S4 Malliratkaisut

Kertaustehtäviä

1.

Protonien määrän ilmoittaa järjestysluku, joka kirjoitetaan alaindeksiin. Siten protoneja on uraanilla 92, bariumilla 56 ja kryptonilla 36. Nämä luvut ovat myös elektronien lukumäärät, sillä atomissa on elektroneja yhtä monta kuin protoneja. Neutronien lukumäärä saadaan vähentämällä järjestysluku massaluvusta: neutroneja on uraanilla 235 − 92 = 143, bariumilla 140 − 56 = 84 ja kryptonilla 93 − 36 = 57.

2.

a) Ainoa tasan 10 elektronia sisältävä atomi on neon, jonka järjestysluku on 10.

b) Molekyylin sisältämien elektronien lukumäärä saadaan laskemalla yhteen molekyylin sisältämien atomien elektronit. Esimerkiksi vesi, H2O, sisältää 10 elektronia, sillä yksi happoatomi sisältää 8 elektronia ja kumpikin vetyatomi sisältää 1 elektronin. Muita vaihtoehtoja ovat vetyfluoridi HF (1 + 9), ammoniakki NH3 (7 + 3) ja metaani CH4 (6 + 4).

c) Anioni on negatiivinen ioni. Jos esimerkiksi happiatomi, joka sisältää 8 elektronia, saa 2 elektronia lisää, syntyy 10 elektronia sisältävä oksidi-ioni O2−. Muita vaihtoehtoja ovat fluoridi-ioni F, nitridi-ioni N3− ja hydroksidi-ioni OH.

d) Kationi on positiivinen ioni. Koska natriumin järjestysluku on 11, yhden elektronin menettänyt natriumatomi eli natriumioni Na+ sisältää 10 elektronia. Muita vaihtoehtoja ovat magnesiumioni Mg2+, alumiini-ioni Al3+ ja ammoniumioni NH4+.

3.

Atomi on alkuaineen pienin samanlaisena toistuva yksikkö. Alkuaineella voidaan viitata yksittäiseen atomiin tai minkälaiseen ainemäärään tahansa, kunhan aineen kaikissa atomeissa on yhtä monta protonia. Molekyyli taas on yhdisteen pienin toistuva yksikkö. Kaikki yhdisteet eivät koostu molekyyleistä; jotkin yhdisteet muodostuvat esimerkiksi ioneista.

4.

a) Kaava C5H14 ei vastaa mitään sellaista yksittäisen molekyylin rakennekaavaa, jossa hiili muodostaa neljä sidosta ja vety yhden sidoksen, sillä 5 hiiliatomia voi sitoa korkeintaan 12 vetyatomia.

b) Tyydyttynyt 3 hiiliatomin hiilivetymolekyyli sisältää 8 vetyatomia. Molekyylissä C3H4 pitää siten olla yksi kolmoissidos, kaksi kaksoissidosta tai yksi rengas ja yksi kaksoissidos.


https://peda.net/id/tT4Rm2
Propyyni, alleeni ja syklopropeeni.


c) Kaava C4H10 vastaa tyydyttynyttä hiilivetyä, butaania. Typpi muodostaa kolme sidosta, joten jos butaanin rakenteeseen yritetään lisätä yksi typpiatomi, yksi sidos jää ikään kuin käyttämättä. Kaava C4H10N ei siten vastaa mitään mahdollista rakennetta.

d) Kaava C3H8 vastaa tyydyttynyttä hiilivetyä. Koska happiatomien lisääminen ei muuta vetyatomien määrää, molekyylikaavalle C3H8O10 voidaan piirtää ainakin teoriassa mahdollisia rakennekaavoja.


https://peda.net/id/jQFTm2
Yksi teoriassa mahdollinen rakenne. Muissa vaihtoehdoissa on O–O-happisiltoja.

5.

