E5 Varausten aikaansaamat vuorovaikutukset
Metaani, CH4, on pooliton molekyyli. Metaanimolekyylien välillä voi siten olla vain dispersiovuorovaikutusta.
Formaldehydi, CH2O, on poolinen molekyyli, joten formaldehydimolekyylien välillä voi olla dispersiovuorovaikutuksen ohella dipoli-dipolivuorovaikutusta.
Etanoli, CH3CH2OH, on poolinen molekyyli, jossa happiatomiin on kiinnittynyt vetyatomi. Etanolimolekyylien välillä voi siten olla dispersio- ja dipoli-dipolivuorovaikutuksen ohella vetysidoksia.
Metaani, formaldehydi ja etanoli.
(Dispersio- ja dipoli-dipolivuorovaikutukset ovat voimakkuudeltaan samaa luokkaa, mutta vetysidokset ovat tavallisesti niitä kertaluokkaa vahvempia.)
E5.2
Vetysidos voi muodostua, jos vety on sitoutunut atomiin, jonka elektronegatiivisuus on suuri. Muurahaishapossa on happi- ja vetyatomin välinen sidos, ja metyyliamiinissa on typpi- ja vetyatomin välinen sidos. Nämä molekyylit voivat siten muodostaa vetysidoksia. Vetysidokset suuntautuvat elektronegatiiviseen atomiin kiinnittyneestä vetyatomista toisen molekyylin elektronegatiiviseen atomiin.
Dimetyylieetteri ja asetaldehydi eivät voi muodostaa vetysidoksia, sillä niissä happiatomi on sitoutunut hiiliatomiin ja vetyatomit ovat sitoutuneet hiiliatomeihin.
Vetysidoksia muurahaishappomolekyylien välillä ja metyyliamiinimolekyylien välillä.
(Vetysidosten suuri merkitys näkyy siinä, että asetaldehydi kiehuu huoneenlämmössä mutta muurahaishappo kiehuu lähellä veden kiehumispistettä, vaikka molemmat yhdisteet koostuvat lähes samankokoisista molekyyleistä.)
E5.3
Typpimolekyyli on pooliton, joten molekyylien välillä on vain dispersiovuorovaikutusta.
Propyyliamiinissa on elektronegatiiviseen typpiatomiin liittynyt kaksi vetyatomia, joten molekyyli voi muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten ohella propyyliamiinimolekyylien välillä voi olla dispersio- ja dipoli-dipolivuorovaikutusta.
Trimetyyliamiini on poolinen molekyyli, mutta se ei voi muodostaa vetysidoksia, koska typpiatomiin ei ole sitoutunut vetyatomeja. Trimetyyliamiini on jonkin verran poolinen, sillä molekyylin symmetria kumoaa sidosten poolisuutta vain osittain (molekyyli on typpiatomin kohdalta pyramidin tapainen eikä tasomainen, kuten kaavan esitystavan perusteella voisi luulla). Trimetyyliamiinimolekyylien välillä voi siten olla dispersiovuorovaikutuksen ohella dipoli-dipolivuorovaikutusta.
Yhdisteen kiehumispiste on sitä suurempi, mitä voimakkaampia ovat vuorovaikutukset yhdisteen molekyylien välillä. Siten typpimolekyylin kiehumispiste on alhaisin ja seuraavana tulee trimetyyliamiini. Propyyliamiini, joka voi muodostaa vetysidoksia, kiehuu korkeimmassa lämpötilassa.
(Molekyylien kiehumispisteet ovat −196 °C, 3 °C ja 48 °C.)
E5.4
Yhdisteet ovat kaikki poolittomia, joten niissä voi esiintyä vain dispersiovuorovaikutusta. Kiehumispisteen määrää siten dispersiovuorovaikutuksen suuruus.
Dispersiovuorovaikutus on sitä voimakkaampaa, mitä enemmän varausjakauman heilahteluja syntyy. Kyseisissä molekyyleissä on yhtä monta atomia ja siten yhtä monta elektronia, joten dispersiovuorovaikutuksen määrään vaikuttaa vain molekyylin muoto.
Tavallinen pentaani eli n-pentaani on molekyyleistä pitkulaisin ja neopentaani on pallomaisin. Siten n-pentaanissa on eniten kohtia, joissa dispersiovuorovaikutusta voi tapahtua, ja neopentaanissa tällaisia kohtia on vähiten.
Molekyylien irrottaminen toisistaan kuluttaa siis eniten energiaa n-pentaanissa, eli sen kiehumispiste on korkein (36 °C). Koska isopentaani muistuttaa muodoltaan hieman enemmän n-pentaania kuin neopentaania, sen kiehumispiste (28 °C) on lähellä n-pentaanin kiehumispistettä. Pallomaisella neopentaanilla on selvästi matalin kiehumispiste (9 °C).
(Yhdisteiden sulamispisteet ovat: n-pentaani −129 °C, isopentaani −160 °C ja neopentaani −16 °C. Neopentaanin sulamispiste on selvästi korkeampi kuin kahdella muulla pentaanilla, vaikka neopentaanin kiehumispiste on kolmikon matalin. Sulamispisteitä on siis hankalampi ennustaa kuin kiehumispisteitä. Ero selittyy sillä, että sulamisessa aine muuttuu hyvin järjestyneestä muodosta melko järjestymättömään muotoon, kun taas kiehumisessa muutos nesteestä kaasuksi ei muuta järjestyneisyyttä samalla tavalla. Neopentaanin erikoinen sulamispiste perustuu siihen, että neopentaani on huomattavan symmetrinen molekyyli ja siten se on nestemäisenä järjestyneempi kuin n-pentaani tai isopentaani.)
E5.5
Vetysidokset pitävät osaltaan koossa DNA:n kaksoiskierrettä muodostamalla yhteyksiä toisiaan vasten kiertyvien juosteiden välille. Vetysidokset syntyvät aina yhden puriiniemäksen ja yhden pyrimidiiniemäksen kesken.
Puriinit koostuvat kahdesta renkaasta, ja DNA:ssa niitä ovat adeniini ja guaniini. Yhdestä renkaasta koostuvia pyrimidiinejä ovat DNA:ssa sytosiini ja tymiini. Adeniinin ja tymiinin välisiin vetysidoksiin osallistuvia atomeja voidaan kuvata kaavoilla N–H⋯O ja N⋯H–N. Guaniinin ja sytosiinin väliset vetysidokset ovat muotoa O⋯H–N, N–H⋯N ja N–H⋯O.
Adeniinin ja tymiinin sekä guaniinin ja sytosiinin väliset vetysidokset.
(Vaikka DNA:ssa emäsparit ovat adeniini–tymiini ja guaniini–sytosiini, vetysidoksia voi syntyä myös esimerkiksi kahden adeniinimolekyylin välille. Tällainen rakenne ei kuitenkaan mahdu DNA:n kaksoiskierteeseen, sillä kaksi puriinia vie enemmän tilaa kuin yksi puriini ja yksi pyrimidiini. Kaksoiskierrettä vakauttaa vetysidosten ohella tasomaisten puriini- ja pyrimidiiniemästen pinoutuminen kierteessä. Pinoutumista edistää puriinin ja pyrimidiinin rengasrakenteiden välinen dispersiovuorovaikutus, mutta siihen liittyy muitakin tekijöitä.)