https://peda.net/id/f8a717095e6 2022-03-22T19:43:15+02:00 https://peda.net/:static/535/peda.net.logo.bg.svg <div class="license">Tämän sivun lisenssi <a rel="license" href="https://peda.net/info">Peda.net-yleislisenssi</a></div> https://peda.net/id/dd9fc65e9c6 2022-03-05T11:16:04+02:00 ​<div class="externalfile preview video"><video src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/video-molekyylien-eri-isomeria-muotojen-esittamisesta-ohjelm/isomeria.mp4:file/download/8d11f63dbf9b8616947c958f551ee5e09dddac38/Isomeria.mp4" controls="controls" preload="metadata"> <a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/video-molekyylien-eri-isomeria-muotojen-esittamisesta-ohjelm/isomeria.mp4:file/download/8d11f63dbf9b8616947c958f551ee5e09dddac38/Isomeria.mp4"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/video-molekyylien-eri-isomeria-muotojen-esittamisesta-ohjelm/isomeria.mp4:file/photo/8d11f63dbf9b8616947c958f551ee5e09dddac38/Isomeria.mp4" alt="" loading="lazy"/></a></video> </div> ​ 2022-03-05T11:15:57+02:00 https://peda.net/id/f8aa6f275e6 2019-04-07T11:37:48+03:00 <table> <tbody> <tr> <td> <p>Aineita sanotaan toistensa<strong> isomeereiksi</strong>, jos niillä on sama molekyylikaava, mutta erilainen rakenne.</p> Kuvassa on 2-butanolin viivakaavaan ilmestynyt kysymysmerkki (mikä ei tule automaattisesti). Tässä siirrytäänkin ohjeen teemaa eli <strong>isomeriaan</strong>. MarvinSketch auttaa erityisesti stereoisomerian opetuksessa ja tuottamisessa.<span class="medium"><a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/nimet%C3%B6n-7451/stereoisomeeri-png#top" title="stereoisomeeri.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/nimet%C3%B6n-7451/stereoisomeeri-png:file/photo/0ca3900b0b14a7478dd552c7682d1f3b4bdc478a/stereoisomeeri.png" alt="" title="stereoisomeeri.png" class="inline" loading="lazy"/></a></span><br/> <p>Erilaisten sidoksien ja cis-trans-isomeriassa esiintyvien kaksoissidosten piirtäminen tapahtuu esim. vasemman reunan painikkeilla. (Kuva 3). Kolme ensimmäistä valintaa kuvaavat perussidoksia (yksikertainen, kaksois- ja kolmoissidos).</p> <p><span>Single Up ja Single Down -valinnat mahdollistavat 2D-ympäristössä kolmiulotteisen piirtämisen (Up kuvaa tilannetta, jossa atomi on tasosta ylöspäin, Down kuvaa tasosta alaspäin olevaa atomia). Näillä valinnoilla voidaan työstää peilikuvaisomeerien tarkentaa kuvaamista (kts. myöhemmin). <br/> <br/> Sidoksien piirtämisestä on oma kohtansa. Tässä paneudutaan eri isomerialajeihin ja MarvinSketch -ohjelman mahdollisuuksiin. Rakenneisomerian osalta ohjelma ei anna erityisiä apuja. Sitävastoin stereoisomeriassa MarvinSketch osoittaa molekyylistä kohdat, joissa ilmenee cis-trans-isomeriaa (ohjelma tuntee sen E/Z-isomeriana) tai peilikuva- eli optista isomeriaa (R/S-isomeriaa).</span></p> </td> <td><span class="medium"><a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/nimet%C3%B6n-7451/sidokset1-png#top" title="Sidokset1.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/nimet%C3%B6n-7451/sidokset1-png:file/photo/c0a79c6394714bce6676775f8016780a677d042d/Sidokset1.png" alt="" title="Sidokset1.png" class="inline" loading="lazy"/></a></span></td> </tr> </tbody> </table> <a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/nimet%C3%B6n-7451/isomeria-png2#top" title="isomeria.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/nimet%C3%B6n-7451/isomeria-png2:file/photo/20e0fbf1d9e06a160ba2cedb4a9e5ad410bd7c25/isomeria.png" alt="" title="isomeria.png" class="inline" loading="lazy"/></a> 2021-12-16T14:44:55+02:00 https://peda.net/id/f8b033295e6 2022-03-05T10:18:29+02:00 <p><span class="right"><a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/ce/c#top" title="cis_tran_isomeriaa.