Ammoniakki on kaasumainen yhdiste, joka koostuu NH3-molekyyleistä. Ammoniakissa typpi- ja vetyatomien välillä on yksinkertaisia kovalenttisia sidoksia. Sidoksilla typpi on saavuttanut vakaan elektronirakenteen nimeltä oktetti.

Ammoniakkimolekyylin atomeista typellä on suurempi elektronegatiivisuus, joten typpi vetää molekyylissä elektroneja enemmän puoleensa ja sillä on negatiivinen osittaisvaraus. Varausjakaumansa perusteella ammoniakkimolekyyli on dipoli/poolinen, ja siten se liukenee hyvin veteen / poolisiin liuottimiin. Ammoniakkimolekyylien välille voi muodostua vetysidoksia, jotka selittävät ammoniakin molekyylimassaan suhteutettuna melko korkean sulamispisteen/kiehumispisteen.

6.

Auton tankkiin kerääntynyt kosteus saattaa jäätyä kylmällä ilmalla ja haitata siten polttoainejärjestelmän toimintaa. Vesi ei liukenee hiilivetyihin, joista polttoaineet yleensä pääasiassa koostuvat, mutta etanoli voi liuottaa veden itseensä. Vesi kulkeutuu etanolin mukana moottoriin, höyrystyy etanolin ja polttoaineen palaessa ja poistuu pakokaasujen mukana.

(Jäänestoaineen hyödyt ovat kyseenalaisia, jos autossa on nykyaikainen polttonesteensyöttö ja etenkin jos käytetään etanolia sisältävää E10-bensiiniä.)

7.

Asetonin oktanoli-vesijakautumissuhde on 0,6, eli asetonin pitoisuus oktanolissa on 60 prosenttia aineen pitoisuudesta vedessä. Asetoni siis liukenee jonkin verran paremmin veteen kuin oktanoliin. Bentseeni sen sijaan liukenee 500 kertaa paremmin oktanoliin kuin veteen. DDT:llä oktanoli-vesijakautumissuhde on 2 000 000, joten se on erittäin rasvaliukoinen aine.

Mitä suurempi oktanoli-vesijakautumissuhde on, sitä helpommin aine liukenee rasvoihin. Tällainen aine ei poistu helposti virtsassa, ja se saattaa kertyä kudoksiin. Biologinen kertyvyys voi aiheuttaa ongelmia ympäristössä.

Lääkeaineiden toiminnassa tärkeitä ominaisuuksia ovat aineen imeytyminen ja vuorovaikutus reseptorin kanssa. Kumpaankin ominaisuuteen vaikuttaa aineen rasvaliukoisuus, jota voidaan mitata oktanoli-vesijakautumissuhteella.

8.

a) Bentseeni ja naftaleeni ovat molemmat poolittomia hiilivetyjä, mutta naftaleeni on molekyylimassaltaan selvästi bentseeniä suurempi. Naftaleenissa on siis enemmän elektroneja ja siten naftaleenimolekyylien välillä dispersiovuorovaikutukset ovat voimakkaampia kuin bentseenimolekyylien välillä. Voimakkaat vuorovaikutukset tarkoittavat korkeaa kiehumispistettä, joten naftaleenilla on korkeampi kiehumispiste kuin bentseenillä. (Kiehumispisteet ovat 218 °C ja 80 °C.)

b) Bentsoehappo on molekyylimassaltaan hieman bentsaldehydiä suurempi. Bentsoehappo voi muodostaa vetysidoksia, mutta bentsaldehydille se ei ole mahdollista. Erityisesti vetysidosten takia bentsoehapolla on korkeampi kiehumispiste kuin bentsaldehydillä. (Kiehumispisteet ovat 249 °C ja 179 °C.)

c) Fenoli ja aniliini ovat molekyylimassaltaan samanlaiset, ja ne voivat kumpikin muodostaa vetysidoksia. Aineiden kiehumispisteiden voidaan siten arvioida olevan lähellä toisiaan. (Fenolin kiehumispiste on 182 °C ja aniliinin kiehumispiste on 184 °C.)


