13. Karboksyylihapot, esterit ja rasvat
Erilaisia karboksyylihappoja
Karboksyylihappoja löytyy monista hedelmistä ja marjoista, kuten esimerkiksi puolukasta, sitruunasta tai viinimarjoista. Karboksyylihapot saavat nimensä mukaisesti aikaan marjojen ja hedelmien happaman maun.
Karboksyylihappojen toiminnallinen ryhmä -COOH on nimeltään karboksyyliryhmä. Kaikista yksinkertaisin karboksyylihappo on nimeltään metaanihappo (HCOOH). Metaanihappoa kutsutaan myös muurahaishapoksi, koska muurahaiset ja myös monet muut hyönteiset erittävät sitä. Muurahaishappo on huoneenlämmössä pistävän hajuinen ja syövyttävä väritön neste. Muurahaishappoa käytetään eläinten rehun säilöntäaineena, desinfiointiaineena tai tekstiilien ja paperin värjäysaineena.
Vertaile metaanin, metanolin ja metaanihapon rakenteita pallomalleilla.
Muurahaiset erittävät muurahaishappoa puolustamista ja saalistusta varten.
Seuraavaksi yksinkertaisin karboksyylihappo on etaanihappo eli etikkahappo (CH3COOH). Puhdas etikkahappo on väritöntä, pistävänhajuista, syövyttävää nestettä, josta tehdään vedellä laimentamalla etikkaa. Etikkahapon vesiliuosta etikkaa käytetään ruoanlaitossa mausteena ja säilöntäaineena. Sitä löytyy yleensä joka kodin jääkaapista. Käy tutkimassa löytyykö etikkaa sinunkin kodistasi. Etikkahappo on myös tärkeä teollisuuden raaka-aine. Sitä käytetään muovien, vaatteiden, hajusteiden, painovärien ja lääkkeiden valmistuksessa.
Etanoli hapettuu etikkahappobakteerien vaikutuksesta etaanihapoksi eli etikkahapoksi, jota käytetään paljon ruoanlaitossa.
Taulukko. Karboksyylihappojen nimeäminen tapahtuu samalla tavalla kuin muidenkin orgaanisten yhdisteiden.
Karboksyylihappojen kemiallisia ominaisuuksia.
Karboksyylihappojen toiminnallinen ryhmä -COOH on nimeltään karboksyyliryhmä. Kaikista yksinkertaisin karboksyylihappo on nimeltään metaanihappo (HCOOH). Metaanihappoa kutsutaan myös muurahaishapoksi, koska muurahaiset ja myös monet muut hyönteiset erittävät sitä. Muurahaishappo on huoneenlämmössä pistävän hajuinen ja syövyttävä väritön neste. Muurahaishappoa käytetään eläinten rehun säilöntäaineena, desinfiointiaineena tai tekstiilien ja paperin värjäysaineena.
Vertaile metaanin, metanolin ja metaanihapon rakenteita pallomalleilla.
Muurahaiset erittävät muurahaishappoa puolustamista ja saalistusta varten.
Seuraavaksi yksinkertaisin karboksyylihappo on etaanihappo eli etikkahappo (CH3COOH). Puhdas etikkahappo on väritöntä, pistävänhajuista, syövyttävää nestettä, josta tehdään vedellä laimentamalla etikkaa. Etikkahapon vesiliuosta etikkaa käytetään ruoanlaitossa mausteena ja säilöntäaineena. Sitä löytyy yleensä joka kodin jääkaapista. Käy tutkimassa löytyykö etikkaa sinunkin kodistasi. Etikkahappo on myös tärkeä teollisuuden raaka-aine. Sitä käytetään muovien, vaatteiden, hajusteiden, painovärien ja lääkkeiden valmistuksessa.
Etanoli hapettuu etikkahappobakteerien vaikutuksesta etaanihapoksi eli etikkahapoksi, jota käytetään paljon ruoanlaitossa.
Taulukko. Karboksyylihappojen nimeäminen tapahtuu samalla tavalla kuin muidenkin orgaanisten yhdisteiden.
