Friedrich August Kekulé von Stradonitz

Tarinan mukaan 1800-luvulla elänyt saksalainen kemisti August Kekulé (1829–1896) näki unessa häntäänsä purevan käärmeen, josta sai idean bentseenin rengasrakenteesta. Häntä pidetään yhtenä kaikkien aikojen tärkeimmistä kemisteistä.

Bentseenirengas

Bentseenirengas C₆H₆ muodostuu kuudesta hiiliatomista. Sidokset hiiliatomien välillä ovat vuorotellen yksöis- ja kaksoissidoksia. Hiiliatomin neljän sidoksen säännön perusteella jokaiseen hiiliatomiin voi liittyä yksi vetyatomi yksinkertaisella sidoksella.

Kekulé piirsi bentseenin rakenteen ensimmäisen kerran vuonna 1872, jolloin se näytti seuraavalta.



Kekulén bentseenimalli vuodelta 1872.


Kemiallisessa reaktiossa yksi tai useampi bentseenin vetyatomeista voi korvautua jollakin atomilla tai atomiryhmällä. Näitä sanotaan bentseenin johdannaisiksi. Bentseeniä ja sen johdannaisia nimitetään aromaattisiksi yhdisteiksi. Aromaattisuus johtuu siitä, että monet bentseeniyhdisteet tuoksuvat hyvälle.



Bentseeni ja sen johdannainen tolueeni. Tolueenissa yksi vetyatomi on korvautunut metyyliryhmällä.


Bentseeni Tolueeni


Bentseeni on syöpää aiheuttava aine eli karsinogeeni. Litrassa bensiiniä on noin kahvikupillinen bentseeniä. Bensiini puhdistaa hyvin rasvoja, mutta sen sisältämän bentseenin takia sitä ei pidä koskaan käyttää esimerkiksi rasvaisten käsien puhdistamiseen.





Jokainen meistä kantaa kehossaan valtavan määrän bentseenirenkaita. Onneksi kyse ei ole bentseenimolekyyleistä sellaisenaan, vaan bentseenijohdannaisista. Niiden ominaisuudet poikkeavat merkittävästi bentseenin ominaisuuksista. Elimistössä bentseenirenkaat ovat liittyneet elämälle välttämättömiin suuriin valkuaisainemolekyyleihin. Bentseeni on hyvä esimerkki siitä, kuinka paljon kemiallisten yhdisteiden ominaisuudet voivat muuttua, kun molekyylin rakenteessa tapahtuu pienikin muutos. Terveydelle vaarallisesta aineesta tulee rakenteen muutoksen johdosta yksi elämän perusedellytyksistä.


Kuvassa on pieni osa tuhansien atomien kokoisesta valkuaisainemolekyylistä. Löydätkö molekyylimallista bentseenirenkaita?

Aminohappo