9.

a) - Aminoryhmä

- Amidiryhmä (-CON-)

- Hiili-hiili-kaksoissidoksia

b) C8H10N4O2 M = 194,2 g/mol

c) c = n/V = m/(MV) = 0,100 g / (194,2 g/mol · 0,125 l) = 0,004119 mol/l ≈ 4,1 mM

 

10.

a) - Aminoryhmiä

- Karboksyylihapporyhmä

b) Lysiini on aminohappo, jota löytyy esim. soluista ja proteiineista.

c) Hyvin happamassa karboksyylihapporyhmä on happomuodossa (-COOH) ja aminoryhmät ionisoituneita (happomuodossa) (-NH3+). Emäksisessä karboksyylihapporyhmä luovuttanut protonin (-COO) ja aminoryhmät luovuttaneet (-NH2)

d) Lysiinin moolimassa M (kuvassa oleva muoto) = 146,19 g/mol

Saantisuositus viikossa = 5,88 g

Ainemäärä n = m/M = 5,88 g / 146,19 g/mol = 0,04022 mol ≈ 0,040 mol

 

11. 

a) Klorofylli a toimii yhteyttämisessä eli fotosynteesissä pigmenttinä, joka absorboi näkyvää valoa. Lähes kaikissa yhteyttävissä eliöissä on klorofylli a:ta ja se on yleisimpiä maapallon orgaanisia yhdisteitä.

b) Pitkä hiilivetyketju aiheuttaa poolittomuuden, joten klorofylli a ei liukene poolisiin liuottimiin, kuten veteen, mutta liukenee poolittomiin liuottimiin, kuteen bentseeniin.

c) - Aminoryhmä

- Esteriryhmä

- Karbonyyliryhmä (ketoni)

- Hiili-hiili-kaksoissidoksia

d) M = 893,5 g/mol

e) c = n/V = m/(MV) = 0,000050 g / (893,5 g/mol · 1 l) = 5,59597 · 10-8 M ≈ 56 nM

 

12.

a) Hydroksyyliryhmä (-OH), hiili-hiili-kaksoissidos

b) Pooliton yhdiste, joten liukenee huonosti pooliseen veteen, mutta hyvin poolittomampaan dietyylieetteriin.

c) Muodostuu kolesterolin ja etikkahapon välinen esteri. Lisäksi muodostuu vettä.
https://peda.net/id/2RhQm2

d) Lipidit ovat joukko eliöissä esiintyviä, veteen liukenemattomia (rasvaliukoisia) yhdisteitä. Kolesterolia tarvitaan esimerkiksi solukalvon rakenteen jäykistämiseen.

 

13.

a) Aminoryhmä voi olla hautautunut syvälle molekyyliin, jolloin se ei pääse muodostamaan sidoksia liuottimen molekyylien kanssa (esim. tertiääriset amiinit). Toisaalta amiinissa voi olla pitkä hiilivetyketju, joka tekee koko molekyylistä poolittoman.

b) Amiinit muuttuvat kationimuotoon (-NH3+), niiden poolisuus kasvaa ja ne liukenevat pooliseen veteen.

c) Amiinin ja veden seos on liuos, liuottimena vesi ja liuenneena aineena amiini.

d) HCl (aq) + C6H15N (aq) ➞ Cl (aq) + C6H16N+ (aq) (neutraloituminen). Neutraloitumisreaktiossa muodostuu suolaa.

e)
https://peda.net/id/4GM3m2




***** Mirja ja Ahti Karjalainen 2007 (CC BY-SA 3.0) *****

14. YO K2007 T7 A-B

a)
A on aromaattinen aldehydi.
B on aromaattinen eetteri.
C on fenoli.
D on aromaattinen amiini.

b)
Aldehydi hapettuu karboksyylihapoksi. Kertaa luku O2.