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/ce/c:file/photo/d5a884bd53612f4956f4c80cb1788e81342764d5/cis_tran_isomeriaa.png" alt="" title="cis_tran_isomeriaa.png" class="inline" loading="lazy"/></a></span></p> <p>cis-trans-isomeerien piirtäminen perusasetuksilla ja (View | Implisit Hydrogen klikattuna) tuottaa viereisen kuvan mukaiset molekyylit (2-buteeni). Eri isomeerit saadaan tässä piirtämällä<br/> <br/> cis-trans-isomeerien rakenteessa merkittävä asia on molekyylien tasomainen rakenne kaksoissidoksen ympärillä.</p> <span class="right"><a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/ce/c2#top" title="cis_trans_isomeria2.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/ce/c2:file/photo/ca7aab4bbfbb5985010e5e245533c84b88896c59/cis_trans_isomeria2.png" alt="" title="cis_trans_isomeria2.png" class="inline" loading="lazy"/></a></span>MarvinSketch osaa määritellä molekyylin rakenteesta onko sillä mm. <strong>cis-trans-isomeriaa</strong>. Tarkemmin sanottuna <strong>E/Z-isomeriaa</strong> (mikä on rinnastettavissa cis-trans-isomeriaan kaksoissidoksellisten yhdisteiden tapauksissa). Se voi antaa E/Z-merkinnän automaattisesti.<br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> Kuvassa on em. tilanteen valinta kuvattu View | Stereo | E/Z Labels. Taustalla näkyy kuinka 2-buteenin viivakaavoissa merkintä ilmenee.<br/> <br/> Jos E tai Z -kirjain-merkintää ei ”ilmesty” molekyyliin (kun E/Z Labels valinta on aktiivinen), kyseessä on molekyylistä , jolla ei ole E/Z- tai cis-trans-isomeriaa. 2021-12-16T14:44:55+02:00 https://peda.net/id/f8b1a74f5e6 2019-04-07T11:29:39+03:00 <table> <tbody> <tr> <td> <p>Peilikuvaisomeriassa asymmetriseen (kiraaliseen) hiileen on kiinnittyneenä neljä erilaista atomia, hiiliketjua tai toiminnallista ryhmää. Viereisessä kuvassa vasemman puoleiseen hiileen on liittyneenä hydroksyyliryhmä -OH, aminoryhmä NH₂, karboksyyliryhmä -COOH ja vety-atomi, mikä ei näy viivakaavassa (kuva).</p> <p>Kuvissa on käytössä siis <strong>viivakaava-oletus</strong> (Edit | Preferences | Carbon Labels | Never ja View | Implicit Hydrogens | On Hetero).</p> <p>Alemmassa kuvassa näkyvä <strong>kysymysmerkki</strong> viittaa siihen, että ko. hiiliatomi on asymmetrinen (kiraalinen) eli <strong>peilikuvasymmetrian aiheuttava hiiliatomi</strong>. Ohjelma tunnistaa peilikuvaisomerian aiheuttavat hiiliatomit, jos ko. asetus on laitettu päälle. Alla olevassa kuvassa näkyy valinta, jolla saa ensin kysymysmerkin näkyviin: <strong>View | Stereo | R/S Labels | All Possible</strong>. Oletusarvona ohjelmassa on se, ettei se anna tätä tietoa. </p> </td> <td> <p><span class="medium"><a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/peoi/p#top" title="peilikuva_isomeria1.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/peoi/p:file/photo/3bf3ba517cf72c38cf3fb38122c74b78f8f0e90a/peilikuva_isomeria1.png" alt="" title="peilikuva_isomeria1.png" class="inline" loading="lazy"/></a></span></p> <p><span class="medium"><a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/peoi/p2#top" title="peilikuva_isomeria2.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/peoi/p2:file/photo/663035696bed0618e6cf1f47c5933e19da314c61/peilikuva_isomeria2.png" alt="" title="peilikuva_isomeria2.png" class="inline" loading="lazy"/></a></span></p> </td> </tr> <tr> <td><a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/peoi/p2c#top" title="peilikuva_isomeria5.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/peoi/p2c:file/photo/f41e103b9b19f95ea9214add29700ee54ed79e13/peilikuva_isomeria5.png" alt="" title="peilikuva_isomeria5.png" class="inline" loading="lazy"/></a></td> <td> </td> </tr> </tbody> </table> 2021-12-16T14:44:55+02:00 https://peda.net/id/f8a772865e6 2022-03-05T10:22:39+02:00 MarvinSketch-ohjelma antaa asymmetriselle (kiraaliselle) hiilelle ?