Kun piirretään tiettyä molekyylikaavaa vastaavia rakenteita, on usein hyvä selvittää aluksi renkaiden ja moninkertaisten sidosten lukumäärä. Avain renkaiden ja moninkertaisten sidosten laskemiseen on vetyatomien lukumäärässä.

Sidosten lukumäärän voi palauttaa mieleen HONC-muistisäännöllä. Ensimmäisenä mainittu vety muodostaa yhden sidoksen, toinen alkuaine eli happi muodostaa kaksi sidosta, kolmas eli typpi muodostaa kolme sidosta ja neljäs eli hiili muodostaa neljä sidosta.

Ajatellaan molekyyliä, joka alkaa ja loppuu vetyatomiin. Yksinkertaisimmillaan se on vetymolekyyli H–H. Lisätään molekyyliin happiatomeja: ensin H–O–H, sitten H–O–O–H, sen jälkeen H–O–O–O–H ja niin edelleen. Koska happiatomi muodostaa kaksi sidosta, se ei vaikuta vetyatomien määrään.

Lisätään sitten vetymolekyyliin hiiliatomeja siten, että jäljelle jäävät paikat täytetään vetyatomeilla: H–CH₂–H, sitten H–CH₂–CH₂–H, sitten H–CH₂–CH₂–CH₂–H. Koska hiiliatomi muodostaa neljä sidosta, kukin hiiliatomi tuo kaksi uutta vetyatomia. Typpiatomit taas tuovat mukanaan aina yhden vetyatomin: H–NH–H, sitten H–NH–NH–H, sitten H–NH–NH–NH–H.

Vetyatomien määrä on siis vetyä, happea, hiiltä ja typpeä sisältävissä molekyyleissä 2h + t + 2, missä h on hiiliatomien lukumäärä, t on typpiatomien lukumäärä ja viimeinen kakkonen tulee ketjun ensimmäisestä ja viimeisestä vetyatomista. Laskukaavaan ei vaikuta ketjun haaroittuminen.

Jos ketju muodostaisi renkaan, ensimmäistä ja viimeistä vetyatomia ei tarvittaisi, sillä ensimmäinen ja viimeinen hiiliatomi liittyisivät toisiinsa. Vetyatomien määrä vähenisi tällöin kahdella. Myös kaksoissidos vähentää vetyatomien määrää kahdella, sillä kaksoissidos merkitsee, että kaksi atomia liittyy toisiinsa vetyjen sijasta. Kolmoissidos vastaa kahta kaksoissidosta, eli vetyatomit vähenevät neljällä.

Renkaiden ja kaksoissidosten lukumäärä voidaan siis selvittää laskemalla ”puuttuvien” vetyjen määrä ja jakamalla tulos kakkosella. ”Puuttuvien” vetyjen määrä saadaan vähentämällä molekyylin vetyatomien määrä suurimmasta mahdollisesta vetyatomien määrästä eli luvusta 2h + t + 2. Renkaiden ja kaksoissidosten lukumäärä on siten (2h + t + 2 − v)/2, missä v on vetyatomien lukumäärä.

Molekyylille C₃H₈ pätee 2h + t + 2 = 2 · 3 + 0 + 2 = 8. Koska molekyylissä vetyatomien määrä on kahdeksan eli suurin mahdollinen, siinä ei ole renkaita tai moninkertaisia sidoksia. Molekyylillä C₃H₆ taas on kaksi vetyatomia vähemmän kuin olisi hiiliatomien perusteella mahdollista, eli siinä on yksi rengas tai kaksoissidos.

Kofeiinin kaava on C₈H₁₀N₄O₂. Koska tässä tapauksessa pätee 2h + t + 2 = 2 · 8 + 4 + 2 = 22 ja (22 − 10)/2 = 6, kofeiinimolekyylissä on kuusi rengasta tai kaksoissidosta (jos siinä ei ole kolmoissidoksia). Todellisuudessa renkaita on kaksi ja kaksoissidoksia on neljä.

https://peda.net/id/ccd72aea4