Tehtävä 3. Lääkeainemolekyylin tunnistaminen

Virittäytyminen

Eletään 1800-lukua ja käytössä fiktiivinen 2000-luvun laboratorio. Olemme suuren lääkemolekyylin jäljillä, jonka on havaittu auttavan kipuun.

Pohtikaa pienryhmissä

Laadi itsellesi suunnitelma, miten etenisit lääkemolekyylien rakennekaavan määrittämisessä. Lopuksi pohdi, miten tällaista molekyyliä voisi valmistaa.
Kipulääkettä käytetään laajasti kivun lievittämisessä edelleen. Kotoa löytyi paketti, jossa päivämäärä oli mennyt umpeen. Miten varmistat, että ko. tabletti olisi vielä syötävää ja vaikuttava aine toimii?

Aspiriinin valmistus ja käyttö

Aspiriinin synteesi (valmistusreaktio) on esteröitymisreaktioksi. Salisyylihappo reagoi asetaattianhydridin kanssa (etikkahappojohdannainen) muuttaen kemiallisessa reaktiossa salisyylihapon hydroksyyliryhmän esteriryhmäksi (R-OH --> R-OCOCH₃). Prosessi tuottaa sekä aspiriinia ja etikkahappoa, joka on huomioitava sivutuote reaktiossa. Pientä määrää rikkihappoa (tai toisinaan fosforihappoa) käytetään katalyyttinä. Pohdi miksi?.

Aspiriinin valmistamisen työohje.

Kun aspiriinia saadaan suuria pitoisuuksi, sillä on taipumus hajota hydrolyysin kautta runsaan veden läsnäollessa salisyyli- ja etikkahapoksi. Lääkkeen vanheneminen voi olla kytköksissä sen altistumiseen ilman kosteuden kanssa.

Miten voit varmistaa spektroskopian avulla, että sinulla on alkuperäistä aspiriinia eikä lähtöainetta salisyylihappoa?

Kirjoita tämän hydrolyysireaktion reaktioyhtälö.

Lisätietoa

Kiinnostuneille kuvattuna synteesireaktion reaktiomekanismi: