Enantiomeerien fysikaaliset ominaisuudet, kuten kiehumispiste, sulamispiste ja liukoisuus, ovat samat, mutta niiden kemialliset ominaisuudet voivat poiketa toisistaan merkittävästi. Tällä on merkitystä esimerkiksi lääketeollisuudessa, sillä solujen reaktioihin osallistuvat optisesti aktiiviset aineet ovat pääsääntöisesti vain toista optista isomeeriä.

Talidomidi

Talidomidi oli 1950–60 luvuilla yleisesti käytetty raskausajan pahoinvointilääke. Talidonimolekyylin +-muoto oli tehokas unilääke, joka ei aiheuttanut riippuvuutta, auttoi raskauspahoinvointiin ja oli tehokas syöpälääke. Molekyylin muoto sen sijaan häiritsi sikiön käsien ja jalkojen pitkien luiden kasvua, aiheutti elinvaurioita ja vakavaa kehitysvammaisuutta. Lääkkeen käyttö johti lukuisiin vastasyntyneiden raajaepämuodostumiin ennen kuin sen vaikutusmekanismi tunnistettiin. Katastrofin syy oli se, että lääkettä valmistettiin raseemisena seoksena ja vain toinen avaruusmuodoista toimi elimistölle vaarattomana rauhoittavana aineena.



Vasemmalla (−)-talidomidi ja oikealla (+)-talidomidi.

Avaa mallit

Ibuprofeeni

Tulehduskipulääkkeenä käytetty ibuprofeeni valmistetaan raseemisena seoksena. Molempia muotoja on yhtä paljon, ja vain molekyylin +-muoto on kipua lievittävä aine. Osa vaikuttamattomasta aineesta muuttuu elimistössä vaikuttavaksi muodoksi, mutta muuttumaton osa varastoituu rasvakudoksiin.



Vasemmalla (−)-ibuprofeeni, ei biologista aktiivisuutta | Oikealla (+)-ibuprofeeni, tulehduskipulääke.

Maitohappo

Maitohappo voi esiintyä kahtena peilikuvaisomeerinä. Luonnossa niitä voi tavata lihaksistossa (vasen molekyyli) ja hapatetuissa maitotuotteissa (oikea molekyyli).

Kiraalinen hiili on visualisoitu viivakaavassa punaisella.