2. Hiilivedyt

Tyydyttynyt vai tyydyttymätön hiilivety?

Kun orgaaninen yhdiste sisältää vain hiili- ja vetyatomeja, se kuuluu hiilivetyjen yhdisteryhmään. Hiilivedyt voidaan edelleen jaotella kemiallisen rakenteensa mukaisesti monella tapaa.

Kun hiilivetymolekyylissä hiiliatomit ovat sitoutuneet toisiinsa ainoastaan yksinkertaisin molekyylisidoksin, kutsutaan molekyyliä tyydyttyneeksi hiilivedyksi. Vastaavasti jos molekyylissä esiintyy hiiliatomien välillä kaksois- tai kolmoissidoksia, kyse on tyydyttymättömästä hiilivedystä.

Kun hiiliatomit muodostavat renkaan, molekyyli on rengasrakenteinen. Päinvastaisessa tapauksessa, hiiliketjun ollessa avoin, kyseessä on avoketjuinen molekyyli.

Hiilivedyt voidaan jaotella myös fysikaalisten ominaisuuksiensa mukaan, kuten vaikka olomuotojensa perusteella. Nyrkkisääntö on, että molekyylin hiiliatomien määrän kasvaessa siirrytään olomuodoissa huoneenlämpötilassa järjestyksessä kaasu → neste → kiinteä.

Alkaanit

Alkaanit ovat hiilivetyjä, joissa hiiliatomien välillä on vain yksinkertaisia molekyylisidoksia. Ne ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä. Nimeäminen tapahtuu siten, että etuliite tulee hiilirungon hiiliatomien lukumäärän mukaan. Nimen loppuosa on -aani.

Rakennetaan esimerkkinä rakennussarjan avulla propaani. Etuliite prop- kertoo, että molekyylissä on kolme hiiliatomia. Loppuosa -aani ilmaisee, että näiden hiiliatomien väliset sidokset ovat yksinkertaisia. Näin saadaan hiilirunko valmiiksi. Lisätään molempiin päädyssä oleviin hiiliatomeihin kolme, keskimmäiseen kaksi vetyatomia yksinkertaisin sidoksin. Muista, että jokaisesta hiiliatomista täytyy lähteä neljä molekyylisidosta, ja jokaisesta vetyatomista ainoastaan yksi.
 
 
 
 
Alle taulukkoon on koottu kuuden keveimmän alkaanin rakenteet eri tavoin mallinnettuina. Myös olomuoto huoneenlämpötilassa on merkitty taulukkoon.
 
 

Alkeenit ja alkyynit

Alkeenit ovat hiilivetyjä, joissa kahden hiiliatomin välissä on kaksi molekyylisidosta eli kaksoissidos. Loput hiiliatomien väliset sidokset (jos niitä on) ovat yksinkertaisia molekyylisidoksia. Koska molekyylissä on kaksoissidos, alkeenit ovat tyydyttymättömiä hiilivetyjä. Nimeäminen tapahtuu siten, että etuliite tulee hiilirungon hiiliatomien lukumäärän mukaan. Loppuosaksi liitetään -eeni.

Alkyynit ovat hiilivetyjä, joissa kahden hiiliatomin välissä on kolme molekyylisidosta eli kolmoissidos. Loput hiiliatomien väliset sidokset (jos niitä on) ovat yksinkertaisia molekyylisidoksia. Koska molekyylissä on kolmoissidos, alkyynitkin ovat tyydyttymättömiä hiilivetyjä. Nimen etuliite saadaan samalla periaatteella kuin aiemminkin hiilirungon hiiliatomien lukumäärän mukaan, mutta loppuosa on -yyni.

Alkyynien kolmoissidokseen osallistuvien kahden hiiliatomin välissä elektroneja on vielä tiheämmässä kuin kaksoissidoksessa (kolme yhteistä elektroniparia). Tämä liimaa hiiliatomit vielä lujemmin sitein ja samalla jäykistää molekyyliä jopa kaksoissidosta enemmän.

Rakennetaan esimerkkinä rakennussarjan avulla sekä propeeni että propyyni.

