Hiiliyhdisteiden nimeäminen
Hiiliketjun nimeäminen
Orgaanisen yhdisteen systemaattisesta nimestä käy selville molekyylin rakenne. Nimeämisen perustana on molekyylin hiiliatomien muodostama runko. Se voi olla suora, haaroittunut tai rengas.
Perusketju
Nimeäminen aloitetaan etsimällä rakennekaavasta pisin yhtenäinen hiiliatomien muodostama ketju, niin sanottu perusketju. Yhdisteen nimen alkuosa määräytyy sen perusteella, kuinka monta hiiliatomia perusketjussa on. Esimerkiksi jos pisin hiiliketju on kolmehiilinen, on perusosa prop-. Joissakin tapauksissa perusosan eteen on saatettu laittaa merkintä n-, joka tarkoittaa haarautumatonta hiiliketjua ja sitä, että mahdollinen toiminnallinen ryhmä esiintyy ketjun päässä. Tapa on vanhahtava, eikä sitä enää juuri käytetä.
| Hiiliketjun pituus | Perusosan nimi | Numero | Etuliite | |
|---|---|---|---|---|
| 1 | met | 1 | mono | |
| 2 | et | 2 | di | |
| 3 | prop | 3 | tri | |
| 4 | but | 4 | tetra | |
| 5 | pent | 5 | penta | |
| 6 | heks | 6 | heksa | |
| 7 | hept | 7 | hepta | |
| 8 | okt | 8 | okto | |
| 9 | non | 9 | nona (kreik. ennea) | |
| 10 | dek | 10 | deka |
Hiilivetyjen nimen loppuosa määräytyy hiilten välisten sidosten perusteella:
- Jos hiilten välillä on vain yksinkertaisia sidoksia, niin nimen loppuosa on -aani.
- Jos hiilten välillä on yksikin kaksoissidos, niin nimen loppuosa on -eeni.
- Jos hiilten välillä on yksikin kolmoissidos, niin nimen loppuosa on -yyni.
Esimerkkejä
pentaani, penteeni ja pentyyni
Moninkertaiset sidokset
Jos kaksois- tai kolmoissidoksen paikka voi vaihdella, sen sijainti ilmoitetaan numerolla. Yhdiste numeroidaan niin, että sidoksen paikkaa kuvaava hiili saa mahdollisimman pienen numeron. Sääntö koskee vain hiiliatomien välisiä moninkertaisia sidoksia, ei esimerkiksi hiilen ja hapen välistä kaksoissidosta.
2-penteeni tai pent-2-eeni
Haaroittuneisuus
Haaroittuneessa rungossa perusketjuun on liittynyt yksi tai useampi hiilivetyryhmä. Näitä nimitetään sivuryhmiksi. Sivuryhmän paikka, lukumäärä ja rakenne ilmoitetaan nimen alussa. Paikka ilmaistaan numerolla ja lukumäärä etuliitteellä, jos molekyylissä on useita samanlaisia sivuryhmiä. Sivuryhmän rakennenimi muodostetaan perusosaa vastaavalla tavalla ja sille annetaan pääte -yyli.
| Sivuryhmä | Nimi |
|---|---|
| -CH3 | metyyli |
| -CH2CH3 | etyyli |
| -CH2CH2CH3 | propyyli |
Esimerkkejä
2-metyylipentaani
3-metyyli-2-penteeni
2,2-dimetyyli-2-penteeni
Rengasrakenne
Rengasrakenteiset yhdisteet nimetään pisimmän hiiliketjun mukaan vastaavalla tavalla kuin suoraketjuiset, mutta nimi saa etuliitteen syklo-. Renkaassa olevan kaksoissidoksen hiiliatomit saavat aina numeron 1 ja 2. Muilta osin rengas numeroidaan niin, että sivuryhmälle tulee mahdollisimman pieni numero.
sykloheksaani
3-metyyli-1,4-sykloheksadieeni tai 3-metyylisykloheksa-1,4-dieeni
Toiminnallinen ryhmä
Toiminnallinen ryhmä määrää yhdistetyypin. Toiminnallisella ryhmällä tarkoitetaan molekyylin helpoimmin reagoivaa osaa, josta seuraavat yhdisteelle tunnusomaiset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. Toiminnallisten ryhmien paikka ja lukumäärä ilmoitetaan numerolla tai etuliitteellä tai näiden yhdistelmällä. Perusketju numeroidaan niin, että siihen liittyneellä toiminnallisella ryhmällä on mahdollisimman pieni numero. Jos yhdisteessä on samanlaisia toiminnallisia ryhmiä, niiden lukumäärä ilmoitetaan paikkanumeron lisäksi etuliitteellä. Jos renkaaseen liittyy vain yksi toiminnallinen ryhmä, sen paikkaa ei tarvitse ilmoittaa numerolla.
2-heksanoli tai heksan-2-oli (yhdiste on alkoholi)
2,2-heksadioli tai heksan-2,2-dioli (yhdisteessä on kaksi alkoholiryhmää)
2-metyyli-2-heksanoli tai 2-metyyliheksan-2-oli (yhdiste on alkoholi, ja siinä on sivuryhmä)
2-metyyli-3-heksen-2-oli (yhdiste on alkoholi, ja siinä on sivuryhmä ja kaksoissidos)
| Perusketjun hiilten määrä | Nimen alkuosa | Yhdistetyyppi | Nimen pääte | |
|---|---|---|---|---|
| 1 | met- | Alkaani | -aani | |
| 2 | et- | Alkeeni | -eeni | |
| 3 | prop- | Alkyyni | -yyni | |
| 4 | but- | Alkoholi | -oli | |
| 5 | pent- | Aldehydi | -aali | |
| 6 | heks- | Ketoni | -oni | |
| 7 | hept- | Karboksyylihappo | -happo | |
| 8 | okt- | Amiini | -amiini | |
| 9 | non- | Eetteri | -eetteri | |
| 10 | dek- | Esteri | -esteri |
Triviaalinimet
Joillakin yhdisteillä on myös niille vakiintunut erikoisnimi, niin kutsuttu triviaalinimi. Triviaalinimen käyttö on tavallista, jos aine on arkielämästä tuttu tai jos sitä käytetään usein laboratorioissa tai jos se on lyhyempi ja helpompi muistaa. Esimerkiksi natriumkloridin (NaCl) triviaalinimi on ruokasuola, divetyoksidin (H2O) vesi, etyynin (C2H2) asetyleeni ja metanaalin (CH2O) formaldehydi.