Rakenneisomeria

Runkoisomerian lajit

Rakenneisomeriassa eli konstituutioisomeriassa atomien molekyylikaava on sama, mutta atomien sitoutumisjärjestys on erilainen. Rakenneisomeerien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet, kuten sulamis- jakiehumispiste ja kemialliset reaktiot, voivat olla hyvin erilaiset. Isomeerien hiiliketjuissa voi olla erilaisia haaroja, funktionaalinen ryhmä voi olla eri kohdassa hiiliketjua ja funktionaaliset ryhmät voivat olla erilaiset. Rakenneisomeria jaetaan runkoisomeriaan, paikkaisomeriaan ja funktioisomeriaan.

Runkoisomeereillä on sama toiminnallinen ryhmä, mutta erilainen hiiliketjun rakenne. Paikkaisomeereillä toiminnallinen ryhmä on sama, mutta se on liittynyt eri kohtaa hiiliketjua. Funktioisomeereissä on sama molekyylikaava, mutta niissä on eri toiminnallinen ryhmä.


Isomeriakoonti
Runkoisomeerit
Butaani Metyylipropaani
Paikkaisomeerit
1-klooripropaani 2-klooripropaani
Funktioisomeerit
Etanoli Dimetyylieetteri

Runkoisomeriassa hiilirunko on erilainen

Runkoisomeriassa eli ketjuisomeriassa yhdisteen hiiliketju on haaroittunut eri tavalla tai siinä on renkaita. Runkoisomeerit voidaan tunnistaa esimerkiksi erilaisien kiehumispisteiden perusteella. Myös spektroskopisia menetelmiä käytetään paljon erilaisten runkoisomeerien tunnistamiseen. Esimerkiksi molekyylikaavan C5H12 perusteella voidaan piirtää kolme isomeeriä.




Nämä isomeerit ovat eri aineita, ja niillä on erilaisia ominaisuuksia. Dimetyylipropaanin kiehumispiste on 10 ºC, metyylibutaanin 28 ºC ja pentaanin 36 ºC. Mitä haaroittuneempi molekyyli on, sitä alemmassa lämpötilassa se kiehuu. Suoraketjuiset molekyylit pääsevät lähemmäksi toisiaan kuin vastaavankokoiset haaroittuneet molekyylit. Niillä on tällöin enemmän vuorovaikutuspinta-alaa muiden molekyylien kanssa. Vaikka poolittomien molekyylien väliset dispersiovoimat ovat heikkoja, niiden merkitys kertaantuu, kun voimia molekyylien välillä on paljon. Ketjuisomeerien lukumäärä lisääntyy nopeasti, kun ketjun pituus kasvaa. Esimerkiksi C4H10:llä on kaksi ketjuisomeeriä, C8H18:lla 18 ja C20H42:lla yli 300 000 ketjuisomeeriä.

Funktioisomeriassa funktionaalinen ryhmä vaihtuu

Funktioisomeriassa yhdisteellä on sama molekyylikaava, mutta erilainen funktionaalinen ryhmä. Esimerkiksi yhdisteellä C2H6O on kaksi isomeeriä, joista tiedetään, että toinen on alkoholi ja toinen eetteri. Alkoholi on huoneenlämpötilassa herkkäliikkeinen, väritön ja helposti syttyvä neste ja eetteri on kaasu. Alkoholi kiehuu 78,5 ºC:n lämpötilassa, eetteri jo −24 ºC:ssa.

Alkoholi on yleinen ja hyväksi todettu liuotin sekä päihdyttävien ominaisuuksiensa vuoksi nautintoaineenakin käytetty etanoli. Eetteri puolestaan kylmäkoneiden jäähdytinaineena ja ponnekaasuna käytetty dimetyylieetteri. Etanolissa on alkoholin hydroksyyliryhmä –OH, ja dimetyylieetterissä on eetterin toiminnallinen ryhmä –O–. Etanoli ja dimetyylieetteri ovat toistensa funktioisomeerejä, mutta hiilivetyrungossa oleva toiminnallinen ryhmä aiheuttaa niille huomattavan erilaiset ominaisuudet.



Etanoli ja dimetyylieetteri ovat funktioisomeerejä.