Ensin propeeni: Etuliite prop- kertoo, että meillä on taas kolme hiiliatomia. Loppuosa -eeni ilmaisee, että kahden hiiliatomin välissä on kaksi sidosta eli yksi kaksoissidos. Toinen näistä hiiliatomeista kiinnittyy kolmanteen yksinkertaisella sidoksella. Lopuksi hiilirunkoon lisätään vetyatomit.

Propyynin rakentaminen menee muuten samalla tavalla, mutta kaksoissidoksen tilalle tulee kolmoissidos.
 

 

Alle taulukkoon on koottu kolmen keveimmän alkeenin ja alkyynin rakenteet eri tavoin mallinnettuina. Myös olomuoto huoneenlämpötilassa on merkitty taulukkoon.
 
 
 
 
Kun verrataan saman hiiliatomien lukumäärän omaavia alkaania, alkeenia ja alkyyniä huomataan, että kaksoissidos vie paikan kahdelta vetyatomilta. Siksi alkeenimolekyylillä on kaksi vetyatomia vähemmän kuin vastaavalla alkaanilla.

Vastaavasti kun kaksoissidoksen tilalla on kolmoissidos, kolmas sidos vie taas paikan kahdelta vedyltä. Alkyynimolekyylillä on siis kaksi vetyatomia vähemmän kuin vastaavalla alkeenilla ja neljä vetyatomia vähemmän kuin vastaavalla alkaanilla. Esimerkkinä sarja etaani C2H6, eteeni C2H4 ja etyyni C2H2.

Huomautuksia malleista

Käytetyistä malleista on saattanut jäädä mielikuva, että molekyyliin sitoutuneet atomit ovat liikkumatta samoilla paikoillaan. Tämä ei ole totta. Kemialliseen sidokseen osallistuvat atomit loittonevat ja lähentyvät toisiaan hyvin nopeaan tahtiin, toisin sanoen värähtelevät jousen lailla. Lisäksi atomit voivat keinua sidoksen varassa ja yksinkertainen sidos toimii kuin pyörän akseli. Sen päissä olevat ja niihin sitoutuneet atomit muodostavat atomiryhmän, joka pyörii hyrrän lailla.




Tietokoneavusteisessa mallinnuksessa on se hyvä puoli, että ennen kuin molekyylin malli tulostuu tietokoneen ruudulle, ohjelma on laskenut kullekin atomille koko molekyylin kannalta edullisimman ja samalla todennäköisimmän paikan. Kun laskemalla saatuja molekyylien geometrioita on verrattu kokeellisiin tuloksiin, eri menetelmillä saadut tulokset ovat hämmästyttävän lähellä toisiaan. Lisäksi näillä ohjelmilla voidaan mallintaa ja visualisoida edellä mainittuja yksittäisten atomien ja atomiryhmien liikkeitä molekyylissä.

Kemian osa-aluetta, joka pyrkii kehittämään tarkempia laskentamenetelmiä myös sellaisten molekyylien ominaisuuksien selvittämiseksi, joita on kokeellisesti mahdotonta tutkia, kutsutaan laskennalliseksi kemiaksi.
 
 
Nykyään molekyylimallinnusohjelmistoja saa ilmaiseksi myös älypuhelimiin. Kuvassa Jmol-sovellus Android-käyttöjärjestelmälle.


Lääketehtaat säästävät valtavia summia rahaa, kun lääkekemistit pystyvät mallintamaan mahdollisia uusia lääkemolekyylejä. Tietokonemallinnuksella pystyy sulkemaan pois tutkimuksesta sellaiset molekyylit, jotka eivät kemiallisesti sovellu tietyn sairauden hoitoon. Näin säästytään kalliilta laboratoriokokeilta.

Bentseeni

:right“Näin unta kuinka käärme puree häntäänsä. Siitä sain idean bentseenimolekyylin rengasrakenteeseen”.

Näin puhui 1800-luvulla saksalainen kemisti August Kekulé (1829-1896). Tosin aikalaiset väittivät, että hänellä taisi olla pilke silmäkulmassa noin sanoessaan.
 
