Ensimmäinen sortokausi oli ajanjakso (1899-1905), jolloin Venäjä alkoi tiukentamaan otettaan Suomeen uuden kenraalikuvernöörin Nikolai Bobrikovin astuessa 1898 virkaan. Hän aloitti venäläistämisohjelmat. Ensimmäinen sortokausi alkoi vuonna 1899 helmikuun manifestin julistuksella. Sen mukaan lait, joilla oli merkitystä Venäjällä, säädettäisiin Venäjällä. 1900-luvulla puolestaan venäjän kielestä tuli ylempien virastojen kieli, joka heikensi suomalaisten asemaa kielen takia. Asevelvollisuuslakikin pakotti suomalaiset armeijaan.

Suomalaiset menettivät sortokaudella asemaansa niin hallinnollisesti kuin kansallisesti. Suomea yritettiin venäläistämään. Ennen kaikkea Suomi menetti autonomian asemansa, jossa se oli saanut päättää hyvin paljon valtion asioista, vaikka keisari olikin ylin johtaja. Sortokaudella autonomisia oikeuksia otettiin pois. Suomessa heräsikin pelkoja Suomen täydellisestä venäläistämisestä.

Venäläisille sortokausi taas oli yhdentämispolitiikkaa, haluttiin saada Venäjä tiiviimmäksi valtioksi. Tätä pyrittiin tehdä lainsäädännön avuin. Venäjä halusi turvata alueensa, koska se pelkäsi autonomisen aseman irroittavan Suomen Venäjästä. Lisäksi hallitsija muuttui, kun Nikolai Bobrikov sai lopulta vallan haltuunsa ja pääsi diktaattoriksi. Armeijan merkitys oli tärkeä Venäjälle.

Autonomian menetys oli kova isku varsinkin osalle suomalaisista, minkä seurauksena syntyikin vastarintaa. Perustuslailliset kannattivat passiivista vastarintaa Venäjän lakeja vastaan Suomen lakien puolesta mutta osa ryhtyi kuitenkin aktiivisteiksi eli aloittivat väkivalloin puolustamaan Suomen lakeja ja kapinoimaan Venäjän lakeja kohtaan. Aktivistit suunnitttelivat esimerkiksi Bobrikovin murhaa mutta Eugen Schauman oli nopeampi kuin he. Osa ei halunnut kuitenkaan puuttua Venäjän lakimuutoksiin lainkaan, he olivat ns. myötyväisiä.

Suomi kärsi esimerkiksi Venäjän lisäämästä sensuuristakin, jolla pyrittiin estämään Suomen vastalauseita. Silti vastarinta kapinoi ja esimerkiksi taiteen kautta nationalismi eli kansallisaate voimistui Suomessa. Taidesuuntauksia kuten kansallisromantiikka syntyi.

Sortokausi päättyi vuonna 1905, koska Venäjän hävittyä sodan Japanille alkoi lakkoaallot, jotka levisivät Suomeen asti. Marraskuunmanifesti peruutti uudistusohjelmat ja Suomi sai takaisin oikeuksiaan. Suomelle tämä oli hyvä asia, eduskunta syntyi esimerkiksi pian tämän jälkeen. Venäjä puolestaan ei onnistunut tavoitteissaan, joita Bobrikov yritti toteuttaa; uusi hallitsija määräsi takaisin aikaisemman valtiopäiväjärjestyksen ja senaatin, diktatuuri loppui.