Kajaanin seudun asutuksen juuret ovat vuosituhansien takaisessa menneisyydessä.

Kajaanin kaupungin perusti kreivi Pietari Brahe 6. maaliskuuta 1651. Kajaanin väkiluku oli 1650-luvulla vain 400 asukasta, ja taloja kaupungissa oli joitain kymmeniä. 1900-luku oli Kajaanille tärkeää aikaa kasvun kannalta. Toisen maailmansodan aikana Kajaani joutui kokemaan kovia, sillä huomattava osa sen asuinrakennuksista tuhoutui useissa pommituksissa. Myös monet ydinkeskustan liiketalot tuhoutuivat. Rakentaminen ja väestönkasvu oli erityisen voimakasta varsinkin sodan jälkeisenä aikana. Kaupunki on kärsinyt muuttotappiosta 1990-luvun puolivälistä alkaen asukkaiden muuttaessa varsinkin Ouluun ja Helsinkiin.