O2 Hapetus-pelkistysreaktiot
Aluksi
Orgaanisessa kemiassa hiiliyhdiste hapettuu, kun sen happiatomien lukumäärä kasvaa tai vetyatomien lukumäärä pienenee. Pelkistyminen on hapettumisen vastakohta. Yhdiste siis pelkistyy, kun sen happiatomien lukumäärä pienenee tai vetyatomien lukumäärä kasvaa. Tässä luvussa tutustutaan orgaanisten yhdisteiden hapetus-pelkistysreaktioihin hapettamalla alkoholeja ja pelkistämällä karboksyylihappoja ja ketoneja.
Alkoholien hapettuminen
Tuttu alkoholin hapettumisreaktio on etanolin hapettuminen asetaldehydiksi. Alkoholijuomien vaikuttava aine etanoli on primäärinen alkoholi, joka hapettuu ensin aldehydiksi ja lopulta vielä karboksyylihapoksi. Ensimmäisessä vaiheessa molekyylistä poistuu vetyatomi ja toisessa vaiheessa siihen liittyy happiatomi. Reaktion näet alta kuvasta.
https://peda.net/id/62c391f
Reaktioyhtälössä hapettava aine eli hapetin on kuvattu [O]-merkinnällä. Tämä on hapettimien yleismerkintä, mutta esimerkiksi laboratoriossa käytetään usein kaliumpermanganaattia, jolloin viivan ylle merkittäisiin KMnO4.
Etanolin tavoin kaikki muutkin primääriset alkoholit hapettuvat aldehydeiksi, kun taas sekundääriset alkoholit hapettuvat ketoneiksi. Tertiääriset alkoholit taas eivät hapetu lainkaan. Muistele ketonien ja aldehydien rakenteita ja tutki alla olevaa kuvaa. Keskity analysoimaan rakenteiden punaisia osioita.
https://peda.net/id/62c391f
Karboksyylihappojen ja ketonien pelkistyminen
Karboksyylihapot ja ketonit voidaan pelkistää takaisin alkoholeiksi. Logiikka on sama kuin hapettamisessa, eli yhdiste pelkistyy, kun sen happiatomien lukumäärä pienenee tai vetyatomien lukumäärä kasvaa. Karboksyylihapot pelkistyvät aldehydeiksi ja edelleen primäärisiksi alkoholeiksi. Ketonit pelkistyvät sekundäärisiksi alkoholeiksi.
Niksi
Lopuksi
O2.1. Kirjoita sekundäärisen butanolin hapetusreaktio.
Kirjoita reaktioyhtälö ja nimeä reaktiotuote.
O2.2. Metanolin hapettuminen (verkkotehtävä)
Metanoli on ihmiselle myrkyllinen alkoholi, joka voi pieninäkin määrinä sokeuttaa.
Piirrä ja nimeä metanolin hapettumisesta syntyvän aldehydin ja karboksyylihapon rakennekaavat.
Etsi verkosta tai muista kirjallisuuslähteistä, kumpi piirtämistäsi reaktiotuotteista aiheuttaa sokeutumisvaaran.
O2.3. Alkoholin hapettuminen elimistössä (verkkotehtävä)
Laboratoriossa hapettimena käytetään runsashappisia aineita, kuten tekstissä mainittua kaliumpermanganaattia. Elimistössä alkoholit hapettuvat toisella tavalla. Esimerkiksi etanoli hapettuu elimistössä asetaldehydiksi entsyymien vaikutuksesta.
Selvitä verkon tai muiden kirjallisuuslähteiden avulla, millaisia vaikutuksia etanolin hapettuminen asetaldehydiksi aiheuttaa elimistölle.
Mistä ilmiöstä on kyse? Onko aiheesta löytyvissä tiedoissa mitään epäselvää tai kyseenalaistettavaa?
O2.4 Mitkä seuraavista yhdisteistä voivat hapettua. Kirjoita mahdolliset hapettumisreaktiot rakennekaavoilla.
O2.5 Pelkistä seuraavat ketonit ja karboksyylihapot. Kirjoita reaktioyhtälöt ja nimeä kaikki yhdisteet.
Kirjoita reaktioyhtälö ja nimeä reaktiotuote.
O2.2. Metanolin hapettuminen (verkkotehtävä)
Metanoli on ihmiselle myrkyllinen alkoholi, joka voi pieninäkin määrinä sokeuttaa.
Piirrä ja nimeä metanolin hapettumisesta syntyvän aldehydin ja karboksyylihapon rakennekaavat.
Etsi verkosta tai muista kirjallisuuslähteistä, kumpi piirtämistäsi reaktiotuotteista aiheuttaa sokeutumisvaaran.
O2.3. Alkoholin hapettuminen elimistössä (verkkotehtävä)
Laboratoriossa hapettimena käytetään runsashappisia aineita, kuten tekstissä mainittua kaliumpermanganaattia. Elimistössä alkoholit hapettuvat toisella tavalla. Esimerkiksi etanoli hapettuu elimistössä asetaldehydiksi entsyymien vaikutuksesta.
Selvitä verkon tai muiden kirjallisuuslähteiden avulla, millaisia vaikutuksia etanolin hapettuminen asetaldehydiksi aiheuttaa elimistölle.
Mistä ilmiöstä on kyse? Onko aiheesta löytyvissä tiedoissa mitään epäselvää tai kyseenalaistettavaa?
O2.4 Mitkä seuraavista yhdisteistä voivat hapettua. Kirjoita mahdolliset hapettumisreaktiot rakennekaavoilla.
- 2-metyyli-2-butanoli
- 1-pentanoli
- 2-butanoli
- metanaali
- butanoni
O2.5 Pelkistä seuraavat ketonit ja karboksyylihapot. Kirjoita reaktioyhtälöt ja nimeä kaikki yhdisteet.
- syklobutanoni
- muurahaishappo
- 1-pentanoli
- butaanihappo
- propanoni
- butanaali