https://peda.net/id/3nr2m2


15. YO K2001 T7

a) Tislauslaitteistoon tarvitaan kolvi 1, johon kiinnitetään tilausosa 5. Sen sivuputkeen liitetään jäähdytin 4 (Liebig-jäähdytin) ja yläosaan lämpömittari 3. Jäähdyttimen toiseen päähän kiinnitetään tislausosa 8 ja tisleen keräystä varten kolvi 2 tai keitinpullo 7. Tislauslaitteisto ei saa olla täysin umpinainen: osassa 8 on sivulla ilma-aukko.Lisäksi tarvitaan kuumennukseen haude tai kaksi erilaista haudetta (ei avotulta, sähköhaude ei ole suositeltava eetterin tislaamiseen). Kiehumakiviä lisätään tislattavaan seokseen kolviin 1. Tisleelle olisi hyvä olla jäähdytyshaude, jotta haihtuminen olisi vähäistä. 

https://peda.net/id/NNj3m2
 
 
16. YO S2001 T6

 a) Rasvat ovat triglyseridien seoksia. Triglyseridit ovat estereitä, joiden alkoholikomponenttina on glyseroli. Glyserolin kaikki kolme OH-ryhmää ovat esteröityneet rasvahappojen kanssa. Rasvahapot ovat pitkäketjuisia monokarboksyylihappoja, tavallisimmin steariini-palmitiini- ja öljyhappoja.

Steariinihappo CH3(CH2)16COOH
Palmitiinihappo CH3(CH2)14COOH
Öljyhappo CH3(CH2)CH=CH(CH2)COOH

Triglyseridien esterihydrolyysi saadaan tapahtumaan lähes täydellisesti keittämällä niitä seoksessa, jossa on natrium- tai kaliumhydroksidia (NaOH, KOH) vähintään yhtä suuri ainemäärä kuin triglyseridejä. Esterin hydrolysoituessa vapautuu sekä glyserolia että rasvahappoja. Emäs neutraloi vapautuvat rasvahapot, joten reaktion tasapaino siirtyy tuotteiden suuntaan. Neutraloitumisreaktiossa syntyneitä karboksyylihappojen Na-suoloja sanotaan saippuaksi. Vastaavista kaliumsuoloista käytetään nimitystä suopa.

https://peda.net/id/N2Q2m2

R tarkoittaa pitkää hiilivetyketjua. R ei välttämättä ole sama kaikissa happokomponenteissa, joten hydrolyysissä voi syntyä R:stä riippuen erilaisia anioneja.

Kun hydrolyysi on tapahtunut, saippua "ulossuolataan" liuoksesta eli saostetaan lisäämällä natriumkloridia (NaCl). 


17. YO K2004 +8

Aihe on varsin laaja, joten rajaukset ovat tarpeen. Ohessa jäsennysehdotus. Se ei suinkaan pyri olemaan ainoa oikea, jokeriin voi aina vastata monella erinomaisella tavalla.
  • Hiilivetyjen rakenteen mukainen jaottelu: alkaanit, alkeenit, alkyynit (syklisiä hiilivetyjä voi sisällyttää em. ryhmiin), aromaattiset hiilivedyt, rakennekaavoja esimerkkeihin

    Jako "tyydyttyneet — tyydyttymättömät —aromaattiset" on syytä käsitellä tarkasti. Sidosrakenne: tetraedri (sp3), kaksoissidos (sp2), kolmoissidos (sp), aromaattisuus, π-elektronit

