Resonanssirakenteet

Resonanssistabiloituminen ja fenolit

Joskus ionille tai molekyylille voidaan piirtää useita rakenteita, joissa elektronit sijaitsevat eri paikoissa, mutta atomien keskinäinen järjestys ei muutu. Tällöin sanotaan, että molekyylillä on useita resonanssirakenteita. Esimerkiksi karboksylaatti-ionin rakennetta voidaan selittää näin. (klikkaa kuvaa ja klikkaa sitten kuvaa uudestaan niin näet animaation)


Myös fenolit ovat yhdisteitä, joista voi irrota vetyioni.


Vetyionin irtoaminen on niissä vaikeampaa, mutta sitä voitaisiin selittää sillä, että muodostuva fenolaatti-ioni on resonanssistabiloitu. Usein molekyylit ja ionit, joissa voi syntyä resonanssirakenteita vaikuttavat vakaammilta.

Resonanssirakenteet kuvastavat äärimmäisiä mahdollisuuksia asetella elektroneita. Todellisuus on jotain rakenteiden väliltä. Liikkuvat elektronit ovat delokalisoituneet alueelle, jolla ne voivat liikkua.



Harjoitus

Bentseenirenkaalla on kaksi resonanssirakennetta. Fenolaatti-ionilla on neljä resonanssirakennetta. Piirrä resonanssirakenteet.

Bentseenin kanssa voit yksinkertaisesti yrittää vaihtaa sidosten paikkoja.
Fenolaatti-ionissa happiatomi käyttää yhden kolmesta vapaasta elektroniparistaan muodostamaan kaksoissidoksen hiilen ja hapen välille. Sen jälkeen yksi renkaan hiilistä kaappaa itselleen poikkeuksellisesti elektroniparin vapaaksi elektronipariksi. Renkaassa on kolme hiiltä, jotka voivat kaapata elektroniparin itselleen.



Liitteet:

resonanssirakenteet bentseeni ja fenolaatti.PNG