikutuksesta etaanihapoksi:


Käytännössä etikkahapon muodostumisen huomaa, jos viinipullon korkki jää pitkäksi aikaa auki.
  • E260
  • heikko happo
  • pistävän hajuinen (ärsyttää limakalvoja) kirkas neste
  • kutsutaan jääetikaksi, koska puhdas etikka muuttuu kiinteäksi jo + 16oC:n lämpötilassa
  • ruokaetikka on laimeaa (4-5%) etikkahapon vesiliuosta, väkiviinaetikka on tavallisesti
    noin 10-prosenttista etikkahappoa
  • käytetään muovien ja tekokuitujen valmistukseen sekä ruuan säilömiseen ja maustamiseen

Propaanihappo eli propionihappo



  • E280
  • muodostuu maitosokerin käymisessä

maitosokeri → propaanihappo + CO2 ( → koloja juustoon)

  • hyvä säilöntäaine, joka estää homeen ja bakteerin kasvua

Butaanihappo eli voihappo




  • erittäin pahan hajuista ja makuista
  • sitä syntyy voin pilaantuessa (härskiintyessä)
  • ihmisen hiki sisältää butaanihappoa, koirat pystyvät vainuamaan jäljityksissä tämän hajun ja lisäksi muitakin karboksyylihappoja, joiden keskinäinen koostumus on kaikilla ihmisillä erilainen.

Oksaalihappo


Oksaalihappo eli etaanidihappo on yksinkertaisin kaksi happoryhmää sisältävä karboksyylihappo. Oksaalihappo on lievä toksiini, joka ärsyttää suolen seinämiä. Sitä on monissa kasveissa, esimerkiksi pinaatissa, raparperissa, punajuuressa ja ketunleivässä. Elimistössä oksaalihappo sitoo kalsiumia kalsiumoksalaatiksi, mikä rasittaa munuaisia ja voi aiheuttaa munuaiskiviä.

Oksaalihapolla voidaan poistaa ruostetahroja ja veneilijät käyttävät oksaalihappoa veneen vesirajan puhdistukseen.

Bentsoehappo


Bentsoehappo toimii elintarvikkeissa säilöntäaineena erityisesti hiivoja ja homeita vastaan. Bentsoehapon elintarvikkeiden E-koodi on E210. Bentsoehappoa on luontaisesti monissa kasveissa kuten esimerkiksi puolukassa.

Steariinihappo


  • C17H35 COOH
  • pitkäketjuinen karboksyylihappo, jota kutsutaan myös rasvahapoksi
  • valkoista ja kiinteää
  • steariinihappoa on eläinrasvoissa, tummassa suklaassa ja kynttilöissä

Muita karboksylihappoja

Maitohappo


Maitohappoa on esimerkiksi hapankaalissa ja hapanmaitotuotteissa. L-maitohappoa muodostuu lihaksissa, mikä aiheuttaa lihasten väsymistä pitkäkestoisen rasituksen seurauksena. D-maitohappoa syntyy kun maitotuotteita hapatetaan, mikä parantaa niiden säilyvyyttä .


Viinihappo

Viinihappoa on luonnollisesti useissa kasveissa, etenkin viinirypäleissä. Elintarvikkeista viinihapon tunnistaa E-koodista E334. Sitä lisätään joihinkin ruokiin tuomaan hapanta makua sekä käytetään aktioksidanttina.



Sitruunahappo

Sitruunahappoa esiintyy luonnossa muun muassa sitrushedelmissä. Elintarvikkeista sitruunahapon tunnistaa E-koodista E330. Sitruunahappoa käytetään muun muassa elintarvikkeiden säilönnässä, kalkkisaostumien poistamiseen pyykin- ja astianpesukoneissa, kahvin- ja vedenkeittimissä, tahranpoistoon vaatteissa ja virvoitusjuomissa. Sitruunahappo on nautittuna haitallista hampaiden kiilteelle.


Askorbiinihappo
C-vitamiini on yksi ihmisen tarvitsemista vesiliukoisista vitamiineista. C-vitamiini tunnetaan myös nimellä askorbiinihappo.



Asetyylisalisyylihappo
Asetyylisalisyylihappo tunnetaan myös nimellä aspiriini, joka lievittää kipua ja kuumetta sekä vähentää tulehdusta. Asetyylisalisyylihapolla on myös haittavaikutuksia, lähinnä se, että se ärsyttää ruoansulatuskanavaa ja se voi myös aiheuttaa pitkäaikaiskäytössä mahahaavan.


Öljyhappo
Öljyhappo eli oleiinihappo on elollisen luonnon yleisin rasvahappo. Sitä on esimerkiksi rypsiöljyssä noin 60 % ja oliiviöljyssä noin 55–80 %. Oleiinihappo on myös lihan rasvojen yleisin rasvahappo, jonka osuus vaihtelee eläinlajista riippuen 20–50 % välillä.

Karboksyylihapon hajoaminen

Karboksyylihapon hajoaminen
Vedessä osa etikkahapon molekyyleistä hajoaa ioneiksi, jolloin haposta syntyy vetyioni H+ ja asetaatti-ioni CH3COO–. Etikkahapon suoloja kutsutaankin asetaateiksi.Etikkahapon hajoamista kuvaa seuraava reaktioyhtälö

Karboksyylihapon reagoiminen emäksen kanssa
Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Niiden molekyyleistä vain osa hajoaa ionimuotoon. Emästen
kanssa reagoidessaan karboksyylihapot neutraloituvat, jolloin muodostuu suolaa ja vettä. Esimerkiksi kaliumhydroksidin ja etikkahapon välisessä reaktiossa syntyy kaliumasetaattia ja vettä.


Kaliumasetaatin kaavassa kalium K kirjoitetaan kaavan loppuun, koska kalium korvaa juuri karboksyyliryhmän vedyn.

Karboksyylihapon ja alkoholin reaktio

Karboksyylihapot reagoivat myös alkoholien kanssa. Tällöin syntyy estereitä ja vettä. Muodostuneiden yhdisteiden nimet ja syntymekanismi selviävät seuraavasta etikkahapon ja metanolin välisestä reaktiosta, jonka tuotteena syntyy etikkahapon metyyliesteriä ja vettä:



Vastaavalla tavalla kuin edellä, esimerkiksi butaanihapon ja etanolin välisessä reaktiossa syntyy butaanihapon etyyliesteriä ja vettä. Pienimolekyyliset esterit ovat hedelmäntuoksuisia yhdisteitä. Niitä käytetään aromiaineina muiden muassa makeisissa, virvoitusjuomissa ja kosmeettisissa aineissa. Tällaisista estereistä käytetään myös nimitystä esanssi.

​​

Työ: Esterin valmistaminen


1.Etanoli ja etikkahappo

2.Etanoli ja muurahaishappo

3.Pentanoli ja etikkahappo

4.Etanoli ja bentsyylialkoholi

Rikkihappo toimii katalyyttinä

Kuumennetaan seosta kiehuvassa vesihauteessa viisi minuuttia.
Jäähdytetään koeputki kylmässä vedessä
Kaadetaan liuos pieneen keitinlasiin, jossa on kylmää vettä.
Haistellaan varovasti.