Tiivistelmä

Orgaanisen kemian tiivistelmä

Orgaaninen kemia on luonnossa esiintyvien hiiliyhdisteiden kemiaa.

Hiilen allotrooppiset muodot: (hiilipöly eli noki) grafiitti, timantti, fullereeni (pallohiili) ja grafeeni.

Hiili esiintyy eliöissä (monimutkaisina yhdisteinä), maaperässä (kuolleina eliöinä, öljynä,
kivihiilenä ja maakaasuna), meressä (CO2:na ja hiilihappona) ja ilmakehässä (CO2:na).
Epäorg. hiiliyhdisteitä ovat mm. CO, CO2, H2CO3, karbonaatit.

Orgaanisille yhdisteille on yhteistä: molekyylisidokset, palavuus, huono vesiliukoisuus,
tunnusomainen haju, matalahkot sulamis- ja kiehumispisteet.


Palamisreaktiot
: hiiliyhdiste + happi  → hiilidioksidi + vesi

Esim. CH4 + 2 O2  →  CO2  + 2 H2O

1. lähtöaineen C→ kerroin CO2:lle 2. lähtöaineen H→ kerroin H2O:lle  
3. tuotteiden O yhteismäärä → kerroin O2:lle.
4. Jos kertoimeen tulee ½, kerrotaan kaikki kertoimet kahdella.

Aineen häviämättömyydenlaki: 
Kaikkien
alkuaineiden atomien määrien on oltava samat reaktionuolen molemmilla puolilla!


Hiilivedyt
: Sisältävät vain C ja H. Ne jaetaan tyydyttymättömiin ALKAANEIHIN (C-C, vain
yksinkert. sidoksia) ja tyydyttyneisiin hiilivetyihin eli ALKEENEIHIN (C=C) ja ALKYYNEIHIN (C≡C).
Pienimolek. ovat kaasuja ja suurimolek. kiinteitä. Niitä käytetään polttoaineina, liuottimina,
muovi-, lääke-, liima- ja maaliteollisuudessa raaka-aineina.

Nimeäminen: Etuliite kuvaa hiilten lukumäärää 1 = MET, 2 = ET, 3 = PROP, 4 = BUT ja 5 = PENT.
Pääte kertoo yhdistetyypin C-C on AANI, C=C on EENI ja C≡C on YYNI.

Metaani on maakaasun ja biokaasun pääkomponentti, propaanin ja butaanin seos on nestekaasua,
eteeni eli etyleeni edistää hedelmien kypsymistä, etyyniä eli asetyleeniä käytetään hitsauksessa.

Raakaöljystä valmistetaan tislaamalla eri tarkoituksiin sopivia tuotteita mm. nestekaasua, bensiiniä,
diesel-, lämmitys-, lamppu- ja voiteluöljyä, kerosiinia sekä bitumia. Krakkauksella pilkotaan pitkäketjuisia
hiilivetyjä lyhytketjuisemmiksi, jolloin ne kelpaavat esim. bensiinin valmistukseen.

Aromaattiset hiilivedyt: voimakkaan hajuisia, jotkut karsinogeenisia eli syöpää aiheuttavia,
sisältävät yhden tai useamman BENTSEENIRENKAAN eli  


Alkoholit
: sisältävät HYDROKSYYLIRYHMÄN eli –OH, ovat neutraaleja, etuliitteet samat kuin hiilivedyillä,
pääte OLI, pienimolek. ovat vesiliukoisia ja herkästi syttyviä, moniarvoisissa useita OH-ryhmiä.
Monenarvoisissa alkoholeissa on kaksi tai useampia OH-ryhmiä.

Etanoli on hyvä liuotin, polttoaine ja desinfiointiaine. Se on suurina annoksina tappavaa vaikka on nautintoaine.
Tekninen etanoli denaturoidaan eli tehdään nautinta- tai juomakelvottomaksi, koska se ei ole riittävän
puhdasta ja siitä maksetaan vähän veroa. Metanoli voi aiheuttaa jo pieninä määrinä sokeutumisen ja tappaa.
Monenarvoisia alkoholeja ovat esim. glykoli, glyseroli, ksylitoli ja sorbitoli. Glykoli on tappavan myrkyllistä
ja sitä käytetään jäähdytysnesteenä. Glyserolia käytetään kosmetiikan, painovärien, räjähteiden ja
elintarvikkeiden valmistuksessa. Ksylitolia ja sorbitolia käytetään makeutusaineina.

Karboksyylihapot: Sisältävät KARBOKSYYLIRYHMÄN eli COOH-ryhmän. Niiden

etuliitteet ovat samat kuin hiilivedyillä ja niissä on HAPPO-pääte. Ne toimivat heikkoina happoina,
koska karboksyyliryhmästä voi irrota vetyioni eli protoni.

Metaani- eli muurahaishappo on syövyttävää ja sitä esiintyy muurahaisissa ja nokkosissa. Sitä käytetään
desinfiointiin ja AIV-rehun säilöntään. Etaani- eli etikkahappoa käytetään mausteena ja säilöntäaineena
sekä esim. lääkkeiden, muovien, tekokuitujen valmistamiseen. Propaani- eli propionihappoa on esim.
juustoissa. Butaani- eli voihappo on pahanhajuinen aine, jota esiintyy esim. pilaantuneissa rasvoissa.
Oksaalihappo on kalsiumia sitova aine, jota esiintyy ketunleivässä ja raparperissa. Bentsoehappo on
hyvä säilöntäaine, jota esiintyy karpalossa, puolukassa ja lakassa. Askorbiinihappoa eli C-vitamiinia
esiintyy hedelmissä, kasviksissa ja juureksissa. Sen puute voi aiheuttaa keripukin ja kuoleman.
Asetyylisalisyylihappo on tärkeä kipu- ja kuumelääke (Aspiriini).

 

Esterit: Muodostuvat reaktiossa HAPPO + ALKOHOLI → ESTERI + VESI . Ne sisältävät COO-ryhmän.
Monet ovat haju- ja makuaineita (esanssit). Rasvat ovat glyserolin ja rasvahappojen estereitä.

Nimeäminen: alkuosa tulee karboksyylihaposta, väliin alkoholista YYLI-päätteinen osa ja loppuun
ESTERI esim. etaanihappo + metanoli → etaanihapon metyyliesteri.
(Toinen tapa alkoholista YYLI-päätteinen osa ja loppuun hapon suolanimi.)