Karboksyylihapot

Hiilivedyn vedyn tilalle on liittynyt (funktionaalinen ryhmä nimeltään) karboksyyliryhmä -COOH
Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja (luovuttavat vesiliuoksessa vain osan vetyioneista)
Suurin osa luonnossa esiintyvistä hapoista on karboksyylihappoja
- kirjan s. 259 - 261 (uusi painos: s. 202-3)
- Karboksyylihapot toimivat luonnossa säilöntäaineina, koska happoina ne alentavat pH-arvoa
Kun karboksyylihappo luovuttaa vetyionin, jäljelle jää karboksylaatti-ioni -COO^-
- esim. etaanihappo -> etanaatti (= etikkahappo -> asetaatti), oksaalihappo -> oksalaattti jne.Kuvassa R tarkoittaa mitä tahansa hiiliketjua
Karboksyylihapot voidaan nimetä (linkin takana esimerkkejä!) kuten hiilivedyt ja lisätä loppuun happo
- Monilla karboksyylihapoilla on niiden esiintymiseen tai ominaisuuteen pohjautuva triviaalinimi (kauppanimi, käyttönimi) esim.
  - metaanihappo = muurahaishappo
  - etaanihappo = etikkahappo
  - sitruunahappo, omenahappo, maitohappo
    - (triviaalinimiä käytetään varsinkin jos systemaattinen nimi olisi liian hankala käyttää puhuessa)
- HUOM! Karboksyylihappojen piirtäminen aloitetaan kuten vastaavan hiilivedyn
  - viimeisessä hiilessä 2 vetyä korvataan =O ja -OH -ryhmillä
  - hiiliä on siis nimen ilmoittama määrä, vaikka yksi hiili näyttääkin olevan osa funktionaalista ryhmää!

Karboksyylihappojen muodostuminen

Karboksyylihapot muodostuvat hapettumalla vastaavasta alkoholista
esim. etanoli + happi → etikkahappo + ?
[[$ C_2H_5OH \ + \ O_2 \ \rightarrow \ CH_3COOH \ + \ ? $]]
piirrä rakennekaavat vihkoon! mitä muuta muodostuu kuin happoa?
rakentakaa etanoli molekyylimalleilla ja muuntakaa se hapen avulla karboksyylihapoksi
- Miksi reaktioon osallistuu kaksi happiatomia? (tähän on kaksi syytä)
etanolin ja etaanihapon rakenteet: etanoli ja etikkahappo

Oikeasti karboksyylihappo muodostuu vaiheittain aldehydin kautta
muodostumiseen vaaditaan hapetin (esim. [[$ Na_2Cr_2O_7 $]], natriumdikromaatti)
- passmyexams.co.uk: oxidation of ethanol
ihmisissä ja muissa eliöissa hapettimena toimii erilaiset entsyymit kuten alkoholidehydrogenaasi
- Khan Acadaemy: Biological oxidation of alcohols

VP:

UP: (alkoholit, karboksyylihapot ja esterit ovat samassa kappaleessa. S. 206-7 kaikki tehtävät ovat mielestäni ihan hyviä.)

lue kirjan s. 200-203 (alkoholit ja karboksyylihapot)
tee tehtävistä s.206-7 t.1-11 a- ja b-kohdat vihkoon!

lisätehtävä molempiin: etsi netistä (esim. wikipedia) erilaisia karboksyylihappoja ja lue niiden ominaisuuksista ja tutustu rakennekaavoihin. Listaa tutkimasi hapot vihkoon (halutessasi voit kirjoittaa muistiinpanoja ja piirtää rakennekaavat)
Muista! Internet-tehtäviä kotona tekemällä saat positiivisia Wilma-merkkejä! :)