Cis-trans-isomerian edellytys on hiiliketjussa oleva kaksoissidos tai rengasrakenne. Kaksoissidoksellisen yhdisteen molekyylirakenne on tasomainen. Kaksoissidoksessa hiiliatomit ovat sp²-hybridisoituneet. Atomit liittyvät yhteen sigma- ja piisidoksilla. Piisidos jäykistää rakenteen, eivätkä hiiliatomeihin liittyneet ryhmät voi kiertyä sidosakselin ympäri samalla tavoin kuin ne yksikertaisessa sidoksessa voivat. Hiiliatomeihin liittyvien atomien ja ryhmien paikka tulee olennaiseksi tarkasteltavaksi tekijäksi. Tätä ilmiötä kutsutaan cis-trans-isomeriaksi.

Avoketjuisen yhdisteen tapauksessa cis-muodoksi sanotaan isomeeriä, jossa tietyt kaksi ryhmää ovat samalla puolella kaksoissidoksen tasoa, kun taas trans-muodossa ne ovat eri puolilla. Rengasrakenteisten yhdisteiden cis- ja trans-isomeereissä tietyt kaksi ryhmää ovat renkaan muodostavan tason samalla (cis) tai eri puolella (trans).


Vasemmalla cis-2-buteeni | oikealla trans-2-buteeni.


Cis-trans-isomerian edellytyksenä on, että kaksoissidoksen hiiliatomeihin kiinnittyneet atomit tai atomiryhmät ovat keskenään erilaisia.

Cis-trans-isomerian edellytykset

Yhdiste ei ole cis-trans isomeeri	Yhdiste ei ole cis-trans-isomeeri	Yhdiste on cis-trans-isomeeri	Yhdiste on cis-trans-isomeeri

Cis-trans-isomeria vaikuttaa aineen fysiologisiin reaktioihin. Monityydyttymättömien rasvahappojen hydrauksessa syntyvät trans­-rasvahapot ovat ihmiselimistölle haitallisempia kuin cis-rasvahapot. Nykyisin suositellaan kertatyydyttymättömien rasvahappojen käyttöä, koska niiden hydrauksessa syntyy tyydyttyneitä rasvahappoja. Esimerkiksi öljyhapon (cis) ja elaidiinihapon (trans) erottaa toisistaan 9-hiilen ja 10-hiilen välisen kaksoissidoksen isomeria. Elaidiinihapon ominaisuudet vastaavat tyydyttyneiden rasvahappojen ominaisuuksia.

Vasemmalla öljyhappo, oikealla elaidiinihappo.

Vasemmalla linolihappo, oikealla alfalinoleenihappo. Linolihapossa on kaksoissidokset 9- ja 10-hiilien sekä 12- ja 13-hiilien välillä. Yhdiste on cis-isomeeri. Alfalinoleenihapossa kaksoissidokset 9- ja 10-hiilien, 12- ja 13-hiilien sekä 15- ja 16-hiilien välillä. Yhdiste on cis-isomeeri.

Rengasrakenteisilla cis-trans-isomeriassa tarkastellaan sivuryhmien sijaintia renkaaseen nähden. 1,2-dimetyylisykloheksaanin cis-muodossa metyyliryhmät ovat samalla puolella rengasta ja trans-muodossa ne ovat eri puolella.


Silmän sauvasolut ovat erikoistuneet toimimaan heikossa valossa. Niiden näköpurppurassa on rodopsiinia, joka koostuu proteiiniosasta ja siihen sitoutuneesta retinaalista. Retinaali on A-vitamiinin johdannainen. Siksi A-vitamiinin puute ilmenee ensimmäiseksi hämäräsokeutena. Kaikki näkyvän valon aallonpituudet aiheuttavat retinaalin muuttumisen trans-muodosta aktiiviseen cis-muotoon. Tästä seuraa, että rodopsiinin muoto muuttuu, jolloin reseptori aktivoituu ja syntyy näköaistimus.


Retinaalin isomeria


Cis-11-retinaali.



Trans-11-retinaali.