Karboksyylihappojen kemiallisia ominaisuuksia.
Karboksyylihappoja luonnossa
Lisätietoa: AIV-rehu
Suomalaisessa kemian historiassa muurahaishapolla on erityismerkitys. Artturi Ilmari Virtanen tutkimusryhmineen sai vuonna 1945 kemian Nobelin palkinnon uraauurtavasta työstään maatalous- ja ravintokemian tutkimusalalla. Virtasen tutkimusryhmä kehitti AIV-liuoksen, jonka avulla nautakarjan rehu saadaan säilöttyä talven yli erittäin korkealaatuisena. AIV-liuos on muurahaishappopohjainen kemikaali, jolla rehun pH säädetään optimaaliseksi säilömistä varten. Sopiva pH estää bakteerien ja homeen kasvun, mutta ei tuhoa rehun ravintoaineita. Korkealaatuinen rehu mahdollisti laadukkaita meijerituotteita, mikä toi Suomelle merkittäviä vientituloja meijerialalta.Esterit
Esterit ovat hyväntuoksuisia yhdisteitä, jotka muodostuvat happojen ja alkoholien välisessä reaktiossa. Esterien toiminnallinen ryhmä on -COO. Monilla estereillä on voimakas ominaishaju ja ne ovatkin monien luonnosta löytyvien hedelmien ja marjojen tuoksujen aiheuttajia.
Esterit muodostuvat esteröitymisreaktiosta:
happo + alkoholi [[$ \rightarrow $]] esteri + vesi
Rasvat: Elimistön tärkeä ravintoaine
Monet ruoka-aineet sisältävät rasvoja, joihin on sitoutunut runsaasti energiaa. Rasvat ovat tärkeitä ravintoaineita, sillä elimistö tarvitsee rasvoja moniin elintärkeisiin tehtäviin. Rasvojen tehtävänä on toimia esimerkiksi energian lähteenä, sisäelinten suojana ja lämmöneristeenä. Ne mahdollistavat myös solujen uusiutumisen (esim. haavojen parantuminen ja hermoston kehittyminen). Rasvat ovat siis välttämättömiä elimistölle, mutta niitä tulee syödä myös kohtuudella sillä ne sisältävät paljon kaloreita.Rasvojen muodostuminen
Rasvat ovat glyserolin ja pitkäketjuisten karboksyylihappojen eli rasvahappojen estereitä. Ne siis muodostuvat glyserolin ja karboksyylihapon välisessä kemiallisessa reaktiossa. Reaktiossa syntyy rasvojen lisäksi vettä.glyseroli + rasvahapot [[$ \rightarrow $]] rasva + vesi
Tyydyttynyt ja tyydyttymätön rasva
Erilaisilla rasvoilla, kuten esimerkiksi lihoista löytyvillä eläinrasvoilla ja kasveista löytyvillä kasvirasvoilla on erilainen kemiallinen rakenne.
-
Kasvirasvoissa olevat karboksyylihapot ovat pääosin tyydyttymättömiä. Tyydyttymättömissä rasvahapoissa on vähintään yksi hiiliatomien välinen kaksoissidos. Ne ovat usein nestemäisiä huoneenlämmössä, poikkeuksena esim. kiinteä kookosrasva.
-
Eläinrasvat ovat pääosin tyydyttyneitä. Tyydyttyneissä rasvahapoissa ei ole hiiliatomien välisiä kaksoissidoksia. Ne ovat pääosin kiinteitä huoneenlämmössä.
Rasvojen pilaantuminen
Rasvojen pilaantumista sanotaan härskiintymiseksi. Rasvojen pilaantuessa rasvahappo-osa irtoaa glyserolista. Pilaantumisen myötä muodostuu esim. lyhytketjuista voihappoa, joka aiheuttaa härskiintyneen rasvan pahan hajun. Rasvojen pilaantuminen nopeutuu valon, ilman ja lämmön vaikutuksesta, jonka vuoksi niitä säilytetään suljetussa astiassa valolta suojatussa viileässä tilassa.