E3 Orgaanisten molekyylien sidokset

E3.1

a) Vetyatomi sitoutuu yhdellä sidoksella, joten vedyt eivät voi sitoutua keskenään, ellei kyseessä ole vetymolekyyli H2. Koska hiiliatomi muodostaa neljä sidosta, sidosten määrä C2H6:ssä tulee täyteen, kun vetyatomit sitoutuvat hiiliatomeihin ja hiiliatomit sitoutuvat keskenään yksinkertaisella sidoksella.

b) Vetyatomit sitoutuvat hiiliatomeihin ja hiiliatomit sitoutuvat lisäksi keskenään. Jotta hiiliatomeille tulisi kummallekin neljä sidosta, hiiliatomien välisen sidoksen tulee olla kolmoissidos.

c) Typpiatomi muodostaa kolme sidosta, joten sidosten määrä tulee täyteen, kun vetyatomit sitoutuvat hiili- ja typpiatomeihin ja nämä sitoutuvat keskenään yksinkertaisella sidoksella.

d) Happiatomit muodostavat kaksi sidosta, joten vetyatomit sitoutuvat happiatomeihin ja happiatomit sitoutuvat lisäksi keskenään yksinkertaisella sidoksella.

https://peda.net/id/ccc171b44

Tehtävän aineet ovat etaani, etyyni, metyyliamiini ja vetyperoksidi.

(Viimeisessä rakenteessa oleva kahden happiatomin välinen sidos on kahden hiiliatomin välistä sidosta heikompi. Happiatomit eivät voikaan muodostaa hiiliatomien tavoin pitkiä ketjuja, ja H2O2 eli vetyperoksidi hajoaa helposti vedeksi ja hapeksi.) 

E3.2

Mahdollisia rakenteita kannattaa selvittää kynällä ja paperilla. Rakenteita piirtäessä tulee pitää mielessä paitsi se, kuinka monta sidosta eri alkuaineet muodostavat, myös se, että rakenteessa voi olla kaksois- ja kolmoissidoksia sekä renkaita.

Lopuksi on syytä varmistaa, että piirrettyjen rakenteiden joukossa ei ole kaksoiskappaleita eli kaavoja, jotka kuvaavat samaa molekyyliä. Hyvin yksinkertainen esimerkki samaa molekyyliä tarkoittavista erinäköisistä kaavoista ovat H–C≡N ja N≡C–H.

https://peda.net/id/ccc216dc4

https://peda.net/id/ccc2a8f44

Aineiden nimet: a) etanoli ja dimetyylieetteri; b) ensimmäisellä rivillä 1-buteeni ja 2-buteeni (cis- ja trans-muodot), toisella rivillä 2-metyylipropeeni, syklobutaani ja metyylisyklopropaani; c) trimetyyliamiini, etyylimetyyliamiini, n-propyyliamiini ja isopropyyliamiini; d) asetaldehydi, etenoli ja eteenioksidi.

(Eri molekyylejä, joilla on sama molekyylikaava eli sama määrä kutakin alkuainetta, kutsutaan toistensa isomeereiksi. C4H8-molekyylin kaksi kaksoissidoksellista rakennetta eivät ole kaksoiskappaleita, sillä kaksoissidoksen muodostaviin hiiliin sitoutuneet ryhmät eivät voi kiertyä toistensa suhteen.)
 

E3.3

Elektronegatiivisuustaulukon mukaan fluori on klooria elektronegatiivisempi alkuaine, eli fluori vetää sidoselektroneja puoleensa klooria enemmän. Tetrafluorieteenissä elektronien poistumista hiiliatomien ympäriltä edistää vielä se, että yhteen hiiliatomiin on sitoutunut kaksi fluoriatomia. Siten kloorieteenissä hiiliatomien ympärillä on selvästi enemmän elektroneja kuin tetrafluorieteenissä.

(Eri lähteissä annetut Paulingin elektronegatiivisuudet saattavat hieman poiketa toisistaan, mutta se ei haittaa, koska elektronegatiivisuusarvot antavat vain suuntaa alkuaineen kyvystä vetää elektroneja puoleensa.)

 

E3.4

Suurin osa ihmisen massasta on epäorgaanista ainetta, vettä. Koska vedessä ei ole hiiliatomeja, hiili on ihmisessä vasta kolmanneksi yleisin alkuaine.

(Ihmisessä on myös suuria määriä kalsiumia, kaliumia ja natriumia, vaikka ne eivät ole orgaanisissa yhdisteissä yleisiä alkuaineita. Kalsium on kerääntynyt luustoon mineraalimuodossa, kun taas kalium ja natrium ovat elimistössä veteen liuenneina kationeina.)

 

E3.5

Tiedonhakuun kannattaa käyttää sekä kirjoja että nettilähteitä, niin suomen- kuin englanninkielisiä. Jos englanninkielinen termi ei ole ennestään tuttu, sen saa selville esimerkiksi Wikipedian artikkelin Orgaaninen yhdiste vasemmassa laidassa olevasta English-kielilinkistä.

Kaikkien lähteiden mukaan orgaaniset yhdisteet ovat hiiltä sisältäviä yhdisteitä, eivätkä monet lähteet määrittele termiä sen tarkemmin. Joissakin lähteissä orgaanisilta yhdisteiltä edellytetään hiili- ja vetyatomin tai kahden hiiliatomin välisiä sidoksia. Tällaisissa määritelmissä on ongelmana se, että niiden ulkopuolelle jää monia yleisesti orgaanisina pidettäviä yhdisteitä.

Jotkin lähteet mainitsevat epäorgaanisina pidettäviä hiiliyhdisteitä. Tällaisia yhdisteitä ovat pienimolekyyliset hiilen oksidit, kuten hiilimonoksidi ja hiilidioksidi, sekä monet yksinkertaiset ioniyhdisteet, kuten syanidit, karbidit ja karbonaatit. Myös hiilen alkuainemuodot, esimerkiksi grafiitti ja timantti, luetaan epäorgaanisiksi.

(Orgaanisten yhdisteiden määrittelemisen vaikeus ei ole kemiassa mitenkään ainutlaatuista: hyvä määritelmä on yksinkertainen ja kattava, mutta usein näitä kahta vaatimusta on mahdotonta yhdistää. Kemian opintojen tässä vaiheessa ei ole olennaista muistaa kaikkia poikkeuksia, vaan tärkeintä on tuntea jako orgaanisiin hiiliyhdisteisiin ja epäorgaanisiin muiden alkuaineiden yhdisteisiin.)