 
Alkuperäinen bentseenin rakennekaava Kekulén piirtämänä vuodelta 1872.
 
 
Kekuléa voidaan pitää yhtenä kaikkien aikojen tärkeimmistä kemisteistä. Juuri hän päätyi 1800-luvun puolivälin jälkeen yksinkertaiseen päätelmään, miksi hiilen orgaanisia yhdisteitä voi olla niin paljon: Kukin hiiliatomi muodostaa aina neljä sidosta. Päätelmän pohjalta hän kehitti meille jo tutun mallin, rakennekaavan, jonka avulla orgaanisten molekyylien rakennetta voidaan kuvata.
 
:rightBentseenimolekyyli on esimerkki rengasrakenteisista hiilivedyistä. Rengas muodostuu kuudesta hiiliatomista, joihin kuhunkin on liittynyt yksi vetyatomi, C6H6. Hiiliatomin neljän sidoksen sääntö vaatii, että joka toinen hiili-hiili -sidos renkaassa on kaksoissidos.

Myöhemmin Kekulé korjasi kokeellisiin tuloksiin perustuen bentseenin rakennemalliaan siten, että kaksoissidokset eivät sijaitse tietyillä kohdin rengasta. Kaksoissidokset ja yksinkertaiset sidokset vaihtavat koko ajan paikkoja.
 
 


Bentseenin vetyatomeista yksi tai useampi voi korvautua kemiallisessa reaktiossa jonkin muun alkuaineen atomilla tai atomiryhmällä. Näitä sanotaan bentseenin johdannaisiksi. Bentseeniä ja sen johdannaisia kutsutaan aromaattisiksi yhdisteiksi.
 
Kvanttitietokone, kvanttimoottori ja kvanttihyppely. Kvantti sitä ja kvantti tätä on nykyään kaikkien huulilla. Harva kuitenkaan tietää, että kvantit ovat olleet kemistien “työkavereita” jo vuosikymmeniä.

Kemian tutkimuslaboratorioiden monien kokeellisten rutiinilaitteiden toiminta ja näiden laitteiden antamien tulosten analysoinnit perustuvat kvanttiteoriaan. Teoreettinen kemia ja siihen luettava laskennallinen kemia ovat aloja, jotka tutkivat kemiallisia ilmiöitä erityisesti kvanttiteoriaan pohjautuen.

Hiilivedyt luonnossa

Suurin osa luonnon hiilivedyistä on syntynyt eloperäisen materiaalin muututtua kovassa paineessa ja hapettomissa olosuhteissa fossiiliseen muotoon. Maakaasu on suurimmaksi osaksi metaania ja maaöljy nestemäisiä alkaaneja. Metaania voi esiintyä siellä täällä maapallon merten pohjassa metaanijäänä eli metaaniklatraattina. Siinä metaanimolekyylit ovat sulkeutuneet huokoisen jään sisään.

Koska metaani on noin 25 kertaa voimakkaampi kasvihuonekaasu kuin hiilidioksidi, sen pääsemistä ilmakehään tulee kaikin keinoin välttää. Siksi monilla kaatopaikoilla, missä sitä syntyy eloperäisen aineen mädäntyessä, metaania kerätään talteen. Yksi varteenotettava metaanin päästölähde on nautakarja, koska nautaeläinten ruoansulatus tuottaa sitä. Sopivalla karjan ruokinnalla pystytään myös näitä metaanipäästöjä vähentämään.
 
 
 
 
Jokainen meistä kantaa kehossaan valtavan määrän bentseenirenkaita. Onneksi ei puhtaita bentseenimolekyylejä, sillä sellaisenaan bentseeni on syöpää aiheuttava aine eli karsinogeeni. Sen sijaan bentseenirenkaat ovat liittyneet kemiallisesti elämälle välttämättömiin suuriin valkuaisainemolekyyleihimme.

https://peda.net/id/325e5b9117f
Kuvassa on pieni osa tuhansien atomien kokoisesta valkuaisainemolekyylistä. Löydätkö molekyylimallista bentseenirenkaita?
 

