Esterin valmistaminen

:rightTässä työssä valmistetaan esteri ja selvitetään tietokannasta minkä hyönteisten feromonina valmistettu esteri toimii. Orgaanisessa kemiassa yhdisteiden valmistamista kutsutaan syntetiikaksi. Työssä suoritetaan siis oikea orgaanisen kemian synteesi, tarkemmin esterisynteesi.

Esterisynteesiin tarvitaan alkoholia, karboksyylihappoa ja katalyytti. Katalyyttiä tarvitaan reaktion nopeuttamiseksi, koska esterinmuodostumisreaktio voi olla hyvin hidas.

Aluksi

Kertaa esterien rakennekaava ja lukaise luvusta H4, millaisia yhdisteitä esterit olivat.

Kokoa seuraavaksi laboratoriovälineet ja tutustu työturvallisuuteen.

Välineet

  • bunsenpoltin
  • kolmijalka
  • kuumennusverkko
  • tulitikut
  • kaksi 250 ml keitinlasia (toinen keittämistä varten ja toinen kylmähauteeksi)
  • koeputki
  • koeputkipihdit
  • mittapipettejä

Aineet

  • etanolia
  • etikkahappoa
  • väkevää rikkihappoa (H2SO4)

Työturvallisuus

  • Laboratoriotakki ja suojalasit.
  • Varovaisuutta kuumennuksen kanssa.
  • Etanoli on helposti syttyvää.
  • Väkevä rikkihappo on voimakkaasti syövyttävää. Käsittele sitä opettajan ohjeiden mukaan.
  • Synteesi suositellaan tehtäväksi vetokaapissa, sillä reaktiotuotteesta lähtee voimakas tuoksu.
  • Työstä syntyvät jätteet voidaan huuhdella viemäriin kylmällä vedellä.

Työn suoritus

  • Kokoa aluksi vesihaude.
  • Mittaa koeputkeen 3 mm etanolia ja 2 mm etikkahappoa.
  • Lisää reaktioseokseen 10 pisaraa väkevää rikkihappoa.
  • Kuumenna koeputkea vesihauteessa n. 5 minuuttia ja aseta se toiseen keitinlasiin jäähtymään.
  • Kaada reaktioseos lopuksi kylmää vettä sisältävän keitinlasin pinnalle ja haista astiaa varovasti.
  • Estereistä sanotaan, että niiden pitäisi olla hyväntuoksuisia. Miltä tämä esteri tuoksuu?

Lopuksi

Synteesivaiheessa valmistettiin siis etikkahapon etyyliesteriä, jota kutsutaan myös etyyliasetaatiksi (engl. ethyl acetate).

Mene internetissä osoitteeseen www.pherobase.com ja selvitä hakusanalla “ethyl acetate”, minkä hyönteislajin feromoni kyseinen esteri on.