6. Alkoholit
1. Virittäytyminen – mihin alkoholeja käytetään?
Tiedättekö tai muistatteko, mihin alkoholeja käytetään? Kirjoittakaa tietonne kommenttikenttään.
2. Alkoholeja on monenlaisia
Alkoholit on laaja orgaanisten yhdisteiden ryhmä. Alkoholin tunnistaa hiiliketjuun liittyneestä hydroksyyliryhmästä (–OH). Alkoholimolekyylin hiilivetyketju voi olla suora, haaroittunut ja rengas. Hiilivetyketjuun voi liittyä useampi kuin yksi alkoholiryhmä.
Alkoholit nimetään hiilirungon perusteella. Nimen etuliite muodostetaan hiiliatomien lukumäärän mukaan, ja nimen loppuosa on -anoli, kun hydroksyyliryhmä sijaitsee hiiliketjun päässä.
Esimerkiksi propanolissa etuliite "prop" tarkoittaa, että hiilirunko on kolmen hiilen pituinen, ja nimen pääte "anoli" sitä, että hiiliketjun päässä on OH-ryhmä. Kaikki sidokset yhdisteessä ovat yksinkertaisia sidoksia. OH ryhmän happi kiinnittyy yhdellä sidoksella hiiliatomiin ja toisella sidoksella vetyyn.
3. Neljä keveintä alkoholia
| Yhdiste | Rakennekaava | Molekyylimalli |
|---|---|---|
| metanoli CH3OH |
 |
 |
| etanoli C2H5OH |
 |
 |
| propanoli C3H7OH |
 |
 |
| butanoli C4H9OH |
 |
 |
| Kaikki taulukossa esitetyt alkoholit ovat nesteitä huoneenlämpötilassa (25 °C). | ||
4. Metanoli
Metanoli (CH3OH) on pienimolekyylisin alkoholi. Sitä voidaan valmistaa kuivaa puuta kuumentamalla, ja siksi sitä kutsutaan myös puuspriiksi.
Metanoli on väritöntä ja erittäin myrkyllistä. Jo ruokalusikallinen (15 ml) metanolia juotuna voi sokeuttaa ihmisen pysyvästi ja kaksi ruokalusikallista (30 ml) aiheuttaa kuoleman. Metanolin myrkyllisyys perustuu siihen, että sen aineenvaihduntatuotteet kiteytyvät suoloina munuaistiehyissä ja tuhoavat munuaiset.
Metanoli
Metanolia käytetään paljon erilaisissa tuotteissa. Se on hyvä liuotin ja monien kemikaalien raaka-aine. Sitä käytetään myös kiihdytysautojen polttoaineena. Kuvassa alla on esitetty muutamia esimerkkejä siitä, missä kaikkialla metanolia voidaan hyödyntää.
5. Etanoli
Etanolia (CH3CH2OH) käytetään liuottimena, teollisuuden raaka-aineena ja desinfiointiaineena. Etanoli on kirkas, väritön ja polttavanmakuinen neste, jolla on päihdyttävä vaikutus. Elimistössä etanoli lamaannuttaa keskushermoston toimintaa ja suurina pitoisuuksina aiheuttaa kuoleman.
Etanolia valmistetaan tislaamalla, kemiallisella reaktiolla tai alkoholikäymisellä. Käymisessä muodostuu alkoholin lisäksi joukko muita yhdisteitä, jotka antavat tuotteelle värin sekä aromin eli maun ja hajun. Etanolin molekyylikaava voidaan kirjoittaa lyhyemmin C2H6O, mutta alkoholien tunnusomainen OH-ryhmä on helpompi tunnistaa, kun molekyylikaava kirjoitetaan muodossa C2H5OH tai CH3CH2OH.
Etanoli
6. Alkoholit luonnossa
Marjojen ja hedelmien kypsyessä voi muodostua etanolia. Se muodostuu mikrobien aineenvaihduntatuotteena sokerista. Etanolin lisäksi voi muodostua pieniä määriä muita alkoholeja, kuten metanolia, propanolia ja butanolia. Jotkin selkärangattomat eläimet valmistavat soluissaan glyserolia kestääkseen paremmin pakkasta.
Marjoissa ja hedelmissä on myös pieniä määriä ksylitolia ja sorbitolia. Ihminen on käyttänyt käymisteitse valmistettuja alkoholijuomia tuhansien vuosien ajan lääkinnällisissä ja päihtymistarkoituksissa. Myös simpanssien on havaittu nauttivan käynyttä mahlaa. Monet muutkin nisäkkäät ja linnut voivat saada ravinnosta alkoholia, jotka aiheuttavat niiden päihtymistä. Suomessa on tehty havaintoja humalassa toikkaroivista tilhistä, jotka ovat syöneet syksyllä ylikypsiä pihlanmarjoja.
7. Alkoholien valmistus ja käyttö teollisuudessa
Suurien alkoholimäärien valmistaminen toteutetaan biologisia tai synteettisiä valmistusmenetelmiä käyttäen. Biologisessa menetelmässä hyödynnetään alkoholikäymistä ja synteettisessä muita kemiallisia reaktioita. Esimerkiksi etanolin valmistaminen eteenistä ja vedestä on synteettinen menetelmä.
Alkoholeja käytetään polttoaineena, liuotin- ja puhdistusaineena ja muiden kemiallisten yhdisteiden valmistamiseen. Alkoholien palaessa muodostuu hiilidioksidia ja vettä eli samat reaktiotuotteet kuin hiilivetyjä poltettaessa.
Etanolin palamisreaktio:
[[$ \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3 \thinspace \text{O}_2 \rightarrow 2 \thinspace \text{CO}_2 + 3 \thinspace \text{H}_2\text{O} $]]
Polttoaine
Bioetanoliksi nimitetään käymisteitse valmistettua polttoaineena käytettävää etanolia. Sitä lisätään bensiinin joukkoon korvaamaan osa fossiilisista polttoaineista. Ongelmana on, että yhä suurempi osa maailman sokeriruokoviljelmistä on valjastettu elintarviketuotannon sijasta bioetanolin tuotantoon. Metanoli on hyvä polttoaine, mutta sen käyttöä rajoittaa voimakas myrkyllisyys.Hyvä liuotin
Alkoholit liuottavat tehokkaasti vesi- ja rasvaliukoisia aineita. Monissa nestemäisissä lääkkeissä etanoli toimii liuottimena, johon varsinainen lääkeaine on liuotettu. Vahva etanoli toimii desinfioivasti eli tappaa mikrobeja.
Monipuolinen raaka-aine
Alkoholit toimivat lähtöaineina monissa kemian teollisuuden prosesseissa, joissa valmistetaan muita orgaanisia molekyylejä.
Tiivistelmä
- Alkoholin tunnistaa hydroksyyliryhmästä (–OH)
- Metanoli (CH3OH) on pienimolekyylisin alkoholi.
- Etanolia (CH3CH2OH) käytetään liuottimena, teollisuuden raaka-aineena ja desinfiointiaineena.
- Marjojen ja hedelmien kypsyessä voi muodostua etanolia. Se muodostuu mikrobien aineenvaihduntatuotteena sokerista
- Bioetanoli on käymisteitse valmistettua polttoaineena käytettävää etanolia.
- Vahvat alkoholit tappavat mikrobeja. Niitä käytetään desinfiointiaineina.