-merkin, kun molekyylille ei ole määritelty ko. hiileen sitoutuneiden rakenneosien kolmiuloitteista sijoittumista (SingleUp / SingleDown -valinnoilla). Kemian opetuksessa on käytetty asteriksi-merkintää osoittamaan asymmetristä hiiltä. Tässä IUPAC:in kirjaus asiasta.<br/> <br/> IUPAC: &quot;ST-0.6 Asterisks<br/> Asterisks have traditionally been used in several contexts: not only to indicate the presence of a stereogenic center, but also to specify isotopic labeling or excited states. Accordingly, the use of an asterisk as an indicator for any one of those items (including as an indicator of stereogenic centers) is potentially misleading and should be avoided. Any use of the asterisk should be undertaken with extreme care, and should generally be accompanied by additional descriptive text that explains its meaning in that specific context.&quot;<br/> <br/> Asteriksia on siis IUPAC:in mukaan perinteisesti käytetty useissa yhteyksissä: ei vain osoittamaan stereogeenisen keskuksen läsnäoloa, vaan myös määrittämään isotooppileimausta tai virittyneitä tiloja. Näin ollen tähden käyttäminen indikaattorina jollekin näistä kohteista (mukaan lukien stereogeenisten keskusten indikaattori) on siten mahdollisesti harhaanjohtava, ja <b>sitä tulisi välttää</b>. Asteriskin käyttöön on suhtauduttava erittäin huolellisesti, ja <b>siihen on yleensä liitettävä kuvaileva lisäteksti, joka selittää sen merkityksen kyseisessä kontekstissa</b>. 2021-12-16T14:44:55+02:00 https://peda.net/id/f8b3a23e5e6 2019-04-07T11:36:41+03:00 <table> <tbody> <tr> <td> <p>Viereisessä kuvassa on asymmetrisen hiilen ja hydroksyyliryhmän -OH välisen sidos piirretty katkoviivalla (Single Down, sidokset osio). Alla olevassa kuvassa molemmat peilikuvaisomeerit. <span>Kuvassa on piirretty molemmat peilikuvaisomeerit ja käytetty Single Up ja Down -valintoja.</span><br/> <br/> <span class="medium"><a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/pj3/p2#top" title="peilikuva_isomeria4.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/pj3/p2:file/photo/57069f402df9e0be16c47ae626472ef4afc6306a/peilikuva_isomeria4.png" alt="" title="peilikuva_isomeria4.png" class="inline" loading="lazy"/></a></span></p> </td> <td><span class="medium"><a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/pj3/p#top" title="peilikuva_isomeria3.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/pj3/p:file/photo/6332dff6c3464859dafa67f5c8681abee31e9508/peilikuva_isomeria3.png" alt="" title="peilikuva_isomeria3.png" class="inline" loading="lazy"/></a></span></td> </tr> <tr> <td> <p><a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/pj3/i#top" title="isomeria_3D_2buteeni_v2.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/pj3/i:file/photo/58b637aaf04c2c5408af4578f0308cad5fa9dd97/isomeria_3D_2buteeni_v2.png" alt="" title="isomeria_3D_2buteeni_v2.png" class="inline" loading="lazy"/></a></p> <p><span class="medium"><a href="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/pj3/p3#top" title="peilikuva_isomeriaa_3Db.png"><img src="https://peda.net/p/myllyviita/OrbitaaliMarvinSketch2painos/6/pj3/p3:file/photo/2240b7b8698649448aebe335a0c4c031ebb1037e/peilikuva_isomeriaa_3Db.png" alt="" title="peilikuva_isomeriaa_3Db.png" class="inline" loading="lazy"/></a></span></p> </td> <td>Molekyylien hahmottaminen onnistuu parhaiten <strong>3D-tilassa</strong> (MarvinSpace), johon molekyylit saadan pikanäppäilemällä: <strong>ctrl+shift+M</strong> (kuva 13)<strong>. </strong>MarvinSpace-ohjelman käytöstä on oma ohje.</td> </tr> </tbody> </table> 2021-12-16T14:44:55+02:00