Asteriksi-merkintä

MarvinSketch-ohjelma antaa asymmetriselle (kiraaliselle) hiilelle ?-merkin, kun molekyylille ei ole määritelty ko. hiileen sitoutuneiden rakenneosien kolmiuloitteista sijoittumista (SingleUp / SingleDown -valinnoilla). Kemian opetuksessa on käytetty asteriksi-merkintää osoittamaan asymmetristä hiiltä. Tässä IUPAC:in kirjaus asiasta.

IUPAC: "ST-0.6 Asterisks
Asterisks have traditionally been used in several contexts: not only to indicate the presence of a stereogenic center, but also to specify isotopic labeling or excited states. Accordingly, the use of an asterisk as an indicator for any one of those items (including as an indicator of stereogenic centers) is potentially misleading and should be avoided. Any use of the asterisk should be undertaken with extreme care, and should generally be accompanied by additional descriptive text that explains its meaning in that specific context."

Asteriksia on siis IUPAC:in mukaan perinteisesti käytetty useissa yhteyksissä: ei vain osoittamaan stereogeenisen keskuksen läsnäoloa, vaan myös määrittämään isotooppileimausta tai virittyneitä tiloja. Näin ollen tähden käyttäminen indikaattorina jollekin näistä kohteista (mukaan lukien stereogeenisten keskusten indikaattori) on siten mahdollisesti harhaanjohtava, ja sitä tulisi välttää. Asteriskin käyttöön on suhtauduttava erittäin huolellisesti, ja siihen on yleensä liitettävä kuvaileva lisäteksti, joka selittää sen merkityksen kyseisessä kontekstissa.