Poolisuuden vaikutus liukoisuuteen

:right Vanha kemian sananlasku kuuluu: samanlainen liuottaa samanlaista. Vesiliukoiset aineet liukenevat toisiinsa ja rasvaliukoiset aineet toisiinsa, mutta vesiliukoiset eivät liukene rasvaliukoisiin. Esimerkiksi sokeri liukenee veteen mutta ei bensiiniin. Toisaalta bensiinillä voidaan poistaa rasvatahra, johon vesi ei tehoa. Jotkin aineet voivat olla sekä vesi- että rasvaliukoisia. Esimerkiksi etanoli liukenee niin veteen kuin heksaaniinkin kaikissa suhteissa.

Liukoisuutta voidaan selittää tarkastelemalla sekoitettavien aineiden rakenteita. Jos yhdiste on poolinen, se on vesiliukoinen. Jos yhdiste on pooliton, se on rasvaliukoinen. Yhdisteellä, joka liukenee sekä poolisiin että poolittomiin aineisiin, on rakenteessaan poolisia ja poolittomia osia.

Etanoli liukenee veteen kaikissa suhteissa, koska siinä on poolinen OH-ryhmä ja pooliton hiiliketju on vain kahden atomin mittainen. Kun hiiliatomien määrä kasvaa, vesiliukoisuus pienenee: Neljä hiiliatomia sisältävää 1-butanolia liukenee litraan vettä noin 80 grammaa, mutta kuuden hiiliatomin 1-heksanolia liukenee samaan vesimäärään enää 6 grammaa. Kahdeksan hiiliatomin 1-oktanoli ei liukene veteen enää ollenkaan, eli molekyyli on poolisesta OH-ryhmästä huolimatta käytännössä pooliton.

https://peda.net/id/ccdd7dbe4
Etanolin, 1-butanolin, 1-heksanolin ja 1-oktanolin rakennekaavat.