Bentseeni on hyvä esimerkki siitä, kuinka terveydelle haitallinen tai suorastaan vaarallinen aine voi olla toisenlaisissa kemiallisissa olosuhteissa yksi elämän perusedellytyksistä.

Hiilivedyt ihmisen käytössä

Määrällisesti suurimman osan luonnosta saatavia hiilivetyjä ihminen käyttää polttoaineena. Näitä kutsutaan niiden muodostumistavan perusteella fossiilisiksi polttoaineiksi. Koska näiden hiilivetyjen muodostuminen luonnossa vaatii ihmisiän mittakaavassa pitkiä aikoja, maakaasua sekä maaöljyä kutsutaan myös uusiutumattomiksi polttoaineiksi.

Raakaöljyn pumppaamiseen maaperästä tai merenpohjasta liittyy suuria riskejä. Samoin sen siirtämiseen öljynjalostamoille, joissa siitä erotetaan eri hiilivedyt käyttötarkoituksen mukaan. Öljyonnettomuuksiin on sekä merillä että sisävesillä varauduttu melko hyvin erilaisella öljyntorjuntakalustolla, mutta vahinkoja ei voida kokonaan estää. Pienetkin öljyvuodot aiheuttavat vakavia vaurioita sekä vesilinnustolle, kaloille että muulle vesi- ja rantaeliöstölle. Vahingoista toipumiseen saattaa kulua kymmeniä vuosia.
 
 

 
Kun hiilivetyjä käytetään polttoaineina, palamistuotteita ovat vesi ja hiilidioksidi. Palaessa vapautuu samalla suuret määrät energiaa. Koska fossiilisten polttoaineiden polttaminen on helppo tapa tuottaa paljon energiaa, ne ovatkin suurin energianlähde nyky-yhteiskunnassa. Poltetut määrät ovat valtavia ja seurauksena on, että ilmakehään vapautuvat hiilidioksidimäärät alkavat vaikuttaa sen toimintaan.

Loppuvatko fossiiliset polttoaineet ja jos loppuvat, niin milloin? Hiiltä riittänee useaksi sadaksi vuodeksi. Sen sijaan laskelmat tunnetuista ja tulevaisuudessa löytyvistä öljyvarannoista viittaavat niiden loppumiseen jo varsin pian. Pian tarkoittaa ennemminkin kymmenien kuin satojen vuosien aikajaksoa.

Alkaa olla toden teolla kiire kehittää vaihtoehtoisten energiamuotojen laajamittaista käyttöönottoa. Tuulet eivät maapallolta lopu, vesi ei lakkaa virtaamasta eikä aurinko sammu. Ne ovat uusiutuvia energiavaroja. Kasvimassan käyttö energiantuotantoon on myös yksi vaihtoehto, kunhan se tehdään järkevästi ilman että metsät hakataan autioiksi tai että ruoan tuotanto siitä kärsii.

Vety on ehtymätön luonnonvara. Onhan sitä kaikkialla missä on hiilen ja vedyn yhdisteitä tai vettä. Vesi on vedyn palamistuote ja vetyatomit ovat tiukasti molekyylisidoksin kiinni happiatomissa, mutta vesimolekyyli saadaan hajotettua sähköenergian avulla takaisin vedyksi ja hapeksi:

 
[[$ 2 \text{ H}_2\text{O} + \text{sähköenergiaa} \hspace{3 mm}\rightarrow\hspace{3 mm} 2 \text{ H}_2 + \text{O}_2 $]]


Saatu vety voidaan käyttää puhtaana polttoaineena, mutta veden hajoamisreaktiossa energiaa kuluu enemmän kuin sitä saadaan vedyn poltosta takaisin vedeksi.
 
 

Vedyn hyödyntäminen polttoaineena.
 

Kaikkein tehokkain tapa turvata kohtuullinen energian saanti myös meidän jälkeemme tuleville sukupolville on energian säästäminen kaikessa toiminnassa. Tähän voi jokainen omalta osaltaan vaikuttaa.

