2. TOIMINNALLISET RYHMÄT

Toiminnalliset ryhmät ja reaktiiviset kohdat

Orgaanisia yhdisteitä luokitellaan toiminnallisten eli funktionaalisten ryhmien ja reaktiivisen kohdan perusteella. Funktionaalinen ryhmä on useimmiten yhdisteen helpoimmin kemiallisiin reaktioihin osallistuva osa. Funktionaalinen ryhmä vaikuttaa yhdisteen fysikaalisiin ja kemiallisiin ominaisuuksiin, kuten sulamis- ja kiehumispisteeseen sekä happamuuteen ja emäksisyyteen. Funktionaalisen ryhmän perusteella voidaan tehdä päätelmiä molekyylin poolisuudesta ja liukoisuudesta eri liuottimiin. Molekyylin reaktiivinen kohta aiheuttaa vastaavanlaisia muutoksia molekyylin fysikaalisiin ja kemiallisiin ominaisuuksiin. Esimerkiksi hiilivetyrungossa oleva kaksoissidos vastaa funktionaalista ryhmää.

Etaani- ja etanolimolekyylissä on samat määrät hiili- ja vetyatomeja. Aineet eroavat rakenteeltaan siten, että etanolimolekyylissä on toiminnallinen hydroksyyliryhmä (-OH). Tästä syystä etaanin ja etanolin kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet ovat erilaisia.

Ominaisuusvertailu
  Etaani Etanoli
Tiheys huoneenlämmössä 0,0000012 g/cm³ 0,7894 g/cm3
Sulamispiste −182,76 °C −114,4 °C
Kiehumispiste −88,6 °C 78,37 °C


Etaanin ja etanolin kiehumispisteessä on noin 170 °C:n eroavaisuus. Tämä johtuu suurelta osin hydroksyyliryhmän poolisuudesta. Etanolimolekyylit muodostavat vetysidoksia toisten etanolimolekyylien kanssa. Näin muodostuu toisiinsa sitoutuneiden etanolimolekyylien verkosto. Etaanimolekyylit ovat vain heikosti poolisia ja molekyyliketju on lyhyt. Molekyylien välillä vaikuttaa vain heikkoja dispersiovuorovaikutuksia, jotka ovat huomattavasti heikompia kuin vetysidokset. Molekyylit sitoutuvat toisiinsa löyhästi, ja etaani kiehuu alhaisemmassa lämpötilassa kuin etanoli.

Poolisuus vaikuttaa sulamis- ja kiehumispisteiden lisäksi aineen liukoisuuteen. Poolittomat aineet liukenevat poolittomaan bentseeniin, mutta eivät pooliseen veteen. Aineen poolisuutta hyödynnetään monissa eristys- ja puhdistusmenetelmissä.

Funktionaalinen ryhmä voi aiheuttaa molekyylille happo- tai emäsluonnetta. Karboksyylihapoissa oleva funktionaalinen ryhmä, karboksyylihapporyhmä (-COOH), tekee niistä happamia. Vastaavasti amiinit ovat emäksiä, sillä niissä on emäksinen aminoryhmä (-NH2).