Pieksämäki kasvoi 1889 valmistuneen Savon radan ja 1918 käyttöönotetun poikittaisradan risteykseen. Uudet liikenneyhteydet muokkasivat Pieksämäen kahtia. Aseman seudun ja kirkonkylän taajama-asutus vahvistettiin kauppalaksi 1930. Kaupungiksi Pieksämäki tuli 1962.

Pieksämäen asemakaavarakenteen runkona oleva Keskuskatu perustuu arkkitehti Otto-Iivari Meurmanin 1934 laatimaan asemakaavaan. Meurmanin rooli suomalaisessa kaupunkisuunnittelussa, kaavoituksen vakiinnuttamisessa, sen ammattikäytäntöjen kehittämisessä ja yhteiskunnallisen painoarvon edistämisessä oli sotien välisenä aikana merkittävä. Hän laati sotien välillä kaavoja yli 20 suomalaiseen kaupunkiin ja kauppalaan.

Keskuskadun historia on kuitenkin jo Meurmannin kaavaa vanhempi, sillä se esiintyy jo arkkitehtuuritoimisto Jussi ja Toivo Paatelan 1922 on laatimassa, vain osittain toteutuneessa Pieksämäen asemakaavassa.

Keskuskadun varren rakennuksista mainittakoon 1925 rakennettu Meriluodon talo eli runoilija Aila Meriluodon lapsuudenkoti, Urheilukentän portti, Keskuskoulu vuodelta 1929, Kinolinna, Sepposen talo, KOP:n talo, POK:n talo ja Osuusliike. Fuktionalististen liikerakennusten suunnittelijoita olivat mm. arkkitehdit Walde Aulanko, Georg Jägerroos ja Pekka Saaremaa.