Hiilivetyjen palamisreaktion reaktioyhtälön tasapainottaminen

Muista! Palamisreaktiossa lähtöaineina ovat aina palava aine, esimerkin tapauksessa propaani ja happi. Koska propaanimolekyylit sisältävät vain hiiltä ja vetyä, hiiliatomit palavat hiilidioksidiksi ja vetyatomit vedeksi. Kirjoita ensin lähtöaineiden ja tuotteiden molekyylikaavat ja lisää nuoli väliin:
 
[[$ 1. \hspace{5 mm} \text{C}_3\text{H}_8 + \text{O}_2 \hspace{3 mm}\rightarrow\hspace{3 mm} \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O} $]]
 
Propaanin hiiliatomien lukumäärä (3) määrää, kuinka monta hiilidioksidimolekyyliä syntyy. Huomaa, että ainetta ei häviä vaan hiilen määrä on sama molemmilla puolilla.
 
[[$ 2. \hspace{5 mm} \text{C}_3\text{H}_8 + \text{O}_2 \hspace{3 mm}\rightarrow\hspace{3 mm} \mathbf{3} \text{ CO}_2 + \text{H}_2\text{O} $]]
 
Propaanin vetyatomien lukumäärä (8) määrää, kuinka monta vesimolekyyliä syntyy ([[$ \frac{8}{2}=4 $]]):
 
[[$ 3. \hspace{5 mm} \text{C}_3\text{H}_8 + \text{O}_2 \hspace{3 mm}\rightarrow\hspace{3 mm} \mathbf{3} \text{ CO}_2 + \mathbf{4} \text{ H}_2\text{O} $]]
 
Lopuksi laske, kuinka monta happiatomia on nuolen oikealla eli tuotteiden puolella ([[$ 3\cdot 2+4=10 $]]). Tämä määrää, kuinka monta happimolekyyliä tarvitaan nuolen vasemmalle eli lähtöaineiden puolelle ([[$ \frac{10}{2}=5 $]]):
 
[[$ 4. \hspace{5 mm} \text{C}_3\text{H}_8 + \mathbf{5} \text{ O}_2 \hspace{3 mm}\rightarrow\hspace{3 mm} \mathbf{3} \text{ CO}_2 + \mathbf{4} \text{ H}_2\text{O} $]]
 
Tarkista vielä jokaisen reaktiossa mukana olevan alkuaineen atomien lukumäärät nuolen molemmin puolin. Niiden pitää täsmätä.



Öljyn jalostaminen

:rightMaasta pumpattu raakaöljy on käsiteltävä eli jalostettava ennen kuin se kelpaa teollisuuden raaka-aineeksi. Öljynjalostuksessa raakaöljy puhdistetaan ensin epäpuhtauksista, jonka jälkeen eri öljytuotteet erotetaan toisistaan tislaamalla. Tislattavia öljytuotteita kutsutaan jakeiksi. Öljyn jakeita ovat esimerkiksi nestekaasut, bensiinit, petrolit, kaasuöljyt ja polttoöljyt.

Täältä löydät lisätietoa öljynjalostuksesta.

Hiilivetyjä käytetään teollisuuden raaka-aineina

:rightPolttoaineiden lisäksi hiilivetyjä käytetään lukuisten muiden kemikaalien raaka-aineina. Vaikka pienet hiilivetymolekyylit ovat rakenteeltaan varsin yksinkertaisia, kemianteollisuuden prosessien avulla niistä voidaan valmistaa hyvinkin monimutkaisia molekyylejä.

Eteenimolekyylejä voidaan liittää toisiinsa siten, että niistä muodostuu verkkomainen rakenne, jonka solmuina hiiliatomit toimivat. Tällaista verkkoa kutsutaan polymeeriksi ja eteenin tapauksessa syntynyt iso molekyyli on polyeteeni, PE. Se on yksi eniten käytetyistä muoveista.

Peda.net käyttää vain välttämättömiä evästeitä istunnon ylläpitämiseen ja anonyymiin tekniseen tilastointiin. Peda.net ei koskaan käytä evästeitä markkinointiin tai kerää yksilöityjä tilastoja. Lisää tietoa evästeistä