  • Fysikaalisista ominaisuuksista lukion kursseissa tulevat esiin olomuodot ja liukoisuus. Liukoisuus voidaan kyllä tulkita myös kemialliseksi ominaisuudeksi. 
    Olomuodot: Riippuvuus molekyylin koosta ja muodosta sekä vaikuttavat sidosvoimat
  • Erottamismenetelmät, jakotislaus
    Liukoisuus: Poolittomuus. Tässä voisi mainita hiilivetyjen käytöstä liuottimina ja voiteluaineina (perustellen miksi ne soveltuvat tällaiseen käyttöön).
    Värittömyys (kiinteät vaaleita) ja hajuominaisuudet
  • Kemialliset ominaisuudet (jatkokurssien asiaa)
    Tyydyttyneet pienimolekyyliset (alle 15 C-atomia): palamisreaktio energiantuotannossa, maakaasu, bensiini, öljy
    Substituutioreaktiot
    Tyydyttymättömät
    Additioreaktiot, myös polyadditio ja sen teollinen merkitys (vs. luonnon kautsu)
    Aromaattiset
    Substituutioreaktiot
Esimerkkejä tietysti jokaisesta mukaan ja perustelut reaktiotyyppiin hiilivedyn rakenteen pohjalta! 


18. YO K2005 T3

:right
1 primaarinen amiini
2 aromaattinen yhdiste
3 esteri
4 tertiaarinen amiini

 
 
19. S2005 T4

:right
Alkoholin molekyylikaava on C5H12O. Mahdolliset alkoholit (A – C) ovat:

A 2-pentanoli
B 3-pentanoli
C 3-metyyli-2-butanoli

Perustelut
Koska alkoholi saadaan ketonista pelkistämällä, vain sekundaarinen alkoholi on mahdollinen. Sykloalkanoli ei käy vetyatomien lukumäärän perusteella, eikä hiiliketjussa voi olla samasta syystä kaksoissidoksia.

Huom. Maininta alkoholien sekundaarisuudesta riittää.

 
20. YO K1996 T1

Molekyyleillä on sekä hetkellisiä että pysyviä dipoliominaisuuksia. Hetkelliset dipoliominaisuudet johtuvat elektronien liikkeestä.

H
etkelliset dipolit aiheuttavat muuten poolittomien molekyylien välille vetovoimia, jotka ovat sitä suurempia, mitä enemmän molekyylissä on elektroneja. Myös molekyylin pinnan laajuus vaikuttaa näiden voimien suuruuteen. Tällaisia voimia sanotaan dispersiovoimiksi (van der Waalsin sidoksiksi). Nämä vuorovaikutukset eivät ole kovin voimakkaista, mistä johtuu se, että poolittomien molekyyliyhdisteiden sulamis- ja kiehumispisteet ovat yleensä matalia. Alkaanisarjan fysikaalisten ominaisuuksien säännöllinen muuttuminen kuvastaa hyvin dispersiovoimien ja molekyylikoon välistä suhdetta: suuret suoraketjuiset molekyylit vaativat korkeamman lämpötilan sulaakseen ja kiehuakseen kuin pienimolekyyliset. Elektronimäärän vaikutus näkyy myös halogeenisarjassa. F2, Cl2 ovat kaasuja, Br2 on neste ja I2 on kiinteä aine huoneenlämpötilassa.

Pysyviä dipoleja syntyy molekyyleihin, jotka ovat muodostuneet elektronegatiivisuudeltaan erilaisista atomeista eivätkä ole rakenteeltaan siten symmetrisiä, että varausjakauma kumoutuisi. Esimerkiksi H2O ja HCl ovat tällaisia molekyylejä, mutta CO2 ei ole.

https://peda.net/id/Mtd4m2

Rakennekaavoihin on merkitty vapaat elektroniparit pistepareilla. Elektronien runsaus johtaa negatiivisen osittaisvarauksen syntyyn. Vesimolekyylin (H2O) ja hiilidioksidimolekyylin (CO2) erilainen luonne johtuu sidosten suuntautumisesta ja molekyylin muodosta: hiilidioksidissa osittaisvarausten vaikutus kumoutuu niiden sijainnin takia. vesimolekyylissä taas ei sen v:tä muistuttavan rakenteen vuoksi. Vetykloridin (HCl) dipoliluonne selittyy molekyylin muodon ja elektronijakauman perusteella.

