Mausteissa olevat kemialliset yhdisteet voivat antaa samankaltaisia makuelämyksiä. Tämä johtuu niiden samankaltaisesta kemiallisesta rakenteesta. Esimerkiksi chili ja mustapippuri antavat polttavia makuelämyksiä, koska ne ärsyttävät suussa ja nenässä olevia aistihermoja. Tästä johtuen hermot välittävät viestejä aivoille kivuliaasta tunteesta.

Mustapippurin polttava tunne johtuu sen sisältämästä yhdisteestä nimeltään piperiini. Chilin polttavan tunteen aiheuttaa sen sisältämä yhdiste nimeltään kapsaisiini. Verrataessa piperiiniä ja kapsaisiinia keskenään kapsaisiini on moninkertaisesti tulisempi kuin piperiini. Tuntemalla kyseisten yhdisteiden rakenteet voidaan niiden kemiallinen energia laskea tietokoneella.


Kuva: Piperiinin rakennekaava.


Kuva: Kapsaisiinin rakennekaava.

Tehtäviä

1. Mausteiden ja yrttien antamat tuoksut
johtuvat niiden sisältämistä kemiallisista
yhdisteistä.

Persiljalle tuoksun antaa apioli,
mausteneilikalle tymoli ja
maustepippurille eugenoli.



a) Mitä yhteistä on kyseisillä rakenteilla?
b) Mallinna yllä esitetyt yhdisteet
(jokainen erikseen) Avogadrolla
tai Jmol-ohjelmalla.
c) Miten ne eroavat toisistaan
3D-rakenteen osalta?
d) Laske yhdisteiden kemialliset energiat
Avogadrolla (saat apua sivun
alapuolella olevista videoista).
e) Mieti d-kohdan tulosten avulla,
millä kyseisistä yhdisteistä on
korkein kiehumispiste. Perustele.
f) Yhdisteiden liukoisuudet veteen ovat
apiolille 0,27 g / l,
eugenolille 1,80 g / l ja
tymolille 0,87 g / l.

Mieti voidaanko yhdisteen liukoisuus
päätellä sen kemiallisen energian avulla.

2. Chilin tulinen yhdiste kapsaisiini voi
esiintyä kahdessa eri muodossa.



Luonnossa kasvavat chilit sisältävät
ylimmäistä muotoa. Alinta muotoa
valmistetaan kemiallisesti lääkekäyttöön,
esimerkiksi painonhallintalääkkeeksi.

a) Miten kapsaisiinin eri esiintymismuodot
eroavat toisistaan?
b) Mallinna kyseiset muodot (kumpikin erikseen)
Avogadrolla ja laske niiden kemialliset energiat.
c) Kummalla oli suurempi kemiallinen energia?
d) Mieti, miksi kuvassa alimpana esiintyvää muotoa
käytetään lääkkeiden valmistamisessa.