Synteesireaktiossa salisyylihapon hydroksyyliryhmä reagoi asetyyliryhmän karboksyylihapporyhmän kanssa. Muodostuu esteri ja vettä. Esteröitymisreaktio on varsin hidas, joten sitä nopeutetaan hapon avulla. Lisäksi reaktiossa käytetään etikkahappoanhydridiä etikkahapon sijasta. Sitä muodostuu kahden etikkahappomolekyylin välisessä reaktiossa. Salisyylihapon ja etikkahappoanhydridin välisessä reaktiossa muodostuu asetyylisalisyylihappoa ja etikkahappoa.

Aluksi

• Ota selvää, mistä salisyylihappoa löytyy luonnosta.
• Ota selvää, miksi aspiriini lievittää kipua.
• Mitä muuta aspiriini saa aikaan kivunlievityksen ohella?

Välineet

• 100 ml pyörökolvi
• pystyjäähdytin
• vesihaude (esimerkiksi kattila)
• magneettisekoittaja ja magneetti
• imupullo ja Büchner-suppilo sekä suodatinpaperia
• spaatteli
• statiivi ja kouria
• imuletkua

Aineet

• salisyylihappo (2-hydroksibentroehappo)
• etikkahappoanhydridiä
• väkevää rikkihappoa (opettajalla)

Työturvallisuus

• Työ tehdään vetokaapissa. Vesihaudetta ei saa kuumentaa kiehuvaksi.
• Jos opiskelijalla on todettu yliherkkyys aspiriinille, asetyylisalisyylihapon käsittelyä tulee välttää.
• Etikkahappoanhydridi on syövyttävä aine. Käytä suojakäsineitä ja suojatakkia.
• Pyörökolvi ja imupullo kiinnitetään statiiviin kouran avulla tukevasti.

:rightTyön suoritus

• Mittaa pyörökolviin 3 g salisyylihappoa ja 5,5 ml etikkahappoanhydridiä.

• Sekoita seosta magneettisekoittajalla. Lisää seokseen 4 pisaraa väkevää rikkihappoa varovasti. Tarkkaile, mitä kolvissa tapahtuu.

• Aseta kolvi n. 50 °C vesihauteeseen 15 minuutiksi. Aseta kolvin päälle pystyjäähdytin ilman vesikiertoa. Sekoita magneettisekoittajalla.

• Reaktion jälkeen jäähdytä kolvi huoneenlämpöön.

• Lisää kolviin 50 ml vettä ja sekoita huolellisesti. Hienonna muodostuvaa sakkaa spaattelilla. Reagoimaton etikkahappoanhydridi reagoi veden kanssa ja muuttuu etikkahapoksi.

• Seisota seosta huoneenlämmössä 5–10 minuuttia. Halutessasi voit jäähdyttää kolvia myös jäähauteella.

• Suodata muodostunut sakka imusuodatuksen avulla. Aseta sopivan kokoinen suodatinpaperipala Büchner-suppiloon (pala peittää reiät, mutta ei nouse suppilon reunoille). Aseta Büchner-suppilo imupulloon ja imupullo vesi-imuun. Kastele suodatinpaperi vedellä ennen suodatusta.

• Suodata kiteet imusuodatuksella kaatamalla kiteet suodatinpaperin päälle Büchner-suppiloon. Huuhtele pyörökolvi vedellä, jotta kaikki kiteet tulevat suodatukseen.

• Anna sakan kuivua imusuodatuksessa 5–10 minuuttia.

• HUOMAA: Ennen kuin lopetat imusuodatuksen, avaa imupullon hana tai irrota imuletku imupullosta. Muutoin muodostuva alipaine saattaa vetää nesteen imupullosta imuletkuun.

• Punnitse valmistamasi epäpuhdas asetyylisalisyylihappo.

Lopuksi

• Pohdi, millaisia epäpuhtauksia valmistamassasi aspiriinissa saattaa olla.
• Pohdi, miksi työ suoritettiin vetokaapissa.
• Pohdi, miksi sakka piti kuivattaa imusuodatuksen avulla.