Pysyvien dipolien väliset vuorovaikutukset ovat dispersiovoimia vahvempia ja sen seurauksena yhdisteiden sulamis- ja kiehumispisteet ovat korkeampia kuin poolittomilla vastaavankokoisista molekyyleistä muodostuneilla yhdisteillä. Mikäli molekyylissä on vetyä ja happea tai fluoria, voi muodostua myös ns. vetysidoksia. Juuri vetysidosten osuudella selitetään veden korkea sulamis- ja kiehumispiste, 0 °C ja 100 °C. Vertailukohtana mainittakoon, että esimerkiksi metaanin CH4 sulamispiste on –184 °C ja kiehumispiste –161 °C. Vetysidosten vaikutus näkyy selvästi myös vertailtaessa alkaanien ja alkoholien kiehumispisteitä.


Yhdistekp °C
Metanoli CH3OH 65
Etaani C2H6 –89
Etanoli C2H5OH 79
Propaani C3H8 –45


Dipoliominaisuudet ja vetysidokset vaikuttavat myös aineiden liukoisuuteen. 
Esimerkiksi vesi liuottaa hyvin toisia poolisia yhdisteitä kuten vetykloridia HCl ja alkoholeja, mutta huonosti mm. dietyylieetteriä C2H5OC2H5, joka kyllä liukenee heikommin pooliseen etanoliin. Hiilivedyt (kuten bensiini) puolestaan liuottavat hyvin toisia poolittomia yhdisteitä mm. rasvoja. 

Vrt. Yo 98 k tehtävä 1

Tässä mainituista yhdisteistä pooliton CO2 on erikoinen: se ei nesteydy ollenkaan normaalipaineessa, mutta muuttuu kiinteäksi –79 °C:n lämpötilassa. Korkeassa paineessa se voidaan kuitenkin nesteyttää ja näin saatua nestettä käyttää alhaisessa lämpötilassa tapahtuvaan poolittomien aineiden (aromiaineet yms.) uuttamiseen.


21. YO S1996 T6

:righta) DNA (deoksiribonukleiinihappo) muodostuu nukleotidiryhmistä, joissa on heterosyklinen emäs, deoksiriboosi (kja fosfaattiryhmä peräkkäin sitoutuneina. b) Ketjujen emäkset asettuvat kohdakkain ja emästen välille syntyy vetysidoksia. Vetysidokset syntyvät karbonyylihapen, N- , NH- tai NH-ryhmien välille (tehtävän kuva). Emäsosien koko ja muoto (funktionaalisten ryhmien sijainti) pakottavat ketjut kiertymään. c) DNA ja RNA koostuvat molemmat nukleotideista, joita kummassakin yhdisteessä on neljää eri tyyppiä. DNA:ssa emäksinä ovat adeniini, sytosiini, guaniini jatymiini, RNA:ssa adeniini, sytosiini, guaniini ja urasiili. RNA:ssa (ribonukleiinihapossa) on hiilihydraattiosana riboosi kun taas DNA:ssa deoksiriboosi.
 
***** Mirja ja Ahti Karjalainen 2007 (CC BY-SA 3.0) *****


22.

https://peda.net/id/4tRLm2


23.

TLC-levy on polaarinen, minkä vuoksi poolisten aineiden ja TLC-levyn välille muodostuu heikkoja vuorovaikutuksia. Vuorovaikutukset hidastavat niiden matkaa ja ne liikkuvat levyä pitkin hitaammin kuin poolittomat aineet.

Lue lisää: TLC-video You Tubesta.


24.
  • 0,002 mol
  • aromaattinen bentseenirengas
  • karboksyyliryhmä

Peda.net käyttää vain välttämättömiä evästeitä istunnon ylläpitämiseen ja anonyymiin tekniseen tilastointiin. Peda.net ei koskaan käytä evästeitä markkinointiin tai kerää yksilöityjä tilastoja. Lisää tietoa evästeistä