Jamaikan ensimmäiset asukkaat tulivat todennäköisesti kahdessa itäisessa muuttoaallossa. Punaisesta keramiikasta tunnetut ihmiset, joista tiedetään hyvin vähän, tulivat saarelle noin vuonna 600. Heitä seurasi 200 vuoden päästä tainot, jotka asuttivat koko saaren. Tainojen elämä perustui kalastamiseen ja maanviljelyyn, ja kylien johtajina toimivat caciquet. Ensimmäisenä eurooppalaisena Jamaikalle saapui Kristoffer Kolumbus vuonna 1494 toisella matkallaan Atlantin yli. Vuonna 1655 Englanti valtasi Jamaikan espanjalaisilta ja teki siitä siirtomaansa. Jamaikasta tuli pian merirosvojen turvasatama. Sotilaskuvernööri pelkäsi espanjalaisten hyökkäyksiä, joten hän toivotti merirosvot tervetulleiksi.