O5 Kokeelliset työt
Esterin valmistaminen
Aluksi
Kertaa esterien rakennekaava ja lukaise luvusta H4, millaisia yhdisteitä esterit olivat.Kokoa seuraavaksi laboratoriovälineet ja tutustu työturvallisuuteen.
Välineet
- bunsenpoltin
- kolmijalka
- kuumennusverkko
- tulitikut
- kaksi 250 ml keitinlasia (toinen keittämistä varten ja toinen kylmähauteeksi)
- koeputki
- koeputkipihdit
- mittapipettejä
Aineet
- etanolia
- etikkahappoa
- väkevää rikkihappoa (H2SO4)
Työturvallisuus
- Laboratoriotakki ja suojalasit.
- Varovaisuutta kuumennuksen kanssa.
- Etanoli on helposti syttyvää.
- Väkevä rikkihappo on voimakkaasti syövyttävää. Käsittele sitä opettajan ohjeiden mukaan.
- Synteesi suositellaan tehtäväksi vetokaapissa, sillä reaktiotuotteesta lähtee voimakas tuoksu.
- Työstä syntyvät jätteet voidaan huuhdella viemäriin kylmällä vedellä.
Työn suoritus
- Kokoa aluksi vesihaude.
- Mittaa koeputkeen 3 mm etanolia ja 2 mm etikkahappoa.
- Lisää reaktioseokseen 10 pisaraa väkevää rikkihappoa.
- Kuumenna koeputkea vesihauteessa n. 5 minuuttia ja aseta se toiseen keitinlasiin jäähtymään.
- Kaada reaktioseos lopuksi kylmää vettä sisältävän keitinlasin pinnalle ja haista astiaa varovasti.
- Estereistä sanotaan, että niiden pitäisi olla hyväntuoksuisia. Miltä tämä esteri tuoksuu?
Lopuksi
Synteesivaiheessa valmistettiin siis etikkahapon etyyliesteriä, jota kutsutaan myös etyyliasetaatiksi (engl. ethyl acetate).
Mene internetissä osoitteeseen www.pherobase.com ja selvitä hakusanalla “ethyl acetate”, minkä hyönteislajin feromoni kyseinen esteri on.
Aspiriinisynteesi
Aluksi
- Ota selvää, mistä salisyylihappoa löytyy luonnosta.
- Ota selvää, miksi aspiriini lievittää kipua.
- Mitä muuta aspiriini saa aikaan kivunlievityksen ohella?
Välineet
- 100 ml pyörökolvi
- pystyjäähdytin
- vesihaude (esimerkiksi kattila)
- magneettisekoittaja ja magneetti
- imupullo ja Büchner-suppilo sekä suodatinpaperia
- spaatteli
- statiivi ja kouria
- imuletkua
- salisyylihappo (2-hydroksibentroehappo)
- etikkahappoanhydridiä
- väkevää rikkihappoa (opettajalla)
Työturvallisuus
- Työ tehdään vetokaapissa. Vesihaudetta ei saa kuumentaa kiehuvaksi.
- Jos opiskelijalla on todettu yliherkkyys aspiriinille, asetyylisalisyylihapon käsittelyä tulee välttää.
- Etikkahappoanhydridi on syövyttävä aine. Käytä suojakäsineitä ja suojatakkia.
- Pyörökolvi ja imupullo kiinnitetään statiiviin kouran avulla tukevasti.
:rightTyön suoritus
-
Mittaa pyörökolviin 3 g salisyylihappoa ja 5,5 ml etikkahappoanhydridiä.
-
Sekoita seosta magneettisekoittajalla. Lisää seokseen 4 pisaraa väkevää rikkihappoa varovasti. Tarkkaile, mitä kolvissa tapahtuu.
-
Aseta kolvi n. 50 °C vesihauteeseen 15 minuutiksi. Aseta kolvin päälle pystyjäähdytin ilman vesikiertoa. Sekoita magneettisekoittajalla.
-
Reaktion jälkeen jäähdytä kolvi huoneenlämpöön.
-
Lisää kolviin 50 ml vettä ja sekoita huolellisesti. Hienonna muodostuvaa sakkaa spaattelilla. Reagoimaton etikkahappoanhydridi reagoi veden kanssa ja muuttuu etikkahapoksi.
-
Seisota seosta huoneenlämmössä 5–10 minuuttia. Halutessasi voit jäähdyttää kolvia myös jäähauteella.
-
Suodata muodostunut sakka imusuodatuksen avulla. Aseta sopivan kokoinen suodatinpaperipala Büchner-suppiloon (pala peittää reiät, mutta ei nouse suppilon reunoille). Aseta Büchner-suppilo imupulloon ja imupullo vesi-imuun. Kastele suodatinpaperi vedellä ennen suodatusta.
-
Suodata kiteet imusuodatuksella kaatamalla kiteet suodatinpaperin päälle Büchner-suppiloon. Huuhtele pyörökolvi vedellä, jotta kaikki kiteet tulevat suodatukseen.
-
Anna sakan kuivua imusuodatuksessa 5–10 minuuttia.
-
HUOMAA: Ennen kuin lopetat imusuodatuksen, avaa imupullon hana tai irrota imuletku imupullosta. Muutoin muodostuva alipaine saattaa vetää nesteen imupullosta imuletkuun.
-
Punnitse valmistamasi epäpuhdas asetyylisalisyylihappo.
Lopuksi
- Pohdi, millaisia epäpuhtauksia valmistamassasi aspiriinissa saattaa olla.
- Pohdi, miksi työ suoritettiin vetokaapissa.
- Pohdi, miksi sakka piti kuivattaa imusuodatuksen avulla.
Aspiriinin puhtauden arviointi ohutkerroskromatografian avulla
Aineiden poolisuus vaikuttaa niiden kulkeutumiseen ohutlevyllä. Pooliset aineet tarttuvat levyyn herkästi, joten ne eivät kulkeudu ajoliuoksen mukana nopeasti. Vastaavasti poolittomat aineet kulkeutuvat levyllä nopeammin.
Ohutkerroskromatografiaa käytetään yleisesti orgaanisessa kemiassa ja biokemiassa aineiden puhtauden arviointiin.
Aluksi
- Ennusta, kumpi kulkee levyllä nopeammin: asetyylisalisyylihappo vai salisyylihappo.
- Selvitä mitä on ohutlevyissä käytettävä silikageeli. Millaisia erilaisia ohutlevyjä on olemassa?
Välineet
- ajokammio ja kansi
- ohutlevyjä (silikageeli)
- purkki jodivärjäystä varten
- lyijykynä
- kapillaariputkia
- (hiustenkuivain)
Aineet
- ajoliuosta (opettaja valmistaa) etyyliasetaatti:heksaani (2:3)
- kaupallista aspiriinia
- edellisessä työssä valmistettua aspiriinia
- salisyylihappoa
- etyyliasetaattia
- jodikiteitä (opettaja käsittelee)
Työturvallisuus
- Opettaja käsittelee ajoliuosta sekä jodia.
- Ajoliuosta ei saa heittää viemäriin vaan se on kerättävä talteen.
- Heksaani ja etyyliasetaatti ovat ärsyttäviä ja herkästi syttyviä aineita. Suorita ajo vetokaapissa. Käytä suojakäsineitä ja -takkia.
Työn suoritus
-
Opettaja kuivattaa ennen työtä ohutlevyjä 50 °C:ssa 2 tuntia. Levyt jäähdytetään ennen käyttöä.
-
Opettaja valmistaa työssä tarvittavan ajoliuoksen sekoittamalla etyyliasetaattia ja heksaania (2 osaa : 3 osaa). Etyyliasetaatti ja heksaani ovat ärsyttäviä, herkästi syttyviä ja ympäristölle vaarallisia. Niitä on käsiteltävä avotulen ulottumattomissa. Heksaania sisältävää liuosta ei saa huuhdella viemäriin. Ajoliuoksista huolehtii opettaja.
-
Ajokammio valmistellaan kaatamalla sen pohjalle ohut kerros ajoliuosta.
-
Punnitse 0,50 g kaupallista aspiriinia, salisyylihappoa sekä valmistamaasi asetyylisalisyylihappoa. Liuota kukin 2 ml:aan etyyliasetaattia.
-
Valmistele ohutlevy piirtämällä siihen lyijykynällä alalaitaan ohut viiva sekä näytteiden paikat tasavälein viivalle.
-
Ime kutakin liuosta kapillaariputkeen (aine nousee putkeen kapillaari-ilmiön vaikutuksesta). Aseta kapillaari ohutlevylle näytteen kohdalle ja anna nesteen imeytyä levyyn. Anna näytteen kuivua ennen ajon aloittamista. Tarvittaessa voit nopeuttaa kuivumista hiustenkuivaimella.
-
Aseta ohutlevy ajokammioon. Ajoliuos ei saa koskea levyssä oleviin näytteisiin. Sulje ajokammio kannella.
-
Anna ajoliuoksen nousta lähes levyn yläreunaan saakka. Pysäytä ajo poistamalla levy ajokammiosta. Merkitse ajoliuoksen yläreuna levyyn lyijykynällä. Anna levyn kuivua.
-
Aseta levy jodikiteitä sisältävään purkkiin 5–10 minuutiksi. Orgaanisia aineita sisältävät täplät tulevat esiin ruskeina. Opettaja käsittelee jodikiteitä ja purkkia.
-
Merkitse täplät lyijykynällä ohutlevylle.
-
Vertaa kaupallisen aspiriinin, salisyylihapon ja valmistamasi aspiriinin sisältämiä aineita. Kuinka puhdasta valmistamasi aspiriini oli?
Lopuksi
- Miten valmistamasi aspiriinin puhtautta voisi parantaa?
- Pitikö hypoteesisi asetyylisalisyylihapon ja salisyylihapon kulkeutumisesta paikkansa?
- Pohdi, miksi näytteet liuotettiin etyyliasetaattiin